استوطنت الولاية في البداية من قبل اثنتين من أكبر قبائلالهنود الحمر (الأبيناكيوالإيروكواس). أغلبية المنطقة التي تشكل ولاية فيرمونت الحالية كانتفرنسا تدعي ملكيتها لها خلالالحقبة الاستعمارية المبكرة. تنازلت فرنسا عن المنطقةلبريطانيا العظمى بعد هزيمتها عام 1763 فيحرب السنوات السبع (يطلق عليهاالحرب الفرنسية والهندية في الولايات المتحدة الأمريكية). لعدة سنوات، كانت المستعمرات المجاورة، وخاصة نيوهامشير ونيويورك، تتنازع على المنطقة المشكلة لولاية فيرمونت الحالية. المستوطنون الذين كانوا يملكون أراض ممنوحة من قبل الاستعمار تصدت لهم ميليشيا أبناء الجبل الأخضر الذين تغلبوا في النهاية ونتج عن ذلك قيام جمهورية فيرمونت. قامت الجمهورية عام 1777 خلالحرب الاستقلال الأمريكية واستمرت لأربعين عاما. إن تغافلنا عنالمستعمرات الثلاثة عشرة، فيرمونت هي أحد أربع ولايات أمريكية كانت كيانا مستقلا بذاته في الماضي (بالإضافة إلىتكساس،هاواي،وكاليفورنيا). في عام 1791، انضمت فيرمونت للولايات المتحدة الأمريكية لتكون الولاية الرابعة عشرة من حيث تاريخ الانضمام، مباشرة بعد المستعمرات الثلاثة عشرة. ألغيت العبودية في فيرمونت خلال فترة استقلالها، وبذلك كانت بعد انضمامها للولايات المتحدة الأمريكية أول ولاية تلغى العبودية فيها.
تشتهر فيرمونت بأنها أحد أكبر منتجيشراب القيقب في الولايات المتحدة. عاصمة الولاية هيمونتبليير، والتي يصل عدد سكانها إلى 7,855 نسمة ما يجعلها أصغر عاصمة ولاية في الولايات المتحدة الأمريكية. أكبر مدن الولاية هيبرلينغتون والتي وصل عدد سكانها في عام 2010 إلى 42,417 نسمة، ما يجعلها المدينة الأصغر بين جميع المدن التي تعتبر أكبر مدن الولاية التي توجد فيها.التجمع الحضري لمدينة برلينغتون يحوي 211,261 نسمة.
في 15 يناير عام 1777، أعلن ممثلو منح نيو هامبشايراستقلال فيرمونت. خلال الأشهر الستة الأولى، كانت تسمى جمهورية كونيتيكت الجديدة.
في 2 يونيو عام 1777، عُقد مؤتمر ثان اجتمع فيه 72 مندوبًا وقرروا اعتماد اسم «فيرمونت». كان هذا بناءً على نصيحةتوماس يونغ، معلم إيثان ألين. أوضح لهم كيفية تحقيق القبول في الولايات المتحدة الأمريكية المستقلة حديثًا باعتبارها الولاية الرابعة عشرة. في 4 يوليو، أكملوا صياغة الدستور الأول لولاية فيرمونت (جرى العمل به من عام 1777 حتى عام 1786) في وندسور تافيرن وتم اعتماده في 8 يوليو. عُد هذا الدستور الأول المكتوب في أمريكا الشمالية الذي حظر عبودية البالغين، إذ ينصّ على أن يصبح العبيد الذكور أحرارًا في سن 21 والإناث في سن 18. ينصّ الدستور أيضًا على الاقتراع العام للذكور البالغين، بالإضافة إلى إنشاء نظام خاص للمدارس العامة.[8][9]
جرت معركة بينينغتون في 16 أغسطس من عام 1777. شنّت قوة أمريكية مشتركة بقيادة الجنرالجون ستارك هجومها على جنود هسيون في هوسيك، نيويورك، عبر الحدود مباشرة من بينينغتون. تم قتل أو الاستيلاء الفعلي على مفرزة هيسيان بأكملها. لم يتعافى الجنرال جون بورغوين من هذه الخسارة، إلى أن استسلم في النهاية للقوة الأمريكية المكونة من 6000 جندي في ساراتوجا، نيويورك، في 17 أكتوبر من ذلك العام.[10]
تم الاعتراف بمعارك بينينغتون وساراتوجا كنقطة تحول في الحرب الثورية لأنها عُدت أول هزيمة ساحقة للجيش البريطاني. يتم الاحتفال بالذكرى السنوية للمعركة في ولاية فيرمونت كعطلة رسمية.
تُعد معركة هوباردتون (7 يوليو عام 1777) المعركة الثورية الوحيدة التي جرت داخل الحدود الحالية لفيرمونت. على الرغم من أن القوات القارية عانت من الهزيمة، إلا أن القوات البريطانية قد تضررت لدرجة أنها لم تتمكن من تتبع الأمريكيين (مع انسحابهم من حصن تيكونديروجا) لأكثر من ذلك.
استمرت فيرمونت في حكمها الذاتي ككيان سيادي مستقل مقره في بلدةوندسور الشرقية لمدة 14 عامًا. أصدرت ولاية فيرمونت المستقلة عملتها الخاصة ابتداءًا من عام 1785 وحتى عام 1788، إلى جانب إنشاء خدمة بريد وطنية. تم تعيين توماس شيتيندين لمنصب الحاكم بين عامي 1778-1789 وأيضًا بين عامي 1790-1791.[11]
نظرًا لأن ولاية نيويورك استمرت في التأكيد على أن فيرمونت كانت جزءًا منها، فلا يمكن قبول فيرمونت في الاتحاد بموجب المادة الرابعة، القسم 3 من الدستور حتى إعلانن موافقة المجلس التشريعي لنيويورك. في 6 مارس عام 1790، أصدر المجلس التشريعي موافقة مشروطة باتفاق تفاوضي على الحدود الدقيقة بين الولايتين. عندما اجتمع مفوضون من نيويورك وفيرمونت لاتخاذ قرار بشأن الحدود، أصر مفوضو فيرمونت أيضًا على تسوية نزاعات ملكية العقارات مع سكان نيويورك بدلًا من ترك القرار للمحكمة الفيدرالية. اختتمت المفاوضات بنجاح في أكتوبر عام 1790 باتفاق على أن تدفع فيرمونت 30 ألف دولار لنيويورك لتوزيعها على سكاننيويورك الذين طالبوا بأرض في فيرمونت بموجب براءات اختراع الأراضي في نيويورك. في يناير عام 1791، صوّت مؤتمر في فيرمونت بأغلبية 105 مقابل 4 لتقديم التماس إلى الكونغرس ليتم قبولها كولاية في الاتحاد الفيدرالي. تصرف الكونغرس في 18 فبراير عام 1791 لقبول فيرمونت في الاتحاد باعتبارها الولاية الرابعة عشرة اعتبارًا من 4 مارس عام 1791؛ قبل أسبوعين، أي في 4 فبراير عام 1791، قرر الكونرس قبول ولاية كنتاكي باعتبارها الولاية الخامسة عشرة اعتبارًا من 1 يونيو عام 1792. أصبحت فيرمونت أول ولاية تدخل الاتحاد بعد الولايات ال 13 الأصلية. استمر العمل بالدستور المنقح لعام 1786، الذي أقر فصلًا أكبر للسلطات، حتى عام 1793، أي بعد عامين من قبول فيرمونت في الاتحاد.[12]
بموجب قانون «تأمين الحرية لجميع الأشخاص داخل هذه الولاية»، تم حظر العبودية رسميًا بموجب قانون الولاية في 25 نوفمبر من عام 1858، أي قبل أقل من ثلاث سنوات من نشوبالحرب الأهلية الأمريكية. أقام سكان فيرمونت ملاجئًا في عدة مواقع للعبيد الفارين إلى كندا، كجزء من خطة السكك الحديدية تحت الأرض.[13]