Butyllithium | |
---|---|
![]() hexamer butyllithia | |
Obecné | |
Systematický název | Butyllithium |
Anglický název | Butyllithium |
Německý název | Butyllithium |
Funkční vzorec | CH3CH2CH2CH2Li |
Sumární vzorec | C4H9Li |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 109-72-8 |
PubChem | 61028 |
SMILES | CCCC[Li] |
InChI | InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 64,06 g/mol |
Teplota tání | −76 °C |
Teplota varu | rozklad |
Hustota | 0,680 g/cm3 |
Rozpustnost vevodě | reaguje s vodou, rozpustné vdiethyletheru |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. |
Butyllithium (C4H9Li) jeorganokovová sloučenina lithia abutanu. Je nestabilní.
Butyllithium se většinou používá jakoroztok. Je také dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok valkanech (pentan,hexan neboheptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky vdiethyletheru atetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.
Používá se jako iniciátorpolymerizaceelastomerů, napříkladpolybutadienu abutadien-styrenových kaučuků. Také se používá jako silnázásada vorganické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.
Převážně se používá proanionickou polymerizacidienů, napříkladbuta-1,3-dienu:
C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li
Butyllithium lze použít i k polymerizaciethenu aisoprenu.
Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.[zdroj?]
Obecná výroba organokovových sloučenin lithia probíhá dle rovnice:
RX + 2Li → LiR + LiX
Kdy alkylhalogen reaguje s atomárním lithiem, které se oxiduje za vzniku organokovové sloučeniny a soli. V případě butyllithia se pak k přípravě používá primárně 1-butylbromid. Výsledkem reakce je butyllithium abromid lithný. Reakce probíhá dle následující rovnice:
BuBr + 2Li → LiBu + LiBr
![]() | Tato část článku je příliš stručná nebopostrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že ji vhodněrozšíříte. |
Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:
2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX,kde X jeCl neboBr.
Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 %sodíku.Roztoky používané v této reakci obsahujíbenzen,cyklohexan a diethylether.
Pokud jeprekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia abromidu lithného s malým množstvímoktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia achloridu lithného.
Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertníhoplynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují svodou:
C4H9Li + H2O → C4H10 +LiOH
a soxidem uhličitým:
C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkun-Butyllithium na anglické Wikipedii.