Enoly (též známé jakoalkenoly) jsoualkeny shydroxylovou skupinou navázanou na jeden zuhlíkovýchatomů tvořícíchdvojnou vazbu. Slova enol a alkenol jsou jazykovoukontaminací slov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) aalkohol (který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).Soli enolů se nazývajíenoláty.
Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.
Dvojná vazba enolů je elektronově bohatá, takže se chovajínukleofilně a jsou náchylné na reakce selektrofilními činidly. Díkykonjugaci elektronového páru kyslíku s dvojnou vazbou jsou dokonce reaktivnější než alkeny. Pokud bude elektrofilem například molekulabromu, nejprve se na dvojnou vazbu naváže Br+, následně dojde k odštěpení protonu z kyslíku a vznikne substituovaná karbonylová sloučenina. Pokud jsme pak vytvořili enolpřesmykem z původní karbonylové sloučeniny, je tato reakce prakticky mezikrokem při vysoce selektivnísubstituci vα poloze.[1]
Enoly akarbonylové sloučeniny (napříkladketony aaldehydy) jsou ve skutečnostiizomery; tento jev se označuje jako keto-enol tautomerie:
Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, žekyslík má většíelektronegativitu nežuhlík a tvoří tedysilnější vícenásobnévazby. Proto je dvojná vazba uhlík–kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík–uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.
(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, žerezonance a mezimolekulárnívodíkové vazby, které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. Proto je v ekvilibriu (rovnovážném stavu) více než 99 % molekulpropandialu (OHCCH2CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší.
Obě formy ovšem obsahují různéfunkční skupiny, a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuEnol na anglické Wikipedii.
Obrázky, zvuky či videa k tématuEnol na Wikimedia Commons| Alkoholy:Alkenoly (enoly) (alkoholy odvozené odalkenů) | |
|---|---|
| jednosytné alkenoly | |
| alkedioly (dvojsytné alkenoly) | ethendiol C2H2(OH)2 •propendiol C3H4(OH)2 |
