Flaviny (zlatinského flavus, česky žlutý) je skupinabiologicky aktivních látek, jejichžmolekula je odvozena odisoalloxazinu (benzo[g]pteridin-2,4-dionu). To je chemická látka s třemi kondenzovanými cykly, jejímž základem je pteridin.
Flavinový kruh je možné oxidovat (na flavochinony) a zpětně redukovat (na flavohydrochinony), a to někdy přes volný radikál (flavosemichinon).[1] Různé deriváty výchozího isoalloxazinu se vytvářísubstitucí na 10. uhlíku.[2] Patří k nim zejménariboflavin (vitamín B2) a z něho odvozenékofaktoryFAD aFMN. Tytokofaktory jsou součástí mnohých významných proteinů a enzymů (napříkladflavoproteinů). Flavoproteiny hrají významnou roli v dýchacím řetězci živých organismů.
V roce 1937 obdrželPaul KarrerNobelovu cenu za svou základní práci o skupině látek flavinů.
Flaviny jsou rozpustné ve vodě. Jejich barevnost se liší podle jejich stavu, v oxidovaném stavu jsou žlutě zbarvené, v poloredukovaném stavu mají červenou barvu, v neutrálním (semichinonovém) stavu mají modrou barvu a v redukovaném stavu jsou bezbarvé.
Flavinový kruh je možné oxidovat na flavochinony a zpětně redukovat na flavohydrochinony, někdy přes volný radikál flavosemichinon. Vztah oxidované a redukované formy flavinů lze vyjádřit reakcí:
kde Flox je oxidovaný flavin, FlredH2 redukovaný flavin (přidání dvou atomůvodíku) a FlsemH• semichinonová forma (přidání jednoho atomu vodíku).
Z popsané reakce vyplývá, že flavinova skupina je schopna podstoupitoxidačně-redukční reakce a může přijmout buď jedenelektron ve dvoustupňovém procesu nebo dva elektrony najednou. Redukce se provádí přidáním atomů vodíku ke specifickým atomůmdusíku v systému isoalloxazinových kruhů. Flaviny jsou proto obsaženy jako kofaktory v různých typech enzymů katalyzujících redoxní přeměny. Práce z posledních let ukazují, že flaviny jsou perspektivními katalyzátory oxidačně-redukčních reakcí také v umělých systémech.
Díky konjugovanému systému dvojných vazeb absorbují flaviny světlo v oblasti okolo 450 nm, což způsobuje jejich intenzivní žluté zbarvení. Snadný přechod flavinů do excitovaného stavu a následné vyzařování světla při přechodu na základní energetickou hladinu je podstatoubioluminiscence. Tyto jejich fotofyzikální vlastnosti hrají důležitou úlohu ve fotoreceptorech a venzymech vyžadujících pro svou činnost světlo (například vDNA-fotolyazách).
Struktururiboflavinu tvoříheterocyklickéisoalloxazinové jádro acukerný alkoholribitol. Riboflavin (vitamín B2) je žluté přírodní barvivo slabě rozpustné ve vodě.Fluoreskuje, je odolný vůči vysokýmteplotám, ale rozkládá se působenímsvětla.
FMN (flavinmononukleotid) obsahuje riboflavinovou skupinu afosfát. Je to protetická skupina, která se odFAD liší nepřítomnostíadenosinmonofosfátu (AMP). Nachází se mimo jiné v NADH dehydrogenáze nebo nitroreduktázeEscherichia coli.
FAD (flavinadenindinukleotid, případně riboflavinadenosindifosfát) obsahuje riboflavin navázaný naadenosindifosfát (ADP). Celá molekula tedy obsahuje riboflavinovou skupinu, dvafosfáty, cukrribózu aadenin.
FAD je jehooxidovaná forma, zatímco FADH2 je jeho formaredukovaná. Redukovaná forma vzniká zejména vKrebsově cyklu přidehydrogenacisukcinátu nafumarát. Je schopen přenášetelektrony avodíkové atomy z tohoto cyklu doelektronového transportního řetězce (dýchací řetězec), na jehož konci se uskutečňuje syntézaATP.
FAD je součástí mnoha proteinů -flavoproteinů. Je to skupina vázaná na mnoho enzymů, včetně ferredoxin-NADP+ reduktázy, monoaminooxidázy, D-aminokyselinoxidázy, glukózoxidázy, xanthinoxidázy a acyl CoA dehydrogenázy.
V tomto článku byly použitypřeklady textů z článkůFlavine na německé Wikipedii aFlavin group na anglické Wikipedii.
Obrázky, zvuky či videa k tématuFlavin na Wikimedia Commons