Nitroverbindings isorganiese verbindings wat een of meer nitrofunksionele groepe (−NO2) bevat. Die nitrogroep is een van die algemeenste funksionele groepe wat 'n plofstofverbinding maak en word wêreldwyd gebruik. Die nitrogroep trek ook elektrone sterk terug en daarom kan C-H-bindings aangrensend (α) aan die nitrogroep as 'n suur optree. Die aanwesigheid van nitrogroepe inaromatiese verbinding vertraag elektrofiele aromatiese substitusie, maar vergemaklik nukleofiele aromatiese substitusie. Nitrogroepe kom selde in die natuur voor, en word byna altyd geproduseer deurnitrasiereaksies wat metsalpetersuur begin.
Voorbeelde van nitroverbindings is skaars van aard. 3-Nitropropioniensuur word in sekere swamme en plante (bv.Indigofera wat tot die ertjiesfamilie behoort) gevind. Nitropentadeseen is 'n verdedigingsverbinding wat intermiete voorkom. Nitrofenieletaan kom voor inAniba canelilla, wat aan die lourierplant familie behoort.[1] Nitrofenieletaan kom ook voor by lede van dieAnnonaceae (lianas),Lauraceae (lourier) enPapaveraceae (papawer).[2] 2-Nitrofenol is 'n bymekaarkomendeferomoon vanbosluise.
Ten spyte van die af en toe gebruik in farmaseutiese middels, word die nitrogroep geassosieer met permanente veranderinge in genetiese materiaal, wat mutasies tot gevolg het, en selfs die genetiese inligting binne 'n sel kan beskadig wat kanker kan veroorsaak. Dit word dus dikwels beskou as 'n ongerief of oorlas in die ontdekkingsproses vir farmaseutiese middels.[3]
Aromatiese nitroverbindings word gewoonlik deur nitrasie gesintetiseer. Nitrasie word bereik met behulp van 'n mengsel van salpetersuur enswaelsuur, wat die nitroniumioon (NO+2) produseer. Die nitroniumioon is die elektrofiel in die reaksie:
+ 
+ H+Baieplofstowwe word geproduseer deur nitrasie, waaronder trinitrofenol (pikriensuur),trinitrotolueen (TNT) en trinitroresorcinol (stifniensuur).[4]
Alifatiese nitroverbindings kan op verskillende maniere gesintetiseer word. Een metode is deur vryradikale nitrasie vanalkane. Die reaksie lewer fragmente van die ouer-alkaan, wat 'n uiteenlopende mengsel van produkte skep. Byvoorbeeld, nitrometaan, nitro-etaan, 1-nitropropaan en 2-nitropropaan word geproduseer deur propaan met salpetersuur in die gasfase te behandel.[5]
'n Tweede metode behels nukleofiele substitusiereaksies tussenhalogeenokoolstowwe[6] of organosulfate[7] metsilwernitriet- ofalkalienitrietsoute.
Nitroverbindings neem deel aan verskeie organiese reaksies, waarvan die belangrikste diereduksie tot die ooreenstemmendeamiene is:
Die α-koolstof van nitroalkane is ietwat suur. Met ander woorde, hierdie koolstofsure kan in 'n waterige oplossing gedeprotoneer word. Diegekonjugeerde basis word 'n nitronaat genoem, hulle word gevorm as tussenprodukte in die Henry-reaksie (nitroaldolreaksie) en Nef-reaksies.
Nitrometaan ondergaan basisgekataliseerdeaddisie totaldehiede in 1,2-toevoeging in die nitroaldolreaksie (Henry-reaksie). Net so dra dit by tot alfa-beta onversadigde karbonielverbindings as 'n 1,4-toevoeging in die Michael-reaksie as 'n Michael-skenker. Nitroalkene is Michael-aanvaarders in die Michael-reaksie met enolaatverbindings.[8][9]
Sekereensieme kan alifatiese nitroverbindingsoksideer tot minder giftigealdehiede enketone.[10]
Reduksie van aromatiese nitroverbindings metwaterstof oor metaalkatalisators geeaniliene. Feitlik alle aromatiese amiene (aniliene) is afkomstig van aromatiese nitroverbindings. 'n Variasie is die vorming van 'n dimetielaminoareen metpalladium op koolstof en formaldehied:[11]
Plofbare ontbinding van organiese nitroverbindings isredoksreaksies, waarin beide die oksidant (nitrogroep) en die brandstof (koolwaterstofsubstituent) binne dieselfde molekule gebind is. Die ontploffingsproses genereer hitte deur hoogs stabiele produkte te vorm, insluitend molekulêre stikstof (N2),koolstofdioksied (CO2) en water (H2O). Die ontploffingskrag van hierdie redoksreaksie word verhoog omdat hierdie stabiele produkte gasse is teen matige temperature.
