Iwobi se pridružio Arsenalu još dok je išao u osnovnu školu,[3][4] i bio je uvršten u prvom timu gdje je bio na klupi uLiga kupu protivWest Bromwich Albiona 25. septembra 2013.[5] Novi ugovor sa Arsenalom je potpisao u oktobru 2015.[3]
27. oktobra 2015. debitovao je za prvi tim Arsenala, gdje je bio u prvih 11 i porazu od 3–0 protivSheffield Wednesdayja u osmini finala Liga kupa.[6][7] Svoj premierligaški debi ostvario je 4 dana kasnije u gostujućoj pobjedi 3–0 protivSwanseaja, koji je u sudijskoj nadoknadi zamijenioMesuta Özila.[8] Iwobi je debitovao u Ligi prvaka u porazu od 5–1 protiv Bayerna, gdje je ušao u igru u 85. minuti.
Nakon što je igrao za mlađu englesku selekciju,[1] Iwobi se odlučio da zaigra za reprezentaciju Nigerije, koji je debitovao 8. oktobra 2015., nakon što je zamijenioAhmeda Musu u 57. minuti utakmice, u prijateljskoj (poraz 2–0) protivKonga uBelgiji.[9]