Movatterモバイル変換

Benzidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Benzidin
Strukturní vzorec benzidinu
Obecné
Systematický název	[1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin, bifenyl-4,4'-diamin, 4,4'-diaminobifenyl, 4-(4-aminofenyl)anilin
Triviální název	benzidin
Sumární vzorec	C₁₂H₁₂N₂
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	92-87-5
Indexové číslo	612-008-00-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	184,24 g/mol
Teplota tání	127 °C
Teplota varu	401,7 °C (987 hPa)
Hustota	1,25 g/cm³
Rozpustnost vevodě	0,94 g/100 ml (100 °C)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 GHS09 ^[1] Nebezpečí^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotkySI aSTP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet zdatové položky.

Benzidin (bifenyl-4,4'-diamin) jekarcinogenní aromatický derivátanilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.

Toxicita

[editovat |editovat zdroj]

Pro svou schopnost vyvolat rakovinumočového měchýře a rakovinuslinivky břišní jeMezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.

Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.

Příprava

[editovat |editovat zdroj]

Základní surovinou pro výrobu benzidinu jenitrobenzen, který se nechá reagovat sezinkem v prostředí silnébáze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytujedifenylhydrazin, viz rovnice 1.Následuje reakce vkyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.

Reference

[editovat |editovat zdroj]

↑^a ^b Benzidine.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23].Dostupné online. (anglicky)

Literatura

[editovat |editovat zdroj]

Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons.ISBN 0-471-60180-2.
Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955–956. doi:10.1021/ja00394a047
Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501–2509. doi:10.1021/ja00373a028.

Externí odkazy

[editovat |editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématubenzidin na Wikimedia Commons

Uhlovodíky:areny

Benzen aalkylbenzeny: Benzen (C₆H₆) • Butylbenzen (C₁₀H₁₄) • Cymen (C₁₀H₁₄) • Decylbenzen (C₁₆H₂₆) • Ethylbenzen (C₈H₁₀) • Heptylbenzen (C₁₃H₂₀) • Hexylbenzen (C₁₂H₁₈) • Propylbenzen (C₉H₁₂) • Kumen (isopropylbenzen) (C₉H₁₂) • Nonylbenzen (C₁₅H₂₄) • Oktylbenzen (C₁₄H₂₂) • Pentylbenzen (C₁₀H₁₆) • Styren (C₈H₈) • Toluen (C₇H₈) • Xylen (C₈H₁₀) • Nonoxynol-9 (C₃₃H₆₀O₁₀) • Hexafenylbenzen (C₄₂H₃₀)

Fenylalkany: Difenylmethan (C₁₃H₁₂) • Tetrafenylmethan (C₂₅H₂₀) • Hexafenylethan (C₃₈H₃₀)

Alkylfenoly: Bisfenol A (C₁₅H₁₆O₂) • Butylfenol (C₁₀H₁₄O) • Decylfenol (C₈H₁₀O) • Ethylfenol (C₈H₁₀O) • Heptylfenol (C₁₃H₂₀O) • Hexylfenol (C₁₂H₁₈O) • Kreosol (C₈H₁₀O₂) • Kresol (C₇H₈O) • Nonylfenol (C₁₅H₂₄O) • Oktylfenol (C₁₄H₂₂O) • Pentylfenol (C₁₁H₁₆O) • Propylfenol (C₉H₁₂O) • Xylenol (C₈H₁₀O₂)

Bifenyly: 2-Fenylfenol (C₁₂H₁₀O) • Benzidin (C₁₂H₁₂N₂) • Bifenyl (C₁₂H₁₀)

Autoritní data	GND:4550727-2 LCCN:sh2009009562 NDL:00575940

Portály:Chemie

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzidin&oldid=20180686“

Kategorie:

Skryté kategorie:

[8]ページ先頭