Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Vés al contingut
Viquipèdial'Enciclopèdia Lliure
Cerca

Enol

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure

Unenol oalquenol és unalquè que té ungrup hidroxil unit a un dels àtoms decarboni ambdoble enllaç. A aquest grup funcional s'anomenagrup enol, tot i que és més comú utilitzar el termeenol per referir-se alsalquenols, que el termealquenol mateix. Els enols i elsgrups carbonil (com lescetones i elsaldehids) són de fet,isòmers, això és el que s'anomenatautomeria ceto-Enol:

Enol
Enol

La forma Enol és la mostrada a la dreta. Normalment és inestable, no sobreviu molt, i canvia a la forma ceto (a l'isòmercetona), dibuixada a l'esquerra. Això és degut al fet que l'oxigen és méselectronegatiu que elcarboni, i per això té més força el seu enllaç. Un doble enllaçC=O és més de dues vegades més fort que unenllaç carboni-oxigen simple, però unenllaç carboni-carboni doble no és el doble de fort que dos enllaços simplescarboni-carboni sinó una mica menys.

Només en els compostos1,2-dicarbonílics i1,3,5-tricarbonils predomina la forma (mono) enol. En aquest cas és per unaressonància i per unpont hidrogen intramolecular que té la forma enol, però que no pot tenir la forma ceto. Llavors, elpropanodial (O = CH-CH 2-CH = O) hi ha més d'un 99% com un monoenol.

La paraulaenol deriva d'alquè (o simplement, el seu sufix) ialcohol (o el sufix-ol).

Anió enolat

[modifica]

Quan un aldehid perd el Hα (el Hα és el H del Cα, i aquest és el que és veí del C carbonil), es forma l'anió enolat com es mostra en la figura següent:

Formació de l'enolat

Els 1,3 dicarbonílics i 1,3,5 tricarbonils sónlleument àcids, per la forta estabilitat de ressonància. Aquests anions enolat són molt preuats a l'hora de sintetitzar alcohols i compostos carbonils molt complexos (addició aldòlica). El valor sintètic està donat gràcies al fet que ésnucleofílica, per tenir una càrrega negativa neta.

AWikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a:Enol
Registres d'autoritat
Bases d'informació
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Enol&oldid=29724721»
Categoria:
Categories ocultes:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp