| Изолевцин |
 |
| Имена |
|---|
| По IUPAC | Изолевцин |
|---|
| Други | 2-амино-3-метилпентанова киселина |
|---|
| Свойства |
|---|
| Формула | C6H13NО2 |
|---|
| Моларна маса | 131.17 g/mol |
|---|
| pKa | 9,758 |
|---|
| Идентификатори |
|---|
| CAS номер | 73-32-5 |
|---|
| PubChem | 791 |
|---|
| ChemSpider | 6067 |
|---|
| DrugBank | DB00167 |
|---|
| KEGG | D00065 |
|---|
| MeSH | D007532 |
|---|
| ChEBI | 17191 |
|---|
| ChEMBL | CHEMBL1233584 |
|---|
| SMILES | CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N |
|---|
| InChI | InChI=1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 |
|---|
| InChI ключ | AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N |
|---|
| UNII | 04Y7590D77 |
|---|
| Gmelin | 486381 |
|---|
|
|---|
| Данните са пристандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. |
| Изолевцин вОбщомедия |
Изолевцин (съкратеноIle илиI)[1] е α-аминокиселина схимическа формула HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Тя енезаменима аминокиселина, което означава, че човешкият организъм не може да я синтезира и тя трябва да се набавя с храната. Нейнитекодони са AUU, AUC и AUA.
Свъглеводородна странична верига изолевцина се класифицира катохидрофобна аминокиселина. Наред стреонина изолевцинът е една от двете аминокиселини, притежаващихирална странична верига. Възможни са четиристереоизомера на изолевцина, включително двадиастереоизомера на L-формата. Въпреки всичко, естествената форма на изолевцина в природата е енантиомера (2S,3S)-2-амино-3-метилпентанова киселина.
Изолевцинът е едновременноглюкогенна икетогенна аминокиселина. След трансаминиране салфа-кетоглутарат въглеродния скелет може да се преобразува всукцинил-КоА или да се включи вцикъла на Кребс за окисление или превръщане воксалоацетат, участващ вглюконеогенезата (оттук глюкогенен). Също така изолевцинът може да бъде превърнат вацетил-КоА и включен в цикъла на Кребс чрез кондезиране с оксалоацетат до образуване нацитрат. При бозайниците ацетил-КоА не може да бъде превърнат обратно довъглехидрат, но може да бъде използван в синтезата накетонни тела илимастни киселини (оттук кетогенен).
Биотин, понякога известен и катоВитамин B7 илиВитамин H, е абсолютно необходим за пълния катаболизъм на изолевцина (както и налевцина). Без необходимия биотин човешкото тяло не може напълно да разгради молекулите на изолевцина и левцина.[2]
Нарушената обмяна на двете аминокиселини може да доведе до физиологични промени (свързани с мускулите и протеиновия синтез, липидния метаболизъм, както и метаболизма на мастните киселини), когнитивни нарушения произхождащи от общ метаболитен недостиг, както и от дразнещите ефекти нахидроксиизовалерата – страничен продукт от непълния катаболизъм на изолевцина.Изовалератна ацидемия е пример за заболяване причинено от непълния катаболизъм на левцин.
Въпреки че тази аминокиселина не се продуцира от животните, тя се съхранява в големи количества. Храни съдържащи високо количество изолевцин са яйцата, соевияпротеин, водораслите, пуешкото, пилешкото и агнешкото месо, сиренето и рибата.[3]
 
|
L-изолевцин (2S,3S) иD-изолевцин (2R,3R)
|
 
|
| L-ало-изолевцин (2S,3R) иD-ало-изолевцин (2R,3S) |
