Triptòfan |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|
| Massa molecular | 204,09 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | ésser humà, Cynomorium songaricum, Bacillus amyloliquefaciens, Artemisia absinthium, Geranium pratense, Luffariella geometrica, Pleurocybella porrigens, Pratia nummularia, Prosopis juliflora, Allium chinense, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Amaranthus spinosus, api, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Atractylodes lancea, Beta vulgaris, Bupleurum chinense, Casuarina, pruenga de jardí, Cliona celata, cocoter, Cyperus aromaticus, Davallia mariesii, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, Eichhornia crassipes, Tabernaemontana divaricata, Gloriosa superba, ordi, Hydrilla verticillata, Leptasterias (Hexasterias) polaris, Lli, herba freixurera, Flor de nit, Neptunea antiqua, Oncidium sphacelatum, Onobrychis cyri, Onobrychis viciifolia, figuera de moro, Peliosanthes violacea, Cenchrus americanus, Pentaclethra macrophylla, panerola americana, pi ponderosa, Piper kadsura, Pisum sativum, prunera, Sagittaria sagittifolia, Scrophularia cryptophila, escrofulària, Sida hermaphrodita, Stratiotes aloides, Tacca cristata, Tecoma stans, Heartleaf oxeye, Treculia africana, Ulmus thomasii, Vitis vinifera, dacsa, Albugo candida, Conillets, Artemisia armeniaca, Ascaris lumbricoides, cuc de seda, Brassica rapa, castanyer, Fragaria chiloensis, Lethasterias nanimensis, Llobí, sensitiva, Arbre de l'oli de ben, Hypholoma fasciculare, Panax notoginseng, Peucedanum japonicum, Yacón, Vaccinium dunalianum, veça, Zyzzya fuliginosa, Equisetum debile, Streptomyces, Cannabis sativa, Senna sophera, Streptomyces venezuelae, Streptomyces achromogenes, Streptomyces sparsus, Caenorhabditis elegans, Aspergillus fumigatus, gira-sol, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, fava, Perilla frutescens, magraner, Musa cavendishii, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, Capsicum annuum, tabaquera, tomàquet, Trichoderma asperellum, Saccharomyces cerevisiae, Tacca integrifolia, Davallia bullata, Davallia trichomanoides, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncemer, escheríchia coli, Geranium finitimum, aràcies, Rhynchospora colorata, Arabidopsis thaliana i Niedenzuella multiglandulosa |
|---|
| Rol | second-generation antidepressive agents(en) |
|---|
| Estructura química |
|---|
| Fórmula química | C₁₁H₁₂N₂O₂ |
|---|
 |
| SMILES canònic | Model 2DC1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
|---|
| SMILES isomèric | N[C@@H](CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C(O)=O |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
| Propietats |
|---|
| PKa | 9,39 |
|---|
| Altres |
|---|
| amargor |
Eltriptòfan (abreviatTrp oW) és unaminoàcid essencial en lanutrició humana. És un dels 20 aminoàcids inclosos en elcodi genètic (codóUGG). És considerat unaminoàcid no polar i hidrofòbic:
Hopkins i Cole van descobrir el triptòfan a principis dels anys 1900 després d'aïllar-lo de la proteïna de la caseïna, i Ellinger i Flamand van determinar la seva estructura molecular poc temps després.[1]
El triptòfan és també un precursor de laserotonina, unneurotransmissor de lamelatonina, unahormona neural.
La molècula del triptòfan ésquiral, per la qual cosa el triptòfanracèmic és una barrejaequimolar delsenantiòmers òpticsL(-)-triptòfan iD(+)-triptòfan (el signe entre parèntesis indica si éslevogir odextrogir). El primer d'aquestsestereoisòmers és el que forma part de lesproteïnes i, a més, mostra activitatfarmacològica rellevant.
El triptòfan és un dels vuit aminoàcids essencials, aquells que no es poden sintetitzar en el cos humà i han de ser subministrats per la dieta. Algunes fonts comunes de triptòfan són lacivada, labanana, lesprunes seques, lallet, latonyina, elformatge, elpa, elpollastre, elgall dindi, elscacauets i laxocolata.[1]
- ↑1,01,1Richard, Dawn M.; Dawes, Michael A.; Mathias, Charles W.; Acheson, Ashley; Hill-Kapturczak, Nathalie; Dougherty, Donald M.; DOUGHERTY, Donald M. «L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications». International Journal of Tryptophan Research, Vol. 2, 23-03-2009, pàg. 45–60.DOI:10.4137/ijtr.s2129.PMID:20651948 [Consulta: 23 març 2020].
