QuandoTíndaro viu que havia vários pretendentes para sua filhaHelena,[nota 1] Odisseu sugeriu que todos os pretendentes jurassem defender o escolhido de qualquer mal que fosse feito contra ele; só então Tíndaro escolheuMenelau para casar com Helena, e fezIcário, seu irmão, casarPenélope, filha de Icário, com Odisseu.[6] Daí a amizade existente entre Menelau, seu irmãoAgamemnon e Odisseu.
Da união com Penélope nasceuTelêmaco, seu querido filho, do qual teve de se afastar muito cedo para lutar ao lado de outros nobres gregos emTroia. Foi um dos elementos mais atuantes no cerco de Troia, no qual se destacou principalmente por sua prudência e astúcia.
Durante a Guerra de Troia, os gregos venceram muitas batalhas a conselho de Odisseu, sendo este mesmo um grande guerreiro, apesar de sua baixa estatura (algumas lendas diziam mesmo que era anão). Tentou convencerAquiles a cessar sua ira contra Agamemnon, ao lado deÁjax, filho deTélamo e deFênix, filho de Amintor, mas sem obter sucesso.[7]
Um de seus mais famosos ardis foi ajudar na construção de umcavalo de madeira, que permitiu a entrada dos exércitos gregos na cidade. Aliás, a estratégia foi sua.
Após a derrota dos troianos, ele iniciou uma viagem de dez anos de volta para Ítaca onde a sua mulher o espera com uma fidelidade obstinada, apesar da demora. Essa viagem mereceu a criação por Homero do poema épico Odisseia, na qual são narradas as aventuras e desventuras de Odisseu e sua tripulação desde que deixam Troia, algumas causadas por eles e outras devido à intervenção dos deuses.
Quando cegaram ociclopePolifemo, despertaram a ira dePosídon, que os atormentou por anos. Depois, ainda tentado voltar para Ítaca, acabou indo para a ilha deCalipso, uma mulher que o aprisionou em sua ilha durante anos e não o soltaria de lá até que ela se casasse com ele. Porém, ele não aceitou, e ficou vários anos na ilha, até queHermes, Deus mensageiro, apareceu para a deusa Calipso e deu ordens de Zeus a ela, ordenando que Odisseu fosse libertado, assim a deusa o ajudou a construir uma jangada, para que continuasse o seu caminho rumo a terra pátria.
Com a ajuda deZeus e de outros deuses, Odisseu chegou a casa sozinho para encontrar sua esposa Penélope, importunada por pretendentes. Disfarçado como mendigo, primeiro verificou se Penélope lhe era fiel e, em seguida, matou os pretendentes à sua sucessão que a perseguiam, limpando o palácio. Com isso, iniciou-se uma batalha final contra as famílias dos homens mortos, mas a paz foi restaurada porAtena.
