Arginina |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|
| Massa molecular | 174,111676 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, Picea mariana, pícea pungent, pi ponderosa, Psophocarpus tetragonolobus, Sida hermaphrodita, Arabidopsis thaliana, escheríchia coli, camperol, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Astragalus hamosus, Spermacoce pusilla, colza, Cajanus cajan, boixac de jardí, Canavalia ensiformis, Cassia obtusifolia, pruenga de jardí, Cephalosporium, mandariner, Satsuma, cocoter, Cucurbita foetidissima, Cyperus aromaticus, estramoni, pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, caqui de Virgínia, Donax grandis, jacint d'aigua, Nesprer del Japó, coca, flammulina, Gloriosa superba, Hydrilla verticillata, Hydrocharis morsus-ranae, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Jatropha gossypiifolia, Juncus effusus, Pomera, alfals, Metarhizium anisopliae, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, Morus bombycis, Neptunea antiqua, Oncidium sphacelatum, figuera de moro, Panax, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, Pisum sativum, Porphyra yezoensis, prunera, presseguer, Sagittaria sagittifolia, Stratiotes aloides, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Heartleaf oxeye, Thymus transcaucasicus, Treculia africana, Trèvol de prat, trèvol blanc, valeriana, Verpa bohemica, bolet de la palla, Streptomyces clavuligerus, Ginkgo biloba, peu de cabrit, Azotobacter vinelandii, castanyer, banya del sègol, Coprinopsis atramentaria, Hippospongia communis, Colchicum trigynum, Hypholoma fasciculare, Puccinia graminis, Scolopendra subspinipes, Morró, ésser humà, Citrus × deliciosa, Cannabis sativa, Musa cavendishii, Caenorhabditis elegans, api, gira-sol, Beta vulgaris, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, magraner, Oryza sativa, cirerer, tomàquet, àrnica, guixera, betònica, xia, Morus australis, Morus indica, Tacca integrifolia, Bolet de greix, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Pandanus dubius, Vitis vinifera, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, Sinorhizobium meliloti, aràcies, Pomera comuna, Rhynchospora colorata i soia |
|---|
| Estructura química |
|---|
| Fórmula química | C₆H₁₄N₄O₂ |
|---|
| Nom sistemàtic de la IUPAC | Àcid 2-amino-5-(diaminometilidè amino)pentanoic |
|---|
 |
| SMILES canònic | |
|---|
| SMILES isomèric | N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
| Propietat |
|---|
| PKa | 12,488
12,48 |
|---|
| Altres |
|---|
| amargor |
L'arginina (Arg, R) és unα-aminoàcid. La forma L és un dels 21 aminoàcids proteics més comuns. En mamífers l'arginina es classifica com aaminoàcid essencial segons l'etapa de desenvolupament i l'estat de salut de l'individu.[1]
L'arginina pot ser considerada un aminoàcidamfipàtic, car la part de la cadena lateral pròxima a l'esquelet és llarga, conté carboni i és hidròfoba, mentre que l'extrem de la cadena lateral és un complex grupguanidínic. Amb un pKa > 12, el grup guanidínic està carregat positivament en ambients àcids i neutres. Com a conseqüència del sistema conjugat entre el doble enllaç i els grups dels nitrògens, la càrrega positiva està deslocalitzada. Aquest grup pot formar diversosponts d'hidrogen. Així normalment se'l considera unaminoàcid polar i no hidròfob.[2][3]
L'arginina és sintetitzada des de lacitrulina per l'acció seqüencial dels enzims citosòlicsargininosuccinat sintetasa (ASS) iargininosuccinat liasa (ASL). Açò és energèticament costós, ja que cada molècula d'argininosuccinat requereix la hidròlisi d'adenosina trifosfat (ATP) aadenosina monofosfat (AMP), és a dir, dues hidròlisis alliberadores d'energia.
La citrulina pot derivar de múltiples fonts:
Els camins que uneixen l'arginina, la glutamina i la prolina, són bidireccionals. Així, la xarxa d'utilització o de producció d'aquestos aminoàcids és altament dependent del tipus de cèl·lula i de l'etapa del desenvolupament.
En la base de tot el cos, la síntesi d'arginina ocorre principalment en l'eix intestinal-renal, on en les cèl·lules epitelials de l'intestí prim, que produeixen citrulina primàriament de glutamina i glutamat, col·laboren amb les cèl·lules proximals dels túbuls del ronyó, que extrauen citrulina de la circulació i la converteixen a arginina, que és retornada a la circulació. Conseqüentment, el dany de les funcions renals pot reduir la síntesi endògena d'arginina, incrementant el seu requeriment en la dieta.
La síntesi d'arginina de la citrulina també es dona a baix nivell en moltes altres cèl·lules, i la capacitat per a la síntesi d'arginina pot estar incrementada sota circumstàncies que també indueixen l'òxid nítric sintasa. Així, la citrulina, un coproducte de la reacció catalitzada per NOS, pot ser reciclada a arginina, en una via coneguda com acitrulina-òxid nítric ovia arginina-citrulina. Açò està demostrat pel fet que en molts tipus de cèl·lules, la citrulina pot substituir-se per arginina per a la síntesi de l'òxid nítric.[4] Tanmateix, el reciclatge no és quantitatiu, perquè la citrulina s'acumula amb el nitrat i el nitrit, els productes finals de l'òxid nítric en les cèl·lules productores d'òxid nítric.[2][3]
L'arginina té un paper important en la divisió cel·lular, en la cura de lesions,[5] traient l'amoníac del cos,[5] en la immunitat i en l'alliberació d'hormones.[6]
La geometria, la distribució de càrregues i la capacitat per a formar ponts d'hidrogen fan l'arginina ideal per a la unió de grups carregats negativament. Per això l'arginina sol estar en la part externa de les proteïnes, on pot interaccionar amb l'ambient polar.En proteïnes, l'arginina també pot ser convertida en citrulina. A més pot ser metilada per protein metiltransferases.
L'arginina és el precursor immediat de l'òxid nítric, la urea, l'ornitina, i l'agmatina; és necessari per a la síntesi de lacreatina; i pot ser usat per a la síntesi de poliamines, citrulina i glutamat. Per ser precursor de l'òxid nítric (relaxa els vasos sanguinis). l'arginina és usada en moltes condicions on lavasodilatació és requerida.[7] La presència dedimetilargina asimètrica (ADMA) inhibeix la reacció de l'òxid nítric per tant l'ADMA és considerat un marcador per a lesmalalties vasculars, mentre que la L-arginina és considerada un signe d'endoteli saludable
Implicacions en la replicació viral de l'herpes
[modifica]Els estudis de cultius de teixits han mostrat la supressió de la replicació viral quan la proporció d'arginina i lisinain vitro afavoreix la lisina. La conseqüència terapèutica d'aquest descobriment no està clara, però l'arginina de la dieta podria afectar l'efectivitat de la suplementació de lisina.
Pot ser trobada en qualsevol proteïna de menges com carn, aus, ous, làctics, peix, etc. Aliments alts en arginina són:xocolatacacaus, inous.
- ↑Bischoff, R; Schlüter, H «Amino acids: chemistry, functionality and selected non-enzymatic post-translational modifications». J Proteomics, 75, 8, 2012 Apr 18, pàg. 2275-96.DOI:10.1016/j.jprot.2012.01.041.
- ↑2,02,1Enzymes of arginine metabolismJ Nutr. 2004 Oct; 134(10 Suppl): 2743S-2747S;PMID:15465778Free text
- ↑3,03,1"The L-Arginine-Nitric Oxide Pathway", Salvador Moncada, and Annie Higgs,New England Medical Journal, Volume 329:2002-2012, December 30, 1993
- ↑"Vascular endothelial cells synthesize nitric oxide from L-arginine", R. M. J. Palmer D. S. Ashton & S. Moncada; Nature 333, 664 - 666 (1988).
- ↑5,05,1"The prevention of ammonia toxicity by L-arginine and related compounds.", Greenstein Jp, Winitz M, Gullino P, Birnbaum Sm.; Arch Biochem Biophys. 1955 Nov;59(1):302-3.
- ↑"Arginine stimulates growth hormone secretion by suppressing endogenous somatostatin secretion", J Alba-Roth, OA Muller, J Schopohl and K von Werder; Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, Vol 67, 1186-1189, 1988
- ↑"Effects of Injecting Excess Arginine on Rat Pancreas", Toshimi Mizunuma, Sumio Kawamura and Yasuo Kishino; Journal of Nutrition Vol. 114 No. 3 March 1984, pp. 467-471; 1984
