Cyklohexanon | |
---|---|
![]() Uhlíková kostra | |
![]() Model molekuly | |
![]() Konformační strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | Cyklohexanon |
Anglický název | Cyclohexanone |
Německý název | Cyclohexanon |
Funkční vzorec | (CH2)5CO |
Sumární vzorec | C6H10O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 108-94-1 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-631-1 |
Indexové číslo | 606-010-00-7 |
PubChem | 7967 |
SMILES | C1CCC(=O)CC1 |
InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 98,15 g/mol |
Teplota tání | −31 °C |
Teplota varu | 155,65 °C |
Hustota | 0,947 8 g/cm3 |
Index lomu | 1,447 |
Rozpustnost vevodě | nepatrně rozpustný |
Rozpustnost vpolárních rozpouštědlech | mísitelný sethanolem |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H226H332 |
R-věty | R10,R20 |
S-věty | S2,S25 |
NFPA 704 | ![]() 2 1 0 |
Teplota vznícení | 44 °C |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. |
Cyklohexanon ((CH2)5CO,sumární vzorec C6H10O) jeorganická sloučenina, konkrétněalicyklickýketon. Jedná se ohořlavinu II. třídy.
Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledkuoxidace.Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.[2]
Cyklohexanon se vyrábí oxidacícyklohexanu na vzduchu, za přítomnostikatalyzátoru (typickykobalt):[2]
C6H12 + O2 → (CH2)5CO +H2O.
Alternativní metodou jehydrogenacefenolu:[2]
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO.
Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidacíoxidem chromovým.
Velká většina cyklohexanonu je používána ve výroběprekurzorůnylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světové produkce je převedena nakyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxidujekyselinou dusičnou.
Druhá polovina produkce se převádí naoxim. Za přítomnostikyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede nakaprolaktam, prekurzor nylonu 6:[2]
Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanonkarcinogenní a je jen slabýmjedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.[2]
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuCyclohexanone na anglické Wikipedii.
Ketony | |
---|---|
Alifatické monoketony: | |
alicyklické ketony:cyklopropanon •cyklobutanon •cyklopentanon •cyklohexanon •cykloheptanon •cyklohexan-1,2-dion •dimedon | |
Aromatické ketony:acetofenon (fenylmethylketon) •fenylethylketon •benzofenon (difenylketon) | |
Též také:Ketózy |