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『OVA ToHeart2』全3話、『ToHeart2ad』『ToHeart2 adplus』『ToHeart2 adnext』各2話、『ToHeart2 ダンジョントラベラーズ』既刊1話（続刊予定）の5シリーズが発売されている。
第1话的主要角色是爱佳，故事由她和贵明在图书室整理书库说起。两人为了克服彼此的异性恐惧而互相呼叫对方的名字，而结果是喜忧参半，此时，麻烦男雄二目睹了两人的暧昧行为，由此故事掀起了波澜……
第二话是优季……
PS2版のヒロインが中心だったテレビアニメ版と異なり、『XRATED』『AnotherDays』等のヒロインも多く登場する。OVAシリーズを通して基本設定や新キャラクターの扱いに明確な区別はなく、『OVA ToHeart』の段階でシルファ、郁乃、ささら、まーりゃんがメインキャラクターとして登場しており、また、『ad』『adplus』『adnext』になっても『AnotherDays』ヒロイン中心になるというわけではない。

テレビアニメ版と逆に、物語開始時点で主人公・河野貴明が全てのヒロインと知り合いで好意を持たれているというハーレムアニメ的設定となっており、ストーリーもコメディ色が強い。