| Cinnamaldehyd | |
|---|---|
 Vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E)-3-fenylprop-2-enal |
| Triviální název | Skořicový aldehyd |
| Anglický název | Cinnamaldehyde |
| Německý název | Zimtaldehyd |
| Funkční vzorec | C6H5CHCHCHO |
| Sumární vzorec | C9H8O |
| Vzhled | žlutá olejovitá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 104-55-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-213-9 |
| SMILES | O=C/C=C/c1ccccc1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 132,16 g/mol |
| Teplota tání | −7,5 °C |
| Teplota varu | 248 °C |
| Hustota | 1,05 g/cm³ |
| Rozpustnost vevodě | částečná |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R43R21R37 |
| NFPA 704 |  2 2 0 |
| Teplota vznícení | 71 °C |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. | |
Cinnamaldehyd (téžskořicový aldehyd nebo(2E)-3-fenylprop-2-enal) jeorganická sloučenina s funkčním vzorcem C6H5CHCHCHO, která dáváskořici jejíchuť avůni.[2] Přesněji hovoříme otrans-cinnamaldehydu, což je jediná přirozeně se vyskytující forma.
Cinnamaldehyd se přirozeně vyskytuje v kůřeskořicovníku ceylonského a dalších druzíchskořicovníku (Cinnamomum), například v kafrovníku neboskořicovníku čínském. Tyto stromy jsou přírodním zdrojem skořice,esenciální olej skořicové kůry obsahuje okolo 90 % cinnamaldehydu.
Cinnamaldehyd byl izolován ze skořicového esenciálního oleje v roce1834Dumasem aPéligotem a syntetizován v laboratořiLuigim Chiozzou v roce1856.
Cinnamaldehyd je žlutá olejovitákapalinaviskóznější nežvoda, vonící silně poskořici.
Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždíkůži a ve větších dávkách jetoxický (LD50 2 225 mg/kg promyš, 2 220 mg/kg propotkana[3]). Nebylo však zatím vysloveno podezření, že by tato sloučenina bylakarcinogenní nebo zakládala nějaká dlouhodobá zdravotní rizika. Většina cinnamaldehydu se z těla vylučujemočí v podoběkyseliny skořicové,oxidované formy cinnamaldehydu.
Jakožtoaromatickýaldehyd má cinnamaldehyd v benzenovém kruhu nahrazen jedenvodíkovýatom. Konjugovaná dvojná vazba (alken) vytváří planárnígeometriimolekuly. Cinnamaldehyd je technickytrans-cinnamaldehyd, protože koncovákarbonylová skupina je na protější straně od aromatického kruhu, za dvojnou vazbou.
Je známo několik metod laboratorní syntézy, ale cinnamaldehyd se nejekonomičtěji získáváparní destilací oleje ze skořicové kůry. Sloučeninu lze připravit z příbuzných sloučenin, napříkladcinnamylalkoholu (alkoholové formy cinnamaldehydu), ale první syntéza z nepříbuzných sloučenin bylaaldolová kondenzacebenzaldehydu aacetaldehydu.
Nejvýznamnějším použitím cinnamaldehydu jeochucování. 50 gramů lze zakoupit za cca 20 USD (zhruba 510CZK), přitom koncentrace potřebná pro ochucení potravin jako jsoužvýkačky,zmrzliny,bonbony nebonápoje, se pohybuje v rozmezí 9 až 4 900 ppm (tj. 0,000 9 až 0,49 %).
Cinnamaldehyd se používá v některýchparfémech přírodní, sladké neboovocné vůně. Sloučenina může být pro svou příjemnou vůni součástí různých aromat, napříkladmandlového,meruňkového, máslového apod.
Cinnamaldehyd se používá také jakofungicid.[4]Je prokazatelně účinný na více než 40 různých plodinách, typicky se aplikuje nakořenové systémy rostlin. Jeho nízká toxicita a dobře známé vlastnosti ho činí ideální prozemědělství. Cinnamaldehyd je účinnýminsekticidem, jeho vůně také odpuzuje zvířata, napříkladkočky apsy.[4] Byly rovněž objeveny velmi silné insekticidní účinky cinnamaldehydu protikomářímlarvám[5] Již 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovinu larevAedes aegypti za 24 hodin.[6][7]
Cinnamaldehyd je známý též jakoinhibitor korozeoceli a jinýchslitinželeza v korozivních tekutinách. Lze ho používat v kombinaci s dalšími složkami, například disperzanty,rozpouštědly atenzidy.
Cinnamaldehyd lze používat přifalšování potravin.Bukvicové skořápky umleté na prášek a aromatizované cinnamaldehydem lze při prodeji vydávat za mletouskořici.
Cinnamaldehyd extrahovaný z C. osmophloeum u myší inhibuje xantinoxidázu, proto je potenciálním lékem nahyperurikémii a související poruchy, včetnědny.[8]
Obrázky, zvuky či videa k tématucinnamaldehyd na Wikimedia CommonsV tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuCinnamaldehyde na anglické Wikipedii.