Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


انتقل إلى المحتوى
ويكيبيديا
بحث

ثوجون

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
ثوجون
ثوجون
ثوجون
(+)-β-Thujone
ثوجون
ثوجون
(−)-α-Thujone
الاسم النظامي (IUPAC)

α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

أسماء أخرى

Thujone
Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]-
α-Thujone
Thujone, cis
3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)-
Thujon
3-Thujanone, (-)-
l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)-
3-Thujone; cis-Thujone
(Z)-Thujone
(-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)-
NSC 93742
1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

المعرفات
رقم التسجيل (CAS)76231-76-0 (α,β-thujone)
546-80-5 (α-thujone)
471-15-8 (β-thujone)
بب كيم (PubChem)261491
الخواص
الصيغة الجزيئيةC10H16O
الكتلة المولية152.24 غ/مول
المظهرسائل
الكثافة0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة الغليان200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية فيالماءضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري -تعديل طالع توثيق القالب

ثوجون هومركب عضوي ينتمي إلىالكيتونات وإلى مركباتأحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحةالمنثول.

الوفرة الطبيعية

[عدل]

يوجد هناكمقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[3][4] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثلالعفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هوThuja)؛ وكذلك في شجرالعرعر ونباتالمردقوش الشائعوالمريمية وفيحشيشة الدود وفيالشيح، وخاصةشيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحيأفسنتين.

الخواص

[عدل]

يوجد أربعةمصاوغات مرآتية للمركب وهي:

  • (−)-α-ثوجون
    (−)-α-ثوجون
  • (+)-α-ثوجون
    (+)-α-ثوجون
  • (+)-β-ثوجون
    (+)-β-ثوجون
  • (−)-β-ثوجون
    (−)-β-ثوجون

علم الأدوية

[عدل]

يعد مركب ثوجون منمستقبلات GABA؛[5] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثررباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلاتالكانابينويد؛[6] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[7]

اقرأ أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ابج3-Thujanone (بالإنجليزية),QID:Q278487
  2. ^ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020،QID:Q98915402
  3. ^Perry NB، Anderson RE، Brennan NJ، Douglas MH، Heaney AJ، McGimpsey JA، Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites".Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 47 ع. 5: 2048–2054.DOI:10.1021/jf981170m.PMID:10552494.
  4. ^Oppolzer W، Pimm A، Stammen B، Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone".Helvetica Chimica Acta. ج. 80 ع. 3: 623–639.DOI:10.1002/hlca.19970800302.
  5. ^Olsen RW (أبريل 2000)."Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors".Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. ج. 97 ع. 9: 4417–8.DOI:10.1073/pnas.97.9.4417.PMC:34311.PMID:10781032. مؤرشف منالأصل في 2008-06-27.
  6. ^Conrad III, Barnaby; (1988).Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books.ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  7. ^Meschler JP، Howlett AC (مارس 1999)."Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses".Pharmacol. Biochem. Behav. ج. 62 ع. 3: 473–80.DOI:10.1016/S0091-3057(98)00195-6.PMID:10080239. مؤرشف منالأصل في 2018-01-14.
أدامانتانات
مضادات الأدينوسين
مؤثرات عقلية  [لغات أخرى]
آمباكين
آريلكيكلوهيكسيلامين
بنزازيبينات
أستيل كولين
اختلاج
Eugeroic
أكسازولينات
فينيثيلامينات
فينيلمورفولينات
بيبيرازينات
بيبريدينات
بيروليدينات
راكيتامات
تروبينات
تريبتامينات
أخرى

معرفات مركب كيميائيعدلها في ويكي بيانات
أيقونة بذرة

هذهبذرة مقالة عنالكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًاشارك في تحريرها.

مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=ثوجون&oldid=68197979»
تصنيفات:
تصنيفات مخفية:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp