曲の長さで有名。オリジナルバージョンが13分超
構成はきわめて単純。使ってるコードは二つだけ。曲の後半は「ヨーソロー」というコーラスに長渕がひたすら言葉を浴びせるパートが延々と続く
歌詞の内容は現船長である長渕が引退を前に次の船長に訓示をたれるという形式である
ところがそのほとんどが航海術とは関係ない人生訓であるため、船乗りの間では評判が悪い。そもそも船長みずから舵をとるのは小型船だけであり、曲の長さのわりには船のスケールは小さいと識者の間では批判されている
レコーディングはロサンジェルスで行ったが、あまりにも曲の長さにコーラス隊が途中で「ヨーソロー」をやめてしまったために、給料を倍にすることで何とか乗りきった
ライブでは最低でも30分を超える。何を歌ってるのかといえば、いつものマスコミ批判やアイドル批判である。ただし、マスコミ批判は清原擁護の色彩がこいため、信者以外では「公平性に欠ける」と評価が低い。アイドル批判に関しては、曲の長さと比例して内容が細かくなり、最近ではAKB48グループの総選挙の結果に文句を言うことが多く、ひそかに「長渕は隠れアイドルオタク」ではないかと言われている。
カウントダウンライブでは、年越し年明けで歌われる。歌詞の内容は「今年の十大ニュース」などを盛りこんだものであり、ファンの注目度は高い。年明け後は「新年の抱負」などが歌われるが、その公約が実行されることはあまりなく、ネットでは批判されている。
最新のライブツアー初日では、１曲目に「とんぼ」２曲目に「巡恋歌」とファンを盛りあげたあとで、５曲目でまさかの「Captain of theShip」。イントロが流れた途端に、ファンの絶望の叫び声が会場を満たした。
このときの曲の長さは最長の90分超。いつもの清原擁護とアイドル批判（欅坂46が中心）だけでなく、「これが俺のやり方だ！」「文句のあるヤツはかかって来い！」と観客を挑発。もちろん、これがラスト曲なので、この日のライブは、わずか５曲で終わった。観客にとっては、高いチケット代の大半が「Captain of theShip」を聴くために費やされたものである。
その日のネット掲示板は大荒れ。数十年の長渕信者ですら「絶望した」「目が覚めた」と悲嘆の書き込みを連投。アンチの批判は総スルーする長渕も、信者の苦情には反省したのか、翌日のライブではセットリストを改めて、会場を安堵のため息で満たした。しかし、アンコールでまさかの「Captain of theShip」。「今日はひかえめにいくぞ！」と宣言したものの、いつもの癖で30分を超えてしまい、終電に間に合わなかった観客が続出。ただし、ファンの間では「贅沢なライブだった」と高評価だったという。