東京都出身のイラストレーター、メカニックデザイナー、アニメーション演出家、アニメーション監督。小林誠は実兄。

同業のアニメ演出家・監督の小林治とは同姓同名の別人である。

高等学校卒業後、デザイナーや漫画家の仕事をしていたが、1997年のコンピュータRPG『グランディア』への参加を期に、ゲームやアニメーションの分野に主な活動の場を移す。

アニメ監督としては『BECK』や『Paradise Kiss』などの作品で知られ、無名時代のりょーちも、沓名健一ら若手アニメーターを積極起用するなど、型にはまらない作品を志向していた。独特のこだわりが詰まった絵柄やハードボイルドで奔放な色使いで根強いファンを獲得した。

伝説のアニメーター・金田伊功のファンクラブを主催するなど、ファンとして古き良きアニメへの愛を持つ一方で、定期的にトークイベント「コバヤシオサムのアニメ道（みち）」を主催するなど、業界関係者やファンとの交流を大切にしていた。

ロックバンドにも造詣が深く、SUNDAYSらと親交がある。

2021年4月17日、腎臓癌により死去。2年前から闘病していた。57歳没。