Butan-1-ol (nom sistemàtic),n-butanol,n-butil alcohol,normal butanol on-alcohol butílic és unalcohol primari, que és un delsisòmers delbutanol. La sevafórmula molecular és C₄H10O. Entre els seus isòmers es troben l'isobutanol,butan-2-ol, itert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativasolubilitat dins l'aigua.
Eln-Butanol apareix de manera natural com a producte menor de lafermentació alcohòlica delssucres i altrescarbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permès el seu ús comsaboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits,rom,whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]
L'ús principal deln-butanol és industrial particularment per manufacturaracetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S'obté de la indústria petroquímica a partir delpropilè, calrodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l'any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]
S'ha proposat l'ús del butan-1-ol per substituir el gasoli i lagasolina. La manera més eficient de produir-lo fins ara és amb microorganismes del gènereClostridium i s'estudia com fer-lo eficientment a través de labiomassa.
El butan-1-ol s'absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera similar a l'etanol: La deshidrogenasa de l'alcohol el converteix abutiraldehid;després passa aàcid butíric per la deshidrogenasa de l'aldehid. L'àcid butíric pot ser completament metabolitzat adiòxid de carboni i aigua per la via de laβ-oxidació. En rates de laboratori només el 0,03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s'excreta en l'orina.[20]
La toxicitat aguda del butan-1-ol és relativament baixa, ambLD50 oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l'etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un depressor del sistema nerviós central de manera similar a l'etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l'etanol.[22]
El butan-1-ol líquid és molt irritant pels ulls,[3] és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i pocbioacumulatiu.[3] Però fa augmentarla demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.
↑21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
↑Hall, R. L.; Oser, B. L. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited inButanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization,ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
↑Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979.
↑Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72.DOI:10.1021/jf60222a031.
↑Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30.DOI:10.1021/jf60220a036.
↑Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40.DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
↑Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403.DOI:10.1017/S0022029900016617.
↑Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. «Production of volatile compounds by Muskmelon,Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16.DOI:10.1016/0308-8146(78)90042-0.
↑Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67.DOI:10.1021/jf60216a037.
↑Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11.DOI:10.1021/jf60221a040.
↑Gaillard, D.; Derache, R. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited inButanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization,ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
↑McCreery, N. J.; Hunt, W. A. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61.DOI:10.1016/0028-3908(78)90050-3.
