| Cyklohexen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | cyklohexen |
| Ostatní názvy | tetrahydrobenzen |
| Sumární vzorec | C6H10 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-83-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-807-8 |
| ChEBI | 36404 |
| SMILES | C1CCC=CC1 |
| InChI | InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
| Číslo RTECS | GW2500000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 82,144 g/mol |
| Teplota tání | −103,5 °C (169,6 K) |
| Teplota varu | 82,98 °C (356,13 K) |
| Hustota | 0,811 g/cm3 |
| Index lomu | 1,4465 |
| Rozpustnost vevodě | nerozpustný |
| Tlak páry | 8,93 kPa (20 °C) 11,9 kPa (25 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | −7,00.105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R11R19R21/22 |
| S-věty | S16S23S24S25S33 |
| Teplota vzplanutí | −12 °C (261 K) |
| Teplota vznícení | 244 °C (517 K) |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. | |
Cyklohexen jecykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváříperoxidy.
Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenacíbenzenu.[2]
Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanoudehydratacícyklohexanolu a následnýmoddestilováním z reakční směsi:
Další možností jeDielsova–Alderova reakcebuta-1,3-dienu s ethenem.
Cyklohexen lze přeměnit nacyklohexanol, z něhoždehydrogenací vznikácyklohexanon, jenž slouží k výroběkaprolaktamu.[3] Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframovéhokatalyzátoru za vznikukyseliny adipové.[4]
Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové akyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu acyklohexenoxidu. Také nachází využití jakorozpouštědlo.
Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkovékonformaci,[5] čímž se liší odcyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožňuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.
Obrázky, zvuky či videa k tématuCyklohexen na Wikimedia CommonsV tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuCyclohexene na anglické Wikipedii.
