Šablon:Kiseline i bazeSuperkiseline su onekiseline čija je kiselost veća nego kiselost 100%-nesumporne kiseline,[1] koja imaHammettovu funkciju kiselosti (H0) –12. Komercijalno dostupne superkiseline uključuju trifluorometansulfonsku kiselinu (CF3SO3H), koja je poznata i pod imenom triflična kiselina, i fluorosulfonska kiselina (FSO3H), pri čemu su obje oko hiljadu puta jače odsumporne.[2]
Termin superkiselina prvi je upotrijebioJames Bryant Conant ,1927. („na božićnoj zabavi“) za opis kiselina koje su bile jače od uobičajenih neorganskih kiselina. George A. Olah je pripremio takozvanumagičnu kiselinu koja je tako imenovana zbog svoje sposobnosti da napadaugljovodonike, miješanjemantimon-petafluorida (SbF5 i fluorosulfonske kiseline. Ime je dobijeno nakon što je svijeća bila stavljena u uzorak magične kiseline. Svijeća se rastvorila što je pokazalo sposobnost kiseline da protoniziraugljikovodike, koji se ne protonizuju pod dejstvom uobičajenih kiselina.
Pokazano je da se, na 140 °C, FSO3H–SbF5 pretvara umetan u tercijarni butil-karbokation a ta reakcija započinje protoniziranjem metana:[3]
Najjači sistem superkiseline jefluoroantimonska kiselina, koja se dobija kombinacijomfluorovodonične kiseline i SbF5. U ovom sistemu, HF otpušta svojproton (H+) tako što se ion F− veže za antimon-pentafluorid. Rezultujući anion SbF6− je ujedno slabinukleofil i slababaza. Nakon toga proton ostaje sam, što izaziva veliku kiselosti sistema. Fluoroantimonska kiselina je 2×1019 jača of 100%-ne sumporne kiseline.
Najčešća primjena superkiselina je obezbjeđivanje okruženja za dobijanje i održavanje organskih kationa koji su korisni kao intermedijari u raznim organskim reakcijama, kao što su one za pravljenje plastike ili benzina sa visokim oktanskim brojem.
^Hall NF, Conant JB (1927). "A Study of Superacid Solutions".Journal of the American Chemical Society.49 (12): 3062–70.doi:10.1021/ja01411a010.
^Himmel D, Goll SK, Leito I, Krossing I (2010). "A Unified pH Scale for All Phases".Angew. Chem. Int. Ed.49 (38): 6885–6888.doi:10.1002/anie.201000252.
^George A. Olah; Schlosberg RH (1968). "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO3H–SbF5 ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH5+ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions".Journal of the American Chemical Society.90 (10): 2726–7.doi:10.1021/ja01012a066.