L'etè oeté,[1] abans també anomenatetilè, és uncompost químicorgànic consistent en dos àtoms decarboni enllaçats mitjançant un doble enllaç covalent i quatre àtoms d'hidrogen enllaçats mitjançant enllaços simples covalents als carbonis, dos a cadascun. La fórmula molecular és. És un dels productes químics més importants de laindústria química i també és una fitohormona que regula, entre altres funcions, la maduració dels fruits. Pertany als anomenatshidrocarbursalifàtics de la família delsalquens.[2][3]
El 1795 els químics holandesos J.R. Deiman, A. Paets van Troostwyk, N. Bondt i A. Lauwerenburgh obtingueren per primera vegada l'etè mitjançant el tractament d'etanol,, ambàcid sulfúric concentrat,.[4] La reacció és:
Làmpades de gas
El 1896 el jove botànic de l'Institut Botànic de laUniversitat de Sant Petersburg, Dmitri N. Neliúbov (1876-1926) identificà l'etè com el component actiu delgas de l'enllumenat que se sabia que afectava les plantes. Demostrà que l'etè altera el creixement de lesplàntules etiolades depèsols i provocà que tinguessinepicòtils més curts i gruixuts que presentessindiageotropisme. Els resultats de Neliúbov foren posteriorment verificats i ampliats per diversos científics. Tanmateix passaren unes quantes dècades fins que es demostrà que les plantes podienbiosintetitzar etè. La primera indicació que les plantes el biosintetitzen prové de la investigació del 1910 del químic britànic Herbert Cousins (1869-1949), qui informà que les taronges danyades per fongs produïen un gas que provocava la maduració accelerada delsplàtans. Amb retrospectiva, ara no és clar si es produí etè per les taronges danyades o per la infecció del fong ells. El 1934, el científic britànic Richard Gane demostrà mitjançant proves químiques que les pomes alliberen etè i, per tant, la primera persona que demostrà que les plantes biosintetitzen etè.[5][6] Un any després, aportà proves que altres fruites també en produeixen. Fins i tot, tot i que no fou acceptat inicialment per tots els científics, aquests primers estudis demostraren que l'etè té el comportament d'una hormona i el 1935 William Crocker, Alfred Hitchcock i Percy Zimmerman, de l'Institut Boyce Thompson de laUniversitat Cornell, suggeriren que l'etè és unafitohormona, una hormona vegetal. Aquesta conclusió ara s'ha confirmat amb nombrosos estudis que el fan la primera hormona gasosa que es descobrí.[6]
No hi ha fons naturals d'etè i pel seu ús industrial s'ha de produir a partir del craqueig de diferents composts obtinguts delgas natural i elpetroli. Els processos són:
Craqueig de vapor d'età ipropà (a partir del gas natural i del petroli).
L'elecció de la matèria primera depèn de la disponibilitat, el preu (que pot variar considerablement), i quins altres productes derivats del cracking es necessiten. La gran majoria de l'etè es produeix per craqueig de vapor. Algunesplantes petroquímiques són capaces de produir 3 600 tones d'etè al dia. Dins d'Europa, l'etè que no es necessita al lloc on es produeix es transporta per canonades, etilenductes, que connecten altres plantes químiques i refineries.[7] A Catalunya hi ha un etilenducte que connecta larefineria deRepsol-YPF aLa Pobla de Mafumet,Tarragonès, i el complex químicInovyn deMartorell (85 km).[8]
La característica principal de la molècula d'etè és l'enllaç covalent doble entre els dos carbonis. La molècula no pot rotar sobre eldoble enllaç i tots els àtoms són sempre en el mateix pla. Els enllaços entre els carbonis i els hidrògens són enllaços covalents simples. L'angle entre els dos enllaçosC-H d'un mateix carboni és de 117,3º, molt pròxim als 120º corresponents a una hibridaciósp²; els altres angles entreC-H iC=C són de 121,4º.[9] La distància dels enllaços és de 133 pm per l'enllaç dobleC=C, i de 108 pm per l'enllaç simpleC-H.[10]
L'etè a temperatura ambient és un gas incolor amb una olor dolça. El seu punt de fusió és de –169,15 °C i un punt d'ebullició de –103,71 °C. A 0 °C la seva densitat és 0,34 g/cm³.[11] És inflamable, té unpunt d'inflamabilitat de –100 °C i unatemperatura d'ignició de 450 °C. És lleugerament soluble en aigua, 131 mg/L a 25 °C, és soluble enacetona ibenzè, i molt soluble enetanol idietilèter.[12]
La regió del doble enllaç és relativament rica endensitat electrònica (és un centrenucleòfil) i pot reaccionar ambelectròfils (amb deficiència d'electrons) a través de reaccions d'addició.
L'halogenació consisteix en l'addició electròfila d'una molècula d'unhalogen (,, o) al doble enllaç, formant-se un derivat dihalogenat, amb un àtom d'halogen addicionat a cadascun dels carbonis que formen el doble enllaç. En el cas de l'etè, si l'halogen és el clor, es forma1,2-dicloroetà.[13]
L'etè pot reduir-se aetà mitjançanthidrogenació fent passar un corrent d'hidrogen sobre un catalitzador. Elplatí i elpal·ladi són els catalitzadors més comuns per a la hidrogenació dels alquens; el pal·ladi s'utilitza en general en forma de pols molt fi “suportat” en un material inert com elcarbó vegetal (Pd/C) per maximitzar l'àrea superficial. El platí s'utilitza habitualment comòxid de platí(IV),, uncatalitzador anomenatcatalitzador d'Adams.[13]
La reacció de l'etè amb oxigen catalitzada perargent dipositat en diferents matrius (gel de sílice,òxid d'alumini…) i activat perestany,bismut,peròxid de bari… a temperatures entre 220 °C i 280 °C i a una alta pressió de 3 MPa, és el procés industrial que s'utilitza per sintetitzaròxid d'etilè, un important reactiu que s'empra per a l'obtenció d'altres composts químics.[14]
Lapolimerització de l'etè dona lloc alpolietilè. Els dos processos industrials més importants són el d'alta pressió i el de baixa pressió. En el procés d'alta pressió s'utilitza un mecanisme radicalari en què la presència de traces d'oxigen actua com a iniciador de la reacció. Es tracta d'un procés de polimerització amb temperatures properes a 200 °C i pressions entre 150 i 200 bars en fase gas. El procés a baixa pressió es caracteritza per l'ús de catalitzadors inorgànics per dur a terme el procés de polimerització. El mecanisme de reacció és similar al procés d'alta pressió, però diferenciats en el fet que l'etè, o bé en gas o en dissolució, reacciona amb si mateix sobre la superfície límit d'un catalitzador sòlid. Per a aquest procés normalment es fa servir el catalitzador de Ziegler o el catalitzador Phillips. En el cas d'utilitzar un mecanisme en fase gas s'empracatàlisi heterogènia, de manera que es fa passar un cabal d'etilè gas a través de la xarxa creada pel catalitzador; així es formen grànuls de polietilè.[15]
L'etè és la matèria primera orgànica de major consum en la indústria química. La producció mundial fou d'aproximadament de 134 x 10⁶ tones anuals el 2014.[7] Més del 30 % de laindústria petroquímica deriva de l'etè. El consum més gran (aproximadament el 78 %) és per a la producció de plàstics, bé directament perpolietilè (HDPE, LDPE i LLDPE), bé com a matèria primera per monòmers pelclorur de polivinil (PVC),poliacetat de vinil (PAV) ipoliestirè (PS) i també com a copolímer percautxús.[16]
El lloc següent, en consum d'etè, correspon a l'òxid d'etilè, que és matèria intermediària per a la producció d'etilenglicol, i per polièters dissolvents i tensioactius. Els llocs següents corresponen l'etanol i a l'acetaldehid que són intermediaris per importants síntesis industrials, sobretot en les branques de l'àcid acètic. Els altres derivats es produeixen en quantitats menors: alcohols C₈ a C14 per a detergents i plastificants i derivats clorats diversos.[16]
L'etè també es fa servir per provocar la maduració de la fruita, ja que és una hormona relacionada amb el creixement utilitzada per les plantes vasculars. Quanla poma podrida fa malbé el cove es deu a les emanacions d'etè de la poma podrida que també afecta a la descomposició de la resta.
L'etilè té una activitat biològica gairebé plena a 1 μl/l, que correspon a 6,5 x 10–9 mol/l a 25 °C. En la coordinació amb altres hormones vegetals ofitohormones, té un paper crucial en el control de la manera com creix una planta i es desenvolupa. Al principi, l'etè fou anomenat l'hormona de la "maduració", però més tard les investigacions revelaren que mereix un estatus igual que altres classes d'hormones vegetals pel seu paper divers i eficaç en el creixement i desenvolupament de les plantes. Les àrees de fisiologia vegetal en què s'ha demostrat que l'etè influeix en el creixement de les plantes i el seu desenvolupament inclouen:[17]
La ruta biosintètica de l'etè fou descoberta els anys 1970 per part del químicShang Fa Yang (1932-2007) de laUniversitat de Califòrnia a Davis, i es coneix amb el nom decicle de Yang. Consisteix en una simple conversió catalítica de tres passos del-metionina en etè.[18] El primer pas en la biosíntesi d'etè és la conversió deS-adenosil-metionina en 5’-metiltioadenosina i àcid 1-aminociclopropà-1-carboxílic (ACC), catalitzat per ACC sintasa (ACS). La posterior conversió de l'ACC en etè és catalitzada per l'ACC oxidasa (ACO). La producció d'etè s'indueix per indicacions endògenes (auxina,citocinina, BA) i condicions d'estrès biòtic (llum, temperatura, sequera, hipòxia, inundacions, patògens, ferides). L'etè també pot regular la seva pròpia producció. Com a gas, l'etè es pot difondre fàcilment de tots els teixits vegetals.[19]
