Był synem Lily Mary „Marelle” Young Flynn i Theodore’a Thomsona Flynna, wykładowcy (1909), a później profesora (1911) biologii morza i zoologii naUniwersytecie Tasmanii iQueen’s University Belfast[7][8]. Miał młodszą siostrę Norę Rosemary (ur. 2 grudnia 1919, zm. 30 czerwca 1981)[9]. Gdy miał 11 lat, wraz z rodziną przeprowadził się doSydney, gdzie uczył się w prywatnej szkoleanglikańskiej Church of England Grammar School i Northshire School[10]. Naukę kontynuował w South London College wBarnes, z której zostałrelegowany[10]. Wcześniej się usamodzielnił, w wieku 16 lat opuścił dom rodzinny. W 1926 przybył doNowej Gwinei Australijskiej, gdzie został inspektorem sanitarnym wRabaul, następnie zatrudnił się na plantacji tytoniu, został także właścicielem szkunera[11]. W czasie pobytu w Nowej Gwinei zagrał w dokumentalnym filmie łowce krokodyli z rzekiSepik[12]. Nową Gwineę Australijską miał opuścić z powodu niespłaconych długów, pozostawiając na wyspieNowa Irlandia nieślubną córkę[12]. Wciągu pięciu lat, dzielących wyjazd z Sydney, gdzie próbował kariery urzędniczej, a przybyciem doLondynu, gdzie zadebiutował na scenie, był także poszukiwaczem złota, plantatoremkopry, żołnierzem walczącym z Japończykami w Chinach, hazardzistą i palaczemopium wMakau, a także dziennikarzem i aktorem.
Wyjechał doMelbourne, gdzie zafascynowany nim filmowiec Charles Chauvel zaprosił go do realizacji 66–minutowego paradokumentalnego filmuW ślad za Bounty (In the Wake of the Bounty, 1933) o słynnymbuncie na okręcieHMS Bounty, gdzie wystąpił w roliFletchera Christiana[13]. Następnie zamieszkał wQueensland, gdzie pracował przy kastrowaniu owiec, a później wyjechał doNowej Gwinei Australijskiej, gdzie był redaktorem w lokalnej gazecie[14]. Po przyjeździe doAnglii został aktorem w lokalnym teatrze wNorthampton i w zespole teatralnym wMalvern[15].
W latach 40. zagrał m.in. w filmach:Szlak do Santa Fe (1940),Zginęli na polu chwały (1941),Gentleman Jim (1942),San Antonio (1945) iPrzygody Don Juana (1948)[18][20]. W kolejnej dekadzie wystąpił m.in. w filmach:Kim (1950),Rocky Mountain (1950),Crossed Swords (1954),Lilacs in the Spring (1955),Czarny książę (1955),Noc w Hawanie (1957) iToo Much, Too Soon (1958)[21]. Jego ostatnim filmem w karierze byłCuban Rebel Girls (1959)[22]. W tym samym roku premierę miała autobiografia Flynna pt. „My Wicked, Wicked Ways” (pol. Moje grzeszne życie[23]), która ukazała się już po śmierci aktora.
Byłbiseksualny, sypiał głównie z kobietami, ale miewał takżehomoseksualne zbliżenia[24]. W latach 30. był zaręczony z Naomi Dibbs[25]. W 1935 ożenił się z aktorkąLili Damitą, z którą rozwiódł się niedługo po narodzinach ich syna,Seana (1941–1970)[26]. W latach 1943–1949 był mężem aktorki Nory Eddington, z którą miał dwie córki: Deirdrę i Rorę[27]. 23 października 1950 wziął ślub z aktorkąPatrice Wymore, którą porzucił jeszcze przed narodzinami ich córki, Arnelii[28]. Nie był wierny swoim żonom[29]. Wśród sławnych osób, z którymi miał romans, były m.in.Lupe Vélez,Olivia de Havilland,Tyrone Power iEva Perón[30]. Pod koniec życia był zaręczony z aktorkąBeverly Aadland[31].
W latach 40. był sądzony za stosunki seksualne z nieletnimi kobietami (Peggy LaRue Satterlee i Betty Hansen), jednak został uniewinniony[32]. Na początku lat 50. znów stanął przed sądem w charakterze oskarżonego o kontakty seksualne z nieletnią (Denise Duivier), ale pozew został oddalony[33].