Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Vés al contingut
Viquipèdial'Enciclopèdia Lliure
Cerca

Hidrocarbur

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicHidrocarbur

Model de barres i boles de la molècula demetà (CH₄). El metà és part de lasèrie homòloga coneguda com aalcans, els quals tots contenen un solenllaç.
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiquesModifica el valor a Wikidata

Enquímica orgànica, unhidrocarbur és uncompost orgànic que consisteix completament d'hidrogen icarboni.[1] Els hidrocarburs dels quals se n'elimina un àtom d'hidrogen sóngrups funcionals anomenatshidrocarbils.[2] Elshidrocarburs aromàtics,alcans,alquens,cicloalcans i els compostos basats enalquins són diferents tipus d'hidrocarburs.

La majoria d'hidrocarburs que es troben a la naturalesa ocorren en elpetroli, en el qual la matèria orgànica descomposta produeix una abundància de carboni i hidrogen que, quan s'enllaça, potcatenar per formar cadenes aparentment il·limitades.[3][4]

Etimologia

[modifica]

Molts dels primers composts orgànics que es caracteritzaren provenien degreixos i, per tant, foren anomenats «alifàtics», delgrec ἄλειφαρ, -ατοςáleiphar, -atos 'ungüent' i‒́ic. L'observació que elsalcans eren insolubles en aigua i poc reactius originà el nom «parafines», del llatíParaffin, i aquest del llatíparum affīnis 'poc afí'. Per contra, els alquens reaccionen fàcilment amb, per exemple,halògens, per formar compostos greixosos i, per tant, se'ls anomenà «olefines», una contracció del francèsgaz oléfiant, nom antic de l'etè, que prové del llatíoleum, 'oli' i de-fiant del sufix-fier, 'amb relació a'. En adonar-se que elsgrups alquilCnH2n+1{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n + 1}}}} podien conservar-se en les reaccions sense canvis, de la mateixa manera que ho fan els ions delsmetalls alcalins, i que reaccionaven amb els halògens, s'establí que les classes de composts orgànics amb aquestes propietats es derivarien del mot «alquil», i d'aquí els noms alcà, alquè i alquí. El mot «alquil» deriva de l'àrab clàssical-kuhl, que originàriament s'emprava per anomenar pols fina de minerals d'antimoni emprada en cosmètica i que passà a anomenar substàncies molt fines, molt pures o destil·lades, com l'alcohol (etanol).[5]

El 1866 els sufixos patronímics femenins grecs -ηνη -ene, -ινη-ine, i -ονη-one (Ismene,Mersin,Hermione,Persèfone…) estaven en ús dispers com a sufixos d'hidrocarburs que significaven «filla de», així que el químic alemanyAugust Wilhelm von Hofmann (1818-1892), un antic estudiant deJustus von Liebig (1803-1873), suggerí sistematitzar la nomenclatura utilitzant tota la seqüència de vocalsa,e,i, o, u per crear sufixos per als hidrocarbursCnH2n+2{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n + 2}}}},CnH2n{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n}}}},CnH2n2{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n - 2}}}},CnH2n4{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n - 4}}}} iCnH2n6{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n - 6}}}}, respectivament. Només els tres primers sufixos (en català:,,), romangueren per anomenar elshidrocarburs amb enllaços simples, dobles i triples, respectivament.[6]

Tipus

[modifica]

La classificació dels hidrocarburs definida per lanomenclatura química dels compostos orgànics de la IUPAC és la següent:

  1. Elshidrocarburs saturats (alcans o parafines) són l'espècia més simple d'hidrocarburs i estan compostos completament d'enllaços σ i estan saturats amb hidrogen. La fórmula general dels hidrocarburs saturats ésCnH2n+2{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n + 2}}}} (assumint estructures no cícliques).[7] Els hidrocarburs saturats són la base dels combustibles depetroli igas natural i es troben en forma d'espècie bé lineal o bé ramificada. Els hidrocarburs amb la mateixafórmula molecular, peròfórmula estructural diferent s'anomenenisòmers estructurals.[8] Els hidrocarburs ramificats poden serquirals.[9] Els hidrocarburs saturats quirals constitueixen les cadenes laterals debiomolècules com laclorofil·la i eltocoferol.[10]
  2. Elshidrocarburs insaturats tenen un o més enllaços dobles (unσ i unπ) o triples (un σ i dos π) entre els àtoms de carboni.
    • Els que tenen l'enllaç doble s'anomenenalquens o olefines i, si només tenen un enllaç doble, tenen la fórmula generalCnH2n{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n}}}} (assumint estructures no cícliques).[11] En general quan els alquens tenen més d'un enllaç doble s'anomenenpoliens. Els alquens que tenen dos enllaços dobles s'anomenendiens, i triens si en tenen tres. En el cas que els dos dobles enllaços estiguin seguits hom els anomenaal·lens, icumulens si tenen tres o més enllaços dobles seguits.
    • Els hidrocarburs insaturats que contenen enllaços triples s'anomenenalquins i, si només tenen un enllaç triple, tenen la fórmula generalCnH2n2{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n-2}}}}.[12]
  3. Elscicloalcans són hidrocarburs que contenen un o més anells de carboni als quals s'uneixen els àtoms d'hidrogen. La fórmula general d'un hidrocarbur saturat que conté un anell ésCnH2n{\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n}}}}.[8]
  4. Elshidrocarburs aromàtics són hidrocarburs que tenen com a mínim unanell aromàtic. Sónpolímerscíclics conjugats que compleixen laregla de Hückel, és a dir, tenen un total de 4n+2electronsπ a l'anell. Per a ser aromàtics s'han de complir alguns trets: per exemple que els dobles enllaçosressonants de la molècula estiguin conjugats i que hi hagi almenys dues formes ressonants equivalents.

Propietats generals

[modifica]

A causa de diferències en l'estructura molecular, la fórmula empírica roman diferent entre hidrocarburs; en alcans, alquens i alquins lineals, la quantitat d'hidrogen enllaçat disminueix en alquens i alquins a causa de l'«autoenllaçament» o catenació del carboni, la qual cosa prevé la saturació sencera de l'hidrocarbur per la formació d'enllaços dobles o triples. Aquesta característica inherent dels hidrocarburs per enllaçar-se a si mateixos té el nom decatenació, i permet que l'hidrocarbur formi molècules més complexes tals com, per exemple, elciclohexà, i fins i tot —més rarament— hidrocarburs aromàtics com elbenzè. Aquesta capacitat s'explica per tres factors: el caràcter de l'enllaç químic entre àtoms de carboni és completament no polar, la distribució d'electrons entre els dos elements és força similar a causa dels mateixos valors d'electronegativitat dels elements (~0,30), i no resulta en la formació d'un electròfil. Generalment, la catenació comporta la pèrdua de la quantitat total d'hidrocarburs enllaçats i un increment en la quantitat d'energia requerida per l'escissió d'enllaç causada per la tensió exercida sobre la molècula; en molècules com el ciclohexà, això es coneix com atensió anular, i ocorre a causa de la configuració electrònica espacial «desestabilitzada» de l'àtom.

En química simple, segons lateoria d'enllaç de valència, l'àtom de carboni ha de seguir la «regla dels quatre hidrògens», la qual postula que el màxim nombre d'àtoms disponibles per enllaçar amb el carboni és igual al nombre d'electrons atrets cap a la capa exterior del carboni. En terme de capes, el carboni té una capa exterior incompleta que comprèn 4 electrons, per la qual cosa té 4 electrons disponibles per enllaços covalents o datius.

Alguns hidrocarburs són abundants alsistema solar. La missióCassini-Huygens va trobar llacs de metà líquid i età aTità, el satèl·lit més gros de Saturn.[13] Els hidrocarburs també són abundants en lesnebuloses: formenhidrocarburs aromàtics policíclics (PAH).

Els hidrocarburs sónhidròfobs ilípids.

Hidrocarburs simples i les seves variants

[modifica]

La nomenclatura és la següent:[14]

Nombre d'àtom
de carboni
Alcà (enllaç únic)Alquè (enllaç doble)Alquí (enllaç triple)CicloalcàAlcadiè
1MetàMetè (metilè)Metí
2EtàEtè (etilè)Etí (acetilè)
3PropàPropè (propilè)Propí (metilacetilè)CiclopropàPropadiè
4ButàButè (butilè)ButíCiclobutàButadiè
5PentàPentèPentíCiclopentàPentadiè
6HexàHexèHexíCiclohexàHexadiè
7HeptàHeptèHeptíCicloheptàHeptadiè
8OctàOctèOctíCiclooctàOctadiè
9NonàNonèNoníCiclononàNonadiè
10DecàDecèDecíCiclodecàDecadiè

Ús

[modifica]
L'asfalt és una mescla d'hidrocarburs d'elevada massa molecular que és sòlid a temperatura ambient.

Els hidrocarburs són una font d'energia primària per la civilització actual. L'ús predominant dels hidrocarburs és com a font decombustible. En la seva forma sòlida, els hidrocarburs prenen la forma d'asfalt.[15]

Es fan servir barreges d'hidrocarburs volàtils en lloc declorofluorocarbonis com apropel·lents pelsaerosols a causa de l'impacte dels CFC sobre lacapa d'ozó.

A lesbenzineres es distribueixen mescles d'hidrocarburs líquids (gasolina igasoil) que s'empren com a combustibles.

Elmetà [1C] i l'età [2C] són gasosos atemperatura ambient i no es poden liquar tan sols aplicant pressió. Elpropà [3C], en canvi, és fàcilment liquable, i existeix en "ampolles de propà". Elbutà [4C] encara ho és més, i és un combustible segur i volàtil pels encenedors de butxaca. Elpentà [5C] és un líquid clar a temperatura ambient que se sol fer servir en la indústria química com adissolvent potent i inodor de ceres i compostos orgànics d'elevatpes molecular, com ara greixos. L'hexà [6C] és també un dissolvent no polar i no aromàtic molt utilitzat, i forma part d'una fracció significativa de lagasolina comuna.

Elgas natural està format majoritàriament per metà, un gas bo de transportar mitjançantgasoductes.

Els alcans del [6C] al [10C], els alquens i els cicloalcans isòmers són els components principals de lagasolina, lanafta del petroli, elcombustible d'avions i de barreges de dissolvents industrials especialitzades. Amb l'addició progressiva d'unitats de carboni, els hidrocarburs simples que no estan estructurats en anells tenenviscositat, índex de lubricació, punt d'ebullició i temperatura de solidificació més elevats, i un color més profund.

Combustió d'hidrocarburs

[modifica]
Article principal:Combustió

Els hidrocarburs són actualment la font principal de l'energia elèctrica mundial i també de les fonts de calor (tals com la calefacció domèstica) gràcies a l'energia que produeixen en cremar.[16] Sovint aquesta energia s'utilitza directament com, per exemple, encalefactors domèstics, que utilitzen o bépetroli o bégas natural. L'hidrocarbur es crema i la calor es fa servir per escalfar l'aigua que llavors es fa circular. Un principi similar es fa servir per generar energia elèctrica en plantes energètiques.

Algunes propietats comunes dels hidrocarburs són que produeixen vapor,diòxid de carboni icalor durant la combustió, i que es necessitaoxigen perquè aquesta tingui lloc. L'hidrocarbur més simple, elmetà, crema de la següent manera:

CH₄ + 2 O₂ → 2 H₂O + CO₂ + energia

Si no hi ha prou aire, es formen CO gas i vapor d'aigua:

2 CH₄ + 3 O₂ → 2CO + 4H₂O

Un altre exemple d'aquesta propietat és el propà:

C₃H₈ + 5 O₂ → 4 H₂O + 3 CO₂ + energia
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → (n+1) H₂O + n CO₂ + energia

La combustió d'hidrocarburs és un exemple dereacció exotèrmica. Els hidrocarburs també es poden cremar ambfluor elemental, la qual cosa resulta ambtetrafluorur de carboni ifluorur d'hidrogen.

Petroli

[modifica]
Larefinació és una de les maneres que es processen els hidrocarburs. Elcru es processa en diverses etapes per formar els hidrocarburs desitjats.
Article principal:Petroli

Els hidrocarburs extrets en forma líquida prenen el nom depetroli (literalment 'roca d'oli') ooli mineral, mentre que els hidrocarburs en forma gasosa prenen el nom degas natural. El petroli i el gas natural es troben a la subsuperfície terrestre; s'extreuen gràcies a lageologia del petroli.

L'extracció del combustible d'hidrocarbur líquid de lesconques sedimentàries pertany aldesenvolupament energètic modern. Els hidrocarburs s'extreuen de lessorres olioses i de lespissarres bituminoses (una font potencial pot ser l'hidrat de metà). Aquestes reserves requereixen una posterior destil·lació i millora per produircru sintètic i petroli.

Lesreserves d'oli en roques sedimentàries són la font d'hidrocarburs per les indústries d'energia, transport i petroquímica.

Els hidrocarburs són importants econòmicament perquè elscombustibles fòssils més importants tals com elcarbó, el petroli i elgas natural, i els seus derivats com elsplàstics, laparafina, les ceres i elsdissolvents, són hidrocarburs. Els hidrocarburs —juntament amb elsNOx i lallum solar— contribueixen a la formació de l'ozó troposfèric i delsgasos amb efecte d'hivernacle.

Referències

[modifica]
  1. Silberberg, 620
  2. IUPAC Goldbook,hydrocarbyl groups(anglès)
  3. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001)Organic Chemistry OxfordISBN 0-19-850346-6 p. 21
  4. McMurry, J. (2000).Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning.ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
  5. Senning, Alexander.The etymology of chemical names : tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature, 2019.ISBN 3-11-061124-4. 
  6. «Alkane Nomenclature». [Consulta: 6 abril 2021].
  7. Silderberg, 623
  8. 8,08,1Silderberg, 625
  9. Silderberg, 627
  10. Meierhenrich, Uwe.Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer, 2008.ISBN 978-3-540-76885-2
  11. Silderberg, 628
  12. Silderberg, 631
  13. 'Proof' of methane lakes on Titan, BBC News, 4 de gener de 2007(anglès)
  14. Joaquim Sales i Jaume Cabré.Introducció a la Nomenclatura Química: Inorgánica I Orgánica, p. 73-99. 
  15. Dan Morgan, Lecture ENVIRO 100, Universityat de Washington, 11/5/08
  16. «World Coal, Coal and Electricity,». Arxivat de l'original el 2015-10-22. [Consulta: 8 gener 2013].

Bibliografia

[modifica]
  • Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies, 2004.ISBN 0-07-310169-9 (en anglès)

Vegeu també

[modifica]
AWikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a:Hidrocarbur

Enllaços externs

[modifica]


  • Vegeu aquesta plantilla
Registres d'autoritat
Bases d'informació
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocarbur&oldid=36001860»
Categoria:
Categories ocultes:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp