L'área de Milwaukee orixinalmente taba habitada poles tribus indies de los fox, mascouten, potawatomi y winnebago. La ciudá recibió'l so nome de la pallabra indiaMillioke, que significa "La Bona Tierra" o "Atopar un llugar pel agua". Misionerosfranceses y comerciantes pasaron pela zona a finales delsieglu XVII y elsieglu XVIII.
En1818, el francésSolomon Juneau establecer nel área. Mercó'l negociu del so suegru y en1833 fundó una ciudá nel llau este delríu Milwaukee. En1846, el pueblu de Juneau fundir con dos pueblos cercanos p'alzase como la ciudá de Milwaukee: Kilbourntown nel oeste, fundáu por Byron Kilbourn, y Walker's Point nel sur, fundáu por George H. Walker. Juneau foi'l primer alcalde de Milwaukee. La inmigraciónalemana ayudó a amontar la población de la ciudá a partir de la década de1840. Hasta'l día de güei Milwaukee tien una considerable población xermanu-americana.
Dende fines delsieglu XIX hasta losaños 50, Milwaukee, como munches otres ciudaes industriales del norte, recibió gran cantidá d'inmigrantes dende Alemaña,Hungría,Polonia y otros países d'Europa central, según un importante númberu denegros provenientes de los estaos del sur. Esto ayudó a Milwaukee a convertise nuna de les 15 ciudaes más grandes del país, y a mediaos de los60 la población algamó los 750 000 habitantes. Sicasí, a partir de fines d'aquella mesma década, Milwaukee, como munches otres ciudaes na zona de losGrandes Llagos, vio a la so población menguar por cuenta de dellos factores.
Nel últimu tiempu la ciudá esforcióse n'ameyorar la so economía, los sos barrios y la so imaxe, dando como resultáu la revitalización de sectores como Third Ward, East Side y, más apocayá, Bay View, xunto con atraer nuevos negocios a la so zona centro. Mientres la ciudá entá enfrenta una población decreciente, sigui faciendo planes p'ameyorar el so futuru al traviés de dellos proyeutos.