Fluorouracil |
Malaltia objecte | càncer de pàncrees,càncer de cap i coll,càncer rectal,carcinoma basocel·lular,càncer d'estómac,queratosi,neoplàsia benigna de còlon,càncer de mama,queratosi actínica,càncer de còlon,tongue squamous cell carcinoma(en) ,head and neck squamous cell carcinoma(en) ,colon adenocarcinoma(en) ,pancreatic adenocarcinoma(en) ,anal squamous cell carcinoma(en) ,invasive ductal carcinoma(en) ,rectum adenocarcinoma(en) ,gastric adenocarcinoma(en) ,carcinoma gastrointestinal,anal carcinoma(en) icàncer de pell |
---|
Dades clíniques |
---|
Risc per l'embaràs | categoria D per a l'embaràs a Austràlia |
---|
Via | teràpia intravenosa |
---|
Grup farmacològic | pirimidina |
---|
Codi ATC | L01BC02 |
---|
Dades químiques i físiques |
---|
Fórmula | C4H3FN2O2 |
---|
Massa molecular | 130,018 Da |
---|
|
Identificadors |
---|
Número CAS | 51-21-8 |
---|
PubChem(SID) | 3385 |
---|
IUPHAR/BPS | 4789 |
---|
DrugBank | DB00544 |
---|
ChemSpider | 3268 |
---|
UNII | U3P01618RT |
---|
KEGG | D00584 |
---|
ChEBI | 46345 |
---|
ChEMBL | CHEMBL185 |
---|
PDB ligand ID | URF |
---|
AEPQ | 100.000.078 |
---|
Elfluorouracil, també anomenat5-fluorouracil o5-FU, és unfàrmacquimioteràpic indicat principalment en eltractament tòpic dequeratosis actíniques icarcinoma basocel·lular.[1][2][3] El seu efecte principal és la inhibició del creixement accelerat de les cèl·lules cutànies precanceroses. Sovint s'utilitza en combinació amb l'àcid salicílic, que n'afavoreix l'absorció.[4]
El fluorouracil també es pot administrar pervia intravenosa pel tractament d'altres tipus de càncer, entre ells elcolorectal,esofàgic,estomacal,pancreàtic,mamari icervical.[5][6] S'utilitza habitualment en règims de quimioteràpia combinada.[7]
Els efectes secundaris de l'ús per injecció són freqüents; pot causarinflamació de la boca, pèrdua de gana, recomptes baixos decèl·lules sanguínies, pèrdua de cabell i inflamació de la pell, així com tambéesterilitat en homes, imenopausa en dones.[5] Quan s'utilitza com a crema, normalment es produeix irritació i inflamació de lleu a moderada a la zona d'aplicació.[4] Independentment del tipus de tractament, el fluorouracil pot perjudicar el fetus durant l'embaràs. Es recomana utilitzarmètodes anticonceptius durant el període de tractament i durant els sis mesos posteriors, i no donar el pit mentre duri el tractament.[5]
El fluorouracil és unantimetabòlit anàleg de lapirimidina.[8]In vivo, es converteix en el metabòlit actiu 5-fluoroxiuridina monofosfat (F-UMP); substituint l'uracil, F-UMP s'incorpora a l'ARN i n'inhibeix latranscripció, inhibint així el creixement cel·lular. Un altre metabòlit actiu, el 5-5-fluoro-2'-desoxiuridina-5'-O-monofosfat (F-dUMP), inhibeix latimidilat sintasa, provocant l'esgotament deltrifosfat de timidina (TTP), un dels quatrenucleòtids trifosfats utilitzats en la síntesi d'ADN.[9]
El fluorouracil es va patentar l'any 1956 i es va introduir com a tractament mèdic el 1962.[10] Està a la llista de medicaments essencials de l'Organització Mundial de la Salut.
- ↑«Tractament amb 5 fluorouracil tòpic». Barcelona: Hospital del Mar. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑«Actinic Keratosis». MedScape. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑«Fluorouracil (Topical) (Monograph)». The American Society of Health-System Pharmacists. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑4,04,1«5-fluorouracil 0,5% i àcid salicílic 10%. Tractament tòpic». Dermatologia.cat. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑5,05,15,2«Fluorouracil - Informació per al pacient» (PDF). Canal Salut. Pla director d'oncologia. Generalitat de Catalunya. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑«Fluorouracil (Monograph)». The American Society of Health-System Pharmacists. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑Brizzi, Maria P. «Continuous 5-fluorouracil infusion plus long acting octreotide in advanced well-differentiated neuroendocrine carcinomas. A phase II trial of the Piemonte Oncology Network». BMC Cancer, 9, 388, 2009.DOI:10.1186/1471-2407-9-388.
- ↑Airley R.Cancer Chemotherapy: Basic Science to the Clinic. John Wiley & Sons, 2009, p. 76.ISBN 9780470092569.
- ↑«Fluorouracil». Drug Dictionary. National Cancer Institute. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑Fischer J, Ganellin CR.Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, p. 511.ISBN 9783527607495.