| Cistin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Cistin |
| Molekularna formula | C6H12N2O4S2 |
| CAS registarski broj | 56-89-3 |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N |
| InChI | 1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) PubChem: 67678 |
| Kratki opis | Bijela čvrsta supstanca |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Rastvorljivost | Slabo rastvorljiv u vodi |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Cistin je oksidirani dimerni oblikaminokiselinecisteina i imaformul (SCH2CH(NH2)CO2H)2. To je bijela čvrsta supstanca koja je slabo topljiva u vodi. Služi za dvije biološke funkcije: kao mjestoredoks reakcija i mehanička veza koja omogućava proteinima da zadrže svojutrodimenzijsku strukturu.[1]
Čest je u mnogim namirnicama poputjaja,mesa,mliječnih proizvoda i cjelovitihžitarica, kao ikože,rogova ikose. Nije bilo prepoznato da potiče izproteina, dok nije izoliran izrogovagoveda u 1899.[2] Ljudska kosa i koža sadrže približno 10-14% masenog udjela cistina. Otkrio ga jeWilliam Hyde Wollaston, 1810.
Nastaje od oksidacije dvije molekulecisteina, što rezultira stvaranjemdisulfidne veze. Ućelijskoj strukturi, ostaci cistina (koji se nalaze u proteinima) postoje samo u nereduktivnim (oksidativnim)organelama, poput sekretornog puta (endoplazmatski retikulum, ,Golgijev aparat,lizosomi ivezikule) i vanćelijskim prostorima (npr. ECM). U reduktivnim uslovima (ucitoplazmi,jedru, itd.) prevladava cistein.Disulfidna veza se lahko redukuje, dajući odgovarajućitiolskicistein. Tipski tioli za ovu reakciju sumerkaptoetanoliditiotreitol::(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSRZbog mogućnosti razmjene tiol-disulfida, prehrambene koristi i izvori cistina identični su onima koji su uobičajeniji zacistein. Disulfidne veze brže se cijepaju na višim temperaturama.[3]
Prisustvo cistina uurinu često ukazuje na nedostatke reabsorpcije aminokiselina. Izvješteno je da se kodpasa javljacistinurija.[4]Izlučivanje visokog nivoa kristala cistina kod ljudi može biti pokazateljcistinoze, rijetke nasljedne bolesti.
Cistin služi kao supstrat zacistin-glutamatni antiporter. Ovaj transportni sistem, koji je visoko specifičan za cistin iglutamat, povećava koncentraciju cistina unutar ćelije. U ovom sistemu se anionski oblik cistina transportuje u zamjenu za glutamat. Cistin se brzo reducira ucistein. Cisteinski predlijekovi, npr.acetilcistein, induciraju oslobađanje glutamata u vanćelijski prostor.
Suplementi cisteina se ponekad plasiraju na tržište kao proizvodi protivstarenja sa tvrdnjama o poboljšanoj elastičnosti kože. Tijelo lakše apsorbira cistein nego cistin, pa većina dodataka sadrži cistein, a ne cistin. N-acetil-cistein (NAC) se bolje apsorbira od ostalih dodataka cisteinu ili cistinu.
