Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Přeskočit na obsah
WikipedieWikipedie: Otevřená encyklopedie
Hledání

Estery

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.

Estery jsouorganické sloučeniny, ve kterých je-OH skupinakarboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým zalkoholu po odštěpenívodíku z OH skupiny. Na estery se dá pohlížet také jako na alkoholy, ve kterých je vodík nahrazenacylovou skupinou. Z názvoslovného hlediska se používá ještě jiné formální odvození, náhrada atomu vodíku karboxylové skupiny uhlovodíkovým zbytkem.

Chemická reakce, při které ester vzniká, se nazýváesterifikace. Nejčastějšími estery jsou esterykarboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin.

Velmi důležitými estery pro živé organismy jsou glyceridy, esteryglycerolu amastných kyselin. Jsou jednou z hlavních třídlipidů a jsou obsaženy ve většině živočišných tuků arostlinných olejů. Dalšími důležitými estery jsou fosfoestery, které tvoří páteř molekulDNA. Estery dusičnanů, jako jenitroglycerin, jsou známé pro své výbušné vlastnosti.

Estery mají obvykle příjemnouvůni. Používají se proto jakovonné látky a nacházejí se vesenciálních olejích aferomonech. V průmyslu fungují jako vysoce kvalitnírozpouštědla pro širokou škáluplastů, změkčovadel,pryskyřic a laků. Na komerčním trhu jsou jednou z největších tříd syntetickýchmaziv.

Esterifikace

[editovat |editovat zdroj]
Podrobnější informace naleznete v článku Esterifikace.

Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s alkoholy nebofenoly.

K přípravě esterů je vhodné použít vyšší alifatické kyseliny nebo aromatické kyseliny, aby vznikly produkty s charakteristickými vůněmi.

Při esterifikaci za určitou dobu nastanerovnovážný dynamický stav, kdy je reakční rychlost v obou směrech stejná. Aby reakce probíhala ve prospěch esterů, musí se porušit rovnovážný stav např. tak, že se vzniklý ester nebo voda odstraňuje. Má-li ester nižší bod varu, pak se prostěoddestiluje. Pro urychlení reakce se přidávajíkatalyzátory, například koncentrovaná kyselina sírová, nebo se do směsi alkoholu a kyseliny zavádíchlorovodík. Přidá-li se koncentrovaná kyselina sírová ve větším množství, převezme ještě další úkol, totiž váže vznikající vodu, a tím se výrazně ovlivní průběh reakce ve prospěch esterů.

Má-li ester vysokýbod varu, lze vodu odstranit jakoazeotropní směs.

Při esterifikaci se nejčastěji postupuje tak, že se v baňce opatřené teploměrem a zpětným, popř. sestupným chladičem zahřívá příslušná směs alkoholu a organické kyseliny s koncentrovanou kyselinou sírovou.

Tuhé kyseliny a alkoholy se esterifikují tak, že se rozpustí v indiferentním rozpouštědle (tj. takovém, které nereaguje ani s kyselinou, ani s alkoholem) a zavádí se suchýchlorovodík.

Místo karboxylové kyseliny lze použít její sůl, anhydrid, halogenid, amid apod.

Názvosloví esterů

[editovat |editovat zdroj]

Estery lze pojmenovat dvěma způsoby:

  • jako ester příslušné kyseliny
  • jakosůl příslušné kyseliny

Ester příslušné kyseliny

[editovat |editovat zdroj]

V tomto případě se název skládá ze dvou slov. Napříkladsloučenina CH3CH2COOCH2CH3 bude mít název tvořený takto:

  • První slovo je spojením názvu alkoholového zbytku (v našem příkladuethyl) a slova ester, tedyethylester.
  • Druhé slovo je název příslušné kyseliny (v našem příkladukyselina propanová) v druhém pádu.
  • Celý název tedy jeethylester kyseliny propanové.

Sůl příslušné kyseliny

[editovat |editovat zdroj]

V tomto případě se název skládá ze dvou části spojenýchspojovníkem. Tento způsob pojmenování je v souladu se systematickým názvoslovím dle pravidelIUPAC a měl by být užíván přednostně. Například sloučenina CH3CH2COOCH2CH3 bude mít název tvořený takto:

  • První část je název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu (v našem příkladuethyl).
  • druhá část je složena z kmene názvu příslušné kyseliny a koncovkyoát (v našem příkladupropanoát).
  • Celý název tedy jeethyl-propanoát.

V případě použití triviálního názvu kyseliny je zakončeníát, například:

  • formiát (od kyseliny mravenčí z latinského názvu acidum formicum), celý název napříkladethyl-formiát
  • acetát (od kyselina octová z latinského názvu acidum aceticum), celý název napříkladethyl-acetát

Jak již bylo zmíněno, ester nemusí být odvozen jen od karboxylové kyseliny, například:

  • CH3OSO2OH,methyl-sulfát, přesnějimethyl-hydrogen-sulfát = methylester kyseliny sírové
  • CH3OSO2OCH3,dimethyl-sulfát= dimethylester kyseliny sírové

Fyzikální vlastnosti

[editovat |editovat zdroj]

Rozpustnost ve vodě je velice malá, s délkou řetězce klesá. Nižší estery mají specifickou, příjemnou vůni (podle toho se jim říká esence či vonné esence).

Chemické reakce

[editovat |editovat zdroj]
  • Hydrolýza:
    • kyselá – vzniká kyselina, např. probíhá v žaludku, při rozkladu tuků
    • zásaditá (alkalická), téžzmýdelnění – vzniká sůl kyseliny, např. probíhá při výrobě mýdel
  • Acyloinová kondenzace
  • a mnohé další

Vůně esterů

[editovat |editovat zdroj]

Naprostá většina esterů má nějakou vůni. Často je to příjemná ovocná či jiná vůně, ale v některých případech estery nesnesitelně zapáchají. Následující seznam ukazuje vůně, které se dají mezi estery najít.

methyl-salicylátžvýkačka
butyl-acetáthruška
isopentyl-acetátbanán
isobutyl-formiátmalina
oktyl-acetátpomeranč
methyl-butyrátjablko
ethyl-butyrátananas
ethyl-formiátrum
allyl-hexanoátananas
benzyl-acetáthruška,jahody,jasmín
bornyl-acetátborovice
butyl-butyrátananas
ethyl-acetáthruška
ethyl-benzoátpeprmint,třešeň,hroznové víno
ethyl-hexanoátananas,banán
ethyl-heptanoátmeruňka,maliny,třešeň
ethyl-laktátmáslo,smetana
ethyl-pentanoátjablko
ethyl-nonanoáthroznové víno
isopropyl-acetátovoce
lynalyl-acetátlevandule
methyl-acetátlepidlo
methyl-benzoátylang ylang
methyl-pentanoátkvětiny
methyl-fenylacetátmed

Související články

[editovat |editovat zdroj]

Reference

[editovat |editovat zdroj]

V tomto článku byly použitypřeklady textů z článkůEster na anglické Wikipedii aEster na německé Wikipedii.

Externí odkazy

[editovat |editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématuestery na Wikimedia Commons
Funkční skupiny
uhlovodíkové skupiny
acylové skupiny
Derivátykarboxylových kyselin
Funkční deriváty:
Substituční deriváty:
Autoritní dataEditovat na Wikidatech
Portály:Chemie
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Estery&oldid=22505040
Kategorie:
Skryté kategorie:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp