Unestereocentre ocentre estereogènic és qualsevol punt, encara que no necessàriament d'unàtom, en unamolècula que porta tots els seus substituents diferents, és a dir unestereoisòmer.[1] En química orgànica, aquest terme sol referir-se a un àtom decarboni,fòsfor, osofre, encara que és possible que altresàtoms siguin estereocentres enquímica orgànica iinorgànica.
Una molècula pot tenir múltiples estereocentres, donant-li diversos estereoisòmers. En compostos que l'estereoisomeria és deguda a centres estereogènics tetraèdrics, el nombre total d'estereocentres possibles no excedirà 2n, on n és el nombre de estereocentres tetraèdrics. Les molècules amb simetria freqüentment tenen menor quantitat d'estereoisòmers que el màxim possible.
El terme estereocentre va ser introduït el 1984 per Mislow i Siegel.[2]
El terme ampli "estereocentre" sol ser confós amb el terme "centre quiral". És important recordar que un compost com el but-2-è té dos estereocentres formant dos estereoisòmers possibles (cis itransbut-2-è), i no obstant això no és considerat uncompost meso.[3]
El fet de tenir dos centres quirals pot conduir a uncompost meso. Algunes configuracions poden no existir a causa de raons estèriques. Els compostos cíclics amb centres quirals poden no exhibir quiralitat, a causa de la presència d'un eix de rotació C2h. Laquiralitat planar també pot esdevenir quiralitat sense la necessitat d'un centre quiral real present.
Uncarboni quiral és un àtom decarboni que és asimètric. El fet de tenir un carboni quiral és, generalment, un requisit perquè una molècula posseeixiquiralitat, encara que la presència d'un carboni quiral no fa que una molècula sigui necessàriament quiral (veurecompost meso). Un carboni quiral sol ser denotat per C*.
Perquè un carboni sigui quiral, ha de seguir que:
Gairebé qualsevol altra configuració per al carboni produeix un centre de simetria. Per exemple, una molècula amb carboni hibridat ensp o sp2 seria plana, amb un plànol de simetria. Dos grups idèntics produiran un plànol de simetria que biseca a la molècula.Les excepcions, degudes probablement a la forma de quiralitat exhibida (quiralitat axial) amb prou feines són esmentades en discussions ordinàries sobre estereoquímica, i formen dos grups:
La quiralitat no està limitada als àtoms de carboni, encara que els àtoms de carboni solen ser centres de quiralitat a causa de la seva ubiqüitat en la química orgànica.
Els àtoms de nitrogen i fòsfor també són tetraèdrics. Laracemització per mitjà d'unainversió de Walden pot estar restringida (com en els cationsamoni ofosfoni),. Això permet la presència de quiralitat.
Molts àtoms amb geometries tetraèdrica o octaèdrica poden ser quirals a causa que tenenlligands diferents. Per al cas octaèdric, són possibles diverses quiralitats. En tenir tres lligands de dos tipus, els lligands poden estar alineats en el meridià, produint l'isòmer mer, o formant una cara en l'isòmerfac (facial).