Metil grupa jealkilska izvedenicametana, koja sadrži jedan atomugljik,vezan za tri atomavodika − CH3. Uformuli, ova grupa ima skraćenicume. Takveugljikohidratne grupe javljaju se u mnogimorganskim spojevima, kao veoma stabilne u većini molekula. Budući da je metil grupa obično dio većemolekule, može se naći na u bilo kojem od tri oblika:anion,kation iliradikalna. Anion ima osmovalentne elektrone, radikal sedmo- i kation šestovalentne. Sva tri oblika su vrlo reaktivna i vrlo rijetko su uočena.[1]
Metilni kation (CH3+) postoji uplinskoj fazi, ali se inače ne javlja. Neki spojevi se smatraju izvorima CH3+ kationa, a ovo pojednostavljenje se poglavito koristi u organskoj hemiji. Na primjer,protonacijametanola daje snažno elektrofilni metilizacijski reagens:
Slično tome,metil-jodid i metiltriflat se smatraju kao ekvivalenti metil kationa jer rijetko podliježu reakcijama SN2, pomoću slabihnukleofila.
Metanidni anion (CH3−) postoji samo samo u razrijeđenoj fazi plina ili pod egzotičnim uvjetima. Može proizvesti električna pražnjenja uketenu pri niskom pritisku (manje od jednogtorra), a utvrđeno je da njegoveentalpijska reakcija daje oko 252,2 ± 3.3kJ/mola.[2]Često se smatra da sumetil litij i srodniGrignardov reagenssoli "CH3−"; iako je model može biti koristan za opis i analizu, samo je koristan kao fikcija. Takvi reagensi su uglavnom pripremljeni iz metil halogenida:
gdje M = alkalni metal.
Metilniradikal ima formulu CH3. Postoji u rastvorenim plinovima, ali u koncentriranijem obliku lahkodimerizira uetan. Može biti proizveden putemtermičkog razlaganja samo određenih spojeva, naročito onih sa –N = N– vezanjem.
Reaktivnost metil grupe zavisi od susjednihsupstituenata. Metil grupe mogu biti prilično nereaktivane. Naprimjer, u organskim spojevima, metil grupa se opire aktivnosti čak i najjačekiseline.
Oksidacija metil grupe javlja se široko i u prirpdi i industriji. Oksidacijski proizvodi su izvedenice CH2OH, CHO, and CO2H. Naprimjer ,permanganat metil grupu često mijenja u karboksil (-COOH) grupu, odnosnotoluen pretvara ubenzojsku kiselinu. Na kraju oksidacije metil grupa dajeprotone iugljik-dioksid, kao što se vidi u sagorijevanju.
Demetilacija (transfer metil grupe na drugi spoj) uobičajeni je proces, a is a common process, andreagensi koji prolaze kroz ovu reakciju se zovu metilacijski agensi. Uobičajeni metilacijski agensi sudimetil-sulfat,metil-jodid imetil-triflat.Metanogeneza, koja je izvor prirodnog plina, odvija se procesom sa reakcijom demetilacije.[3]
Određene metil grupe mogu biti deprotonirane. Naprimjer, kiselost metil grupa uacetonu (CH3)2CO) je oko 1020 veća nego kod metana. Nastajućikarbanioni su ključni međuproizvodi u mnogim reakcijamaorganske sinteze ibiosinteze. Na ovaj način se proizvode imasne kiseline.
Kada se nalazi ubenzilskom ilialilskom položaju, snaga C-H veze opada, a reaktivnost metil grupe raste. Jedna od manifestacija ove pojačane reaktivnosti je kadafotohemijskohloriranje metil grupe utoluenu dajebenzil-hlorid.[4]
U posebnom slučaju, kada je jedan vodik zamijenjendeuterijem (D) i još jedan vodonik utricijem (T), metil supstituent postajehiralan.[5] Postojeći metodi proizvode čiste metilne spojeve, tj. hiralnuacetatnu kiselinu (CHDTCO2H). Putem korištenja hiralnih metil grupa, analizirani sustereohemijski uzroci nekolikobiohemijskih transformacija.[6]
Francuski hemičariJean-Baptiste Dumas iEugene Peligot, nakodređivanja hemijske strukturemetanola, uveli su naziv "metilen", po grčkoj riječi μεθυ – methy = vino + υλη -hȳlē = drvo, sa namjerom da naznače njegovo porijeklo ("alkohol naprevljen od drvene substance").[7] Termin "metil" je izveden u oko1840. godine, unatražnim formiranjem "etilen", a potom je primenjen da opiše "metil-alkohol".
Metil je uIUPAC nomenklaturi organske hemije termin zaalkan (ili alkil) molekuklu, upotrebom prefiksa "met-" koji označava prisustvo jednog ugljika.
