Movatterモバイル変換

[0]ホーム
URL:

Məzmuna keç
Vikipediya
Axtar

Akrolein

Vikipediya, azad ensiklopediya
Akrolein
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Sistematik adıPropenal
Kimyəvi formuluC3H4O
Molyar kütlə56,0633 ± 0,003 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq0,843 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi−126 ± 1 ℉[1], −87 °C[2], −87,7 °C[3]
Qaynama nöqtəsi127 ± 1 ℉[1], 52,69 °C[3]
Öz-özünə yanma temperaturu234 ± 1 °C[4]
Buxarıntəzyiqi210 ± 1 mm Hg[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.107-02-8
PubChem7847
EINECS-də qeyd. nöm.203-453-4
SMILESC=CC=O
RTECSAS1050000
ChEBI15368
BMT nömrəsi1092
ChemSpider7559

Akrolein (kəskin iyli mayedir) (propenal) – H2C=CH-CHO,akril turşusunun aldehididir, sadə doymamış aldehiddir. Kəskin iyli, göz yaşardıcı, asan uçuculuq qabiliyyətinə malik olub rəngsiz mayedir.

Reaksiyaya girmə qabiliyyəti

[redaktə |vikimətni redaktə et]

Akrolein, doymamış aldehid olmaqla, həm olefinlərə, həm də aldehidlərə xas olan reaksiyaya girmə qabiliyyəti göstərir. Belə ki, akrolein asetallar əmələ gətirir :

H2C=CH-CHO+H2O→H2C=CHC-H(OH)2{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}}

Onda olan aldehid qrupu asanlıqla karboksil qrupuna qədər oksidləşir :

H2C=CH-CHO→[O]H2C=CH-COOH{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}

Həm də aldehid qrupu hidroksil qrupuna qədər reduksiya olur :

H2C=C-CHO→[H]H2C=CH-CH2OH{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}}

Akroleinin karbonil qrupu iki qat rabitəyə qoşulduğuna görə nukleofillərə nisbətən yüksək reaksiyaya girmə qabiliyyətinə malikdir. Ona görə də birləşmə karbonun β-atomunda gedir :

H2C=CH-CHO+HX→XH2C-CH2-CHO   X=OH,Hal,RO,RS{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}}

Halogenlər akroleinə iki qat rabitə üzrə birləşir və halogen törəmələri əmələ gəlir, sonra isə H halogenid ayrılır, nəticədə α- halogen akrolein alınır :

H2C=CH-CHO+Hal2→HalH2C-CHHal−CHO{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}}
HalH2C-CHHal−CHO→H2C=CHal-CHO+HHal{\displaystyle {\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}}

İki qat rabitə ilə qoşalaşmış elektron akseptor mövcudluğu sayəsində o dienofil adlanır və dienlərlə reaksiyaya girərək tsiklobirləşmələr əmələ gətirir (Dils-Alder reaksiyası) :

Sintez

[redaktə |vikimətni redaktə et]

Laboratoriyada akroleini kalium hidrosulfat iştirakında qliserini dehidratlaşdırmaqla alırlar.Sənayedə isə akroleini propileni, katalizator kimi bismut molibden oksidi və ya mis oksidindən istifadə etməklə, katalitik oksidləşdirmə yolu ilə alırlar.Əvvəllər sənayedə aldehidlərin formaldehidlə buxar fazası ilə krotonla kondensləşmə prosesi çox geniş yayılmışdır :

Zəhərliliyi

[redaktə |vikimətni redaktə et]

Yüksək reaksiyaya girmə qabiliyyətinə malik olduğuna görə akrolein zəhərlidir, gözün selikli qişasını və nəfəs yollarını güclü qıcıqlandırmaqla təsir edir. Təhlükəliliyinə görə I dərəcəli sinifə aiddir.

Tətbiqi

[redaktə |vikimətni redaktə et]

Akrilonitril, qliserin, piridin, β-pikolin,amin turşusu (metionin), etilvinil efiri, qlutar aldehidi, poliakroleinin sintezində istifadə olunur. Həm də akroleindən dərman preparatlarının istehsalında da istifadə edilir.Birinci Dünya müharibəsi zamanı kimyəvi silah kimi istifadə edilmişdir.

Ədəbiyyat

[redaktə |vikimətni redaktə et]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • Acrolein MSDS (недоступная ссылка). Дата обращения 26 марта 2012. Архивировано 14 февраля 2012 года.
  • Роспотребнадзор). № 1797. Проп-2-ен-1-аль (акрилальдегид; акролеин) // ГН 2.2.5.3532–18 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны" (рус.) / утверждены А. Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила).
  • МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0090. Акролеин. Пропеналь. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  • Плотникова М. М. Материалы к гигиенической оценке акролеина как атмосферного загрязнения (рус.) // Министерство здравоохранения СССР Гигиена и санитария. — Москва: Медицина, 1957. — Июнь (№ 6). — С. 10–15. — ISSN 0016–9900.
  • Katz S. H. and E. J. Talbert. Table 3. Intensities of odors versus concentrations in parts per million // Intensities of Odors and Irritating Effects of Warning Agents for Inflammable and Poisonous Gases (англ.). — Washington, D. C: U. S. Bureau of Mines, U. S. Dept. of Commerce, 1930. — P. 14. — 40 p. — (Technical Report no. 480).

İstinadlar

[redaktə |vikimətni redaktə et]
  1. ↑123http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0011.html.
  2. ↑Bradley J.,Williams A. J.,Andrew S.I.D. LangJean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. //Figshare 2014.doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑12David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook.CRC Press, 1993.ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0090.html.

Xarici keçidlər

[redaktə |vikimətni redaktə et]
 Bu şablona bax 
  Lüğətlər və ensiklopediyalar
Normativ yoxlama
⛭
Kimyəvi döyüş agentləri
Qan agentləri
Neyrotoksinlər
Ağciyər agentləri
Qusma agentləri
Gücsüzləşdirici agentlər
Gözyaşardıcı qaz
Malodorant agentlər
Kornea-buludlaşdırıcı maddələr
Bioloji toksinlər
Digər
Mənbə — "https://az.wikipedia.org/w/index.php?title=Akrolein&oldid=8061208"
Kateqoriyalar:
Gizli kateqoriyalar:
[8]ページ先頭
©2009-2025 Movatter.jp