许劭的叔祖父许敬，许敬的儿子许训，许训的儿子许相，都担任过三公。而许相因为谄媚宦官，所以官至三公并封侯，他多次派人请许劭，许劭以许相没有德行为耻，始终没有去看他。
许劭的同县人李逵，正直有高尚的志气，许劭开始同他交好，后来两人有了矛盾；许劭又与从兄许靖不和，因此对他不满。起先，许劭与许靖都享有盛名，喜欢评论乡党人物，每月换一个题目，所以汝南有“月旦评”的风俗。
不应辟召
后来，司空杨彪征召许劭，又被举为方正、敦朴，朝廷特征，都不应。有人劝许劭做官，他回答说：“现在小人得志，王室将乱，我想去淮南东海避难，这样来保全家中老幼。”于是南到广陵郡。
终于刘繇
许劭到达后，徐州刺史陶谦以礼相待，很是周到。但许劭却感到不安，告诉他的门生说：“陶恭祖表面上好 名，内心却不是真的。他对我虽然很好，但这种情况是不能维持长久的，不如走吧。”于是到曲阿投靠扬州刺史刘繇。后来陶谦果然收捕了寄居在他那里的宾客。
公元195年（建安元年），孙策击败刘繇后，许劭与刘繇南逃豫章，最终在那里去世，时年四十六岁。
许劭的兄长许虔，也有名气，汝南人称平舆县有两条龙（指许劭与许虔）。
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