Els estudis arqueològics assenyalen una densa ocupacióprehistòrica dels turons que voregen la ciutat actual i dels situats en el seu terme municipal, almenys des de l'edat de bronze. Durant l'edat de ferro s'aprecia un continuat procés de concentració de la població que desembocarà en l'aparició de poblats més complexos compostos per habitatges rectangulars parcialment excavades en la roca, construïdes amb entramats de fusta i atovons (Cerro Molino). Aquests poblatsceltibers que troben, i de vegades destruïxen, els conquistadors romans es corresponen als pobladorsberons que citen les fonts clàssiques.
Durant el període romà, la Nájera actual formà part deTritium Magallum, localitat situada a dos quilòmetres. Sotadomini musulmà s'aixeca uncastell-refugi en el cim del turó que domina Nájera, plaça que serà fonamental en el control de La Rioja Alta i de la frontera cristiana. Des de principis delsegle x s'esmenta Nájera en les narracions sobre les contínues lluites entre moros i cristians. A la població li van donar els àrabs el nom deNáxara ("Lloc entre penyes" o "Lloc al migdia") i al seu riu Nalia el van nomenarNaxarilla.
Sanç I de Navarra, el923, en col·laboració ambOrdoni II de Lleó, recupera Nájera i la Rioja Mitjana i Alta, que deixa sota domini del seu fillGarcia II Sanxes I de Navarra amb la denominació deRegne de Nájera. Després de la destrucció de Pamplona perAbd al-Rahman III en el924 i la mort del seu pare a l'any següent, Garcia Sanxes trasllada la seva residència a Nájera, en detriment dePamplona. Es denomina des de llavors rei de Nájera-Pamplona. Garcia Sanxes va desenvolupar una activa política de repoblació dels nous territoris i va afavorir amb quantioses donacions als monestirs de la zona, especialment aSan Millán de la Cogolla. La mateixa política mantindrà durant els primers anysSanç II de Navarra (970 -994), però les campanyes d'Almansor li obligaran, igual que al seu fillGarcia Sanxes II de Navarra el Tremolós (994 -1004), a signar capitulacions i pagar tributs aCòrdova.
AmbSanç III el Major (1004 -1035) el Regne arriba a la seva major extensió, abastant bona part del terç nord peninsular, des de Catalunya a Cantàbria. Sanç III va ser el gran impulsor de la ciutat de Nájera, on va celebrar Corts i va atorgar el famósfur de Nájera, origen de la legislació navarresa i base del dret nacional. Durant el seu regnat es va encunyar en Nájera laprimera moneda de la Reconquesta. Va afavorir les peregrinacions aSantiago de Compostel·la, establint albergs i hospitals, i convertint a la ciutat en punt clau de la ruta jacobea delCamí de Santiago. Després de la mort de Sanç III es reparteix el seu regne entre els seus fillsGarcia Sanxes III de Navarra,Ferran I de Castella,Ramir I d'Aragó iGonçal I de Ribagorça,[2] convertint-se Nájera en bressol dels regnes de Navarra, Castella i Aragó, corresponent al primogènit, Garcia Sanxes III (1035 -1054), anomenat el de Nájera per haver nascut i estar enterrat en la ciutat, els territoris patrimonials de Nájera i Pamplona, així com l'hegemonia política sobre els altres després de labatalla de Tafalla.
García el de Nájera va estendre els seus dominis per laRioja Baixa conquistantCalahorra a la taifa de Saragossa, va fundar elMonestir de Santa María la Real com seu episcopal, dotant-la de nombroses propietats, i va afavorir els escriptoris monàstics de San Millán, Nájera i Albelda. Va morir en labatalla d'Atapuerca en lluita contra el seu germà Ferran I de Castella, el15 de setembre de1054.[3] El succeïxSanç IV de Navarra el de Peñalén (1054-1076), que culmina les obres de Santa María la Real. En1067 se celebra en el monestir el concili en el qual s'acorda la substitució del ritu mossàrab pel romà. Unit al seu cosí Sanç Ramírez d'Aragó, va plantar cara als intents annexionistes del rei de Castella.
Al juny de 1076, Sanç IV és assassinat pel seu germà Ramon aPeñalén, actualFunes. Els conflictes que provoca aquest esdeveniment desemboquen en la invasió de Pamplona per Castella, iÈnnec I López com a senyor de Nàjera es declara vassall del rei de Castella,[4] duent a la divisió del regne. La part navarresa va quedar annexionada a la corona d'Aragó, i Biscaia, Nájera, Calahorra i altres llocs fronterers van ser incorporades als dominis d'Alfons VI de Castella, que al·legava drets hereditaris, passant el govern de Nàjera al comteGarcía Ordóñez, marit d'Urraca de Navarra, germana deGarcia Sanxes III de Pamplona, mentre que Ènnec va recuperar el senyoriu de Biscaia.
La integració a Castella no suposa, no obstant això, la pèrdua de prestigi i pes polític de Nájera. La ciutat va tenir un paper important en la vida política i econòmica castellana i fou escenari de notables esdeveniments.Berenguera de Castella, amb suport deLope Díaz II d'Haro va cedeir la corona de Castella al seu fillFerran III de Castella, el Sant l'1 de maig de1217. La coronació va tenir lloc a Nájera, en el punt del passeig de San Julián assenyalat pel corresponent monument commemoratiu, on anualment la ciutat commemora el fet.
Nájera es va veure embolicada en lalluita fratricida entrePere el Cruel, iEnric de Trastámara. Un dels enfrontaments armats més sagnants va ser labatalla de Nájera. El3 d'abril de1367, Pere I, amb el suport de les tropes angleses comandades pelPríncep Negre, derrotà contundentment Enric II. La ciutat va patir una dura repressió que va augmentar la fama de crueltat de Pere I.
El1520 Nájera es va sumar a l'aixecament comuner contra la política imperial deCarles I. Els rebels ocuparen el castell deMalpica, assaltaren l'Alcàsser i des d'allà bombardegaren la ciutat. L'aixecament fou sufocat per les tropes d'Antonio Manrique de Lara, segon Duc de Nájera, al servei del qual es trobavaIñigo de Oñez y Loyola. Nájera va rebre la visita de l'emperadorCarles I el1520,1523 i1542, i del seu fillFelip II el1592, de passada cap a lesCorts d'Aragó aTarazona.
Durant laGuerra de la Independència Espanyola contra les tropes deNapoleó va ser ocupada pels francesos, que van confiscar béns i van imposar fortes contribucions als najerins, saquejant tot el que van trobar de valor material i artístic, especialment aSanta María la Real.