Približno između 10.000. p. n. e. i 6.000. p. n. e., završetkomledenog doba, došlo je na područjuBritanskih ostrva do otopljavanja klime pa je tako potopljena i prevlaka koja je prekoSjevernog mora spajala Englesku sa kontinentom. Toplija klima dovela je do pojave većeg broja biljaka i životinja, pa tako i do prvih lovaca skupljača, a nakon njih i prvih ratara. Prvi dokazi korištenja pluga na području Engleske pojavili su se 3.500. p. n. e. Usljed razvoja poljoprivrede došlo je i do povećanja broja stanovništva pa se u većoj mjeri pojavljuju i dokazi o prisutnosti ljudi na području Engleske. Ti dokazi pojavljuju se u obliku ritualnih spomenika, pogrebnih komora, kamenih nizova i krugova. Ti objekti postajali su s vremenom sve složeniji i ukazuju da je poznavanjeastronomije igralo veoma važnu ulogu, iako vjerski običaji tadašnjih ljudi i nisu sasvim poznati. Najpoznatiji spomenici tog vremena u Engleskoj su ritualna središta uAveburyju iStonehengeu.
Engleska je u to doba bila izložena pritiskuKelta, kulture koja se oko 800. p. n. e. pojavila u južnojNjemačkoj, a zatim se proširila dobrim dijelomEvrope, pa tako i Engleskom. Razlozi širenja keltske kulture na Englesku nisu još potpuno jasni, a mogli bi biti uvjetovani doseljavanjem novih stanovnika ali i trgovinom. U to doba usljed obrade metala došlo je do snažnog razvoja poljoprivrede, trgovine, kovanja novca te prvih začetaka gradova i plemenskih "država".
Nakon što je osvojioGalijuGaj Julije Cezar zaključivši je da je nužno spriječiti podršku kojuKeltima u Galiji pružaju Kelti sa područjaBritanije, a vjerovatno i zbog želje za slavom i plijenom, te potreba da zaposli svoje jedinice, pokrenuo je godine 55. p. n. e. i 54. p. n. e. pohod na južnu Englesku, ali je naišao na neočekivano snažan otpor i oluje. Zbog toga se Cezar bez mnogo razmišljanja vratio u Galiju.
Njegovi nasljednici razvili su trgovačke veze sa stanovnicima Engleske, ali pokreta vojske nije bilo do 43. godine, kada je napad poveo carKlaudije kako bi stekao nužan vojni ugled ali i zato što surimski štićenici u južnoj Engleskoj izgubili kontrolu. Tokom narednih vijeka, sve do početka 5. vijeka Rimljani su, postepeno pokorivši zatečene narode, znatno utjecali na razvoj Engleske, kako u privrednom tako i u kulturnom smislu. Rimljani su razvili urbani sistem povezan cestama, te izgradili romanizirane posjede i vile. Gradovi poputLondona (Londiniuma),Lincolna (Linduma) iYorka (Eboracuma) bili su središta vlasti, potrošnje i rimske kulture. Izvan gradova Engleska se nije romanizirala u mjeri u kojoj su to učinile druge provincije. Da bi odbranio pogranično područje Engleske od invazije sa sjevera carHadrijan je 122. duž linije između rijeke Tyne i zaljeva Solway izgradio je zid nazvan po njemuHadrijanov zid.
Kao i drugi dijelovi Rimskog carstva i Britanija je dolazila pod sve snažnije udare nadirućih"barbarskih naroda":Pikta izŠkotske, teAngla,Juta iSasa izNjemačke iDanske. Godine 367. izvršili su uspješnu invaziju koja je dovela do ogromnih razaranja. Rimsku vlast ponovno je uspostavio carTeodozije, međutim ti napadi doveli su do općenitog slabljenja trgovine i stagnacije gradova, te je početkom 5. vijeka, za vrijeme vlasti rimskog caraHonorija, rimska Britanija potpala pod vlast "barbarskih naroda".
Period nakon prodora"barbarskih naroda" općenito je malo poznat i malo je izvora, osim dijelomarheoloških koji škrto govore o periodu od nekoliko vijekova (od 5. do 7. vijeka). Može se reći da su napadači naišli na prilično žilav otpor domaćeg stanovništva ali postepeno su, naročito tokom 6. vijeka,Angli iSasi na području Engleske uspostavili svoja kraljevstva. Neki arheološki dokazi, kao npr. kraljevska grobnica kod Sutton Hooa, govore, prema nađenim ukrasima, da su novouspostavljena kraljevstva održavala određene kulturne i trgovačke veze sa kontinentom i nisu potpuno prekinule kulturni kontinuitet sa rimskim periodom.
Kršćanstvo se u Engleskoj počelo širiti relativno brzo nakon što su novi narodi uspostavili svoja kraljevstva. Prvi pokušaj je bio kada je papaGrgur I godine 597. uputio misiju u Canterbury, glavni grad Kenta, međutim pravi iskorak učinila je irska crkva koja je kroz određeno vrijeme misionarskim radomkršćanstvo proširila, preko Škotske na Englesku. Godine 664. na crkvenom saboru u Whitbyju pripremljen je teren za organizacijuEngleske crkve, te je papa imenovao Teodora iz Tarsusa prvim nadbiskupom Canterburyja.
U periodu do 9. vijeka brojna mala kraljevstva, nakon brojnih manjih ili većih ratova spojila su se u tri velika kraljevstva pod nazivima:Northumbrija,Mercija iWessex.
Tokom ovih nemirnih vremena područje Engleske moralo je pretprjeti još jedan val "barbarskih" napada i to od straneVikinga (Danaca,Norvežana iŠveđana). Prvi danski brodovi primijećeni su u engleskim vodama godine 789, dok su Norvežani 794. brutalno opljačkali samostan Lindisfarne, važno vjersko središte Northumbrije. Od sredine 9. vijekaDanci su pojačali pritisak na području južne i istočne Engleske, te su sve više dolazili kako bi osvojili i ostali, a manje pljačkali. Pritisak Danaca je bio nezaustavljiv sve do godine 878. kada ih je porazio kraljAlfred Veliki u bici kod Edingtona. PodAlfredom Velikim kraljevstvo Wessex je dosta osnažio te postupno prerasta u Englesku, te se može reći da je Alfred Veliki prvi engleski kralj.
Alfredovi nasljedniciEdvard I Stariji teEthelstan Slavni svojim su sposobnim vođenjem ratova potpuno porazili Dance na cijelom području Engleske te i formalno ujedinili bivša kraljevstva u Kraljevstvo Englesku. Učvršćen je i proširen sistem grofovija (shire), koje su bile podijeljene u okruge (wapentake) odgovorne za održavanje reda i zakona. Sistem funkcionera: zapovjednika, šerifa, vijećnika i sudaca povezivao je vladara i lokalne zajednice. Čvrsto je organiziran i sistem razrezivanja poreza i vojne obaveze.
Od godine 980. do 1016. ponovno su se intenzivirali napadi Danaca koji su sada bili organizirana vojska uređenog kraljevstva pri čemu je Engleska ostala podijeljena izmeđuKnuta Velikog iEdmunda Željeznobokog. Nakon Edmundove smrti Engleska je potpala pod vlast danskog kraljaKnuta Velikog. To razdoblje prevlasti Danaca potrajalo je do povratkakraljevske loze Wessex na čelu saEdvardom Ispovjednikom 1042.
Mirni period potrajao je do smrti kraljaEdvarda Ispovjednika godine 1066. Kako Edvard nije imao djece na englesko prijestolje pretendirali suVilim, vojvodanormandijski i sin tada najvećeg engleskog velikaša grofaGodwina od Wessexa,Harold. Kraljevsko vijeće (Witenagemot) izabralo je Harolda pod imenom Harold II. Vojvoda normandijski Vilim nije se s time mirio, budući da je tvrdio da je kralj Edvard baš njemu obećao englesku krunu, pa je prikupio vojsku te izvršio invaziju Engleske, porazio i ubio Harolda II ubici kod Hastingsa. Ovaj događaj izazvao je korjenite i sveobuhvatne promjene u engleskom društvu i vladajućoj eliti.Vilim I Osvajač proveo je sveopćunormanizaciju Crkve i zemlje. Uskratio jeAnglosasima mogućnost izbora crkvenih poglavara, dovodio iz stranih zemalja, te je oduzeo zemlju svim zemljoposjednicima Anglosasima i dodijelio ih normanskoj eliti u skladu s ratnim zaslugama. Uveo jefrancuski jezik kao službeni. Zaslužan je za stvaranje sveobuhvatnog imovinskog katastra sve imovine u Engleskoj (Domesday Book). VladavinaNormana značila je jačanjefeudalizma, uspon gradske trgovine i obrta te širenjefrancuskog jezika i kulture. Svijetnormanske Engleske nestao je nakon devedesetak godina, 1154. godine, isto kao što je i nastao, u ratu. I to ugrađanskom ratu za vrijeme vladavine kraljaStjepana.
Novi period u historiji Engleske počinje dolaskom na prijestoljeHenrika II izdinastije Anjou-Plantagenet. U periodu 12. i 13. vijeka došlo je do pojačanog razvoja poljoprivrede, obrta i trgovine. Razvijaju se mnoge djelatnosti koje utječu na razvoj bankarstva što dovodi i do promjena u strukturi društva. Jačaju gradovi koji se izvan zidina i opkopa šire u okolinu. Dok jefeudalna,normanska Engleska bila zasnovana na zemlji, ova nova društvena i privredna struktura Engleske u nastajanju biva zasnovana nanovcu, pa su se tako čak i vazalske obaveze vitezova u dobrom dijelu, umjesto vojnom službom, isplaćivale u obliku novčane rente. Sve više odnos gospodara i kmeta postaje odnos zemljoposjednika i zakupca.
VladavineRikarda I Lavljeg Srca iIvana Bez Zemlje (1189–1216) koji su vodili mnoge ratove za svoje nasljedne feude uFrancuskoj zemlju su iscrpili, a i grubi način vladavine Ivana Bez Zemlje potakli su englesko plemstvo na ustanak na kraju kojeg jeIvan bio prisiljen sklopivšiVeliku povelju sloboda (Magna charta libertatum), prihvatiti uvjete koji su ograničavali njegovu moć, davali određene povlastice plemstvu, a slobodni ljudi su dobili određene garancije protiv samovoljnih kraljevskih postupaka.Magna charta libertatum smatra se prvim pisanimustavnim zakonom Engleske (i uopće prvim pisanimustavnim aktom u svijetu) pogotovo iz razloga što su ustanak plemstva i sklapanjePovelje podržali i drugi slojevi naroda. Također se smatra dokumentom koji garantiragrađanska prava ivladavinu zakona.
Novi poticaj razvoju parlamentarizma u Engleskoj dao je ustanak plemstva protiv kraljaHenrika III koji je bio rezultat neprihvaćanjaOxfordskih iWestminsterskih odredbi kojima je visoko plemstvo nastojalo dodatno kontrolirati kralja. Parlament se dodatno razvijao tokom vladavineEdvarda I koji je bio puno oprezniji vladar. Tokom njegove vladavine osvojen je Vels 1284. godine.
Četrnaesti vijek u historiji Engleske ostat će najviše upamćen po dva događaja: početkuStogodišnjeg rata i pojavikuge.
UFrancuskoj je izumrla izravna linija dinastijeCapet pa jeEdvard III 1337. tražio za sebe francusku krunu jer mu je majka Izabela bila iz kuće Capet. Edvard je ponosno zatražio francusku krunu izazivajući "Filipa de Valoisa koji je sebe nazivao francuskim kraljem", i zapleo se u rat koji će kasnije dobiti nazivStogodišnji rat. U početku rata Edvard III je pobjedama kod Sluisa 1340, Crécyja 1346, zauzećemCalaisa, te osvajanjem velikog dijela zapadneFrancuske postigao uspjehe, ali godine 1360. sporazumom iz Brétignyja morao se odreći svojih pretenzija u Francuskoj, a primirjem godine 1375. izgubio je sve posjede u Francuskoj osimCalaisa,Bordeauxa,Bayonnea iBresta. Rat se sljedećih desetljeća nastavio sa promjenjivom srećom.
Crna smrt (kuga) stigla je u južnu Englesku godine 1348. najvjerovatnije brodovima iz kontinentalneEvrope. Slijedilo je nekoliko epidemija i to 1361, 1369. i 1374. godine. Učinakkuge na stanovništvo bio je razarajući: u samo jednom naraštaju umrla je najmanje jedna trećina ako ne i polovina stanovništva. Pošast kuge donijela je katastrofu velikih razmjera koja se odrazila na funkcioniranje cjelokupnog engleskog društva kroz duže vrijeme.
Između 1415. i 1420. kraljHenrik V postigao je uStogodišnjem ratu velike vojne pobjede uFrancuskoj i sa vojskom došao pred zidinePariza. Nakon višemjesečnih pregovora, 1420, postignut je sporazum izTroyesa prema kojem je Henrik V oženio kćerfrancuskog kraljaKarla VI Katarinu od Valoisa i postao nasljednik francuske krune. Henrik V je tim sporazumom postao prviengleski kralj koji je i faktički i pravno, svojim pravom na nasljedstvo francuske krune, ujedinio francusku i englesku krunu.
Tokom vladavine njegovog nesposobnog sinaHenrika VI pod čijom krunom su bile pravno, ne i faktički, ujedinjeneFrancuska i Engleska, anulirana su sva postignuća njegovog oca Henrika V u Francuskoj, faktički je završioStogodišnji rat porazom Engleske i u zemlji je zavladao haos igrađanski rat nazvanRatovima dviju ruža vođen između dva porodična klana i pretendenata na englesko prijestolje, klana York (Bijela ruža) i klana Lancaster (Crvena ruža) koji se odvijao u periodu između 1461. do dolaska na vlast dinastije Tudor 1485. u bici kod Boswortha na čelu sa kraljemHenrikom VII. Bitka kod Boswortha smatra se prijelomnicom u engleskoj historiji i općenito krajemSrednjeg vijeka u Engleskoj.
Novi period počeo je vladavinomHenrika VIII koji je raskinuo vezeKatoličke crkve u Engleskoj sa Rimom ipapom te osnovaoAnglikansku crkvu, koja je dolaskom na vlast njegovog sinaEdvarda VI potpuno preusmjerena kaprotestantizmu što je imalo ne samo vjerske nego i političke konsekvence na položaj Engleske u okružju i vanjskopolitičkom usmjerenju. Naime, veliki utjecaj na mladog Edvarda VI imao jeThomas Cranmer, canterburyjski nadbiskup koji je bio vjerski i politički usmjeren kaprotestantizmu i koji je utjecao da se mnogikatoličkivjerski običaji počnu zamjenjivati protestantskim.Knjiga molitvi (Book of Common Prayer), a kasnijeZakon o uniformnosti (Act of Uniformity) u politički i vjerski život Engleske počeli su uvoditiprotestantske običaje što je utjecalo na antagoniziranje katolika i protestanata, te do ustanaka u pojedinim dijelovima Engleske, koja je tada još uvijek bila pretežno katolička, a koji ustanci su krvavo ugušeni tako da su pojedina područja Engleske opustošena i lišena muškog stanovništva usljed masovnih likvidacija.