ちょっと古い Ubuntu （14.04）で動かしていた Python スクリプトがエラーを吐くようになってしまったので対応方法をメモ。
コケているのが requests の部分のようだったので、試しに対話的に実行してみると以下ようなSSL エラーが出てしまっていました。
$ python2.7Python 2.7.6 (default, Nov 12 2018, 20:00:40)[GCC 4.8.4] on linux2Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.>>> import requests>>> r = requests.get("https://www.yahoo.co.jp/")Traceback (most recent call last): File "<stdin>", line 1, in <module> File "/usr/lib/python2.7/dist-packages/requests/api.py", line 55, in get return request('get', url, **kwargs) File "/usr/lib/python2.7/dist-packages/requests/api.py", line 44, in request return session.request(method=method, url=url, **kwargs) File "/usr/lib/python2.7/dist-packages/requests/sessions.py", line 455, in request resp = self.send(prep, **send_kwargs) File "/usr/lib/python2.7/dist-packages/requests/sessions.py", line 558, in send r = adapter.send(request, **kwargs) File "/usr/lib/python2.7/dist-packages/requests/adapters.py", line 385, in send raise SSLError(e) requests.exceptions.SSLError: [Errno 1]_ssl.c:510: error:14077410:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:sslv3 alert handshake failure
とりあえず requests をアップデートすると修正できそうだったので、以下のコマンドでアップデートして無事解決しました。
かなり古い環境なので、そろそろ再インストールしないといけないですね。
apt-get install build-essential libssl-dev libffi-dev python3-deveasy_install pippip install --upgrade requests[security] --ignore-installed
† 参考
ラーメン 
