Han var av en fornem prøyssisk adelsfamilie. Han ble foreldreløs som femtenårig, og trådte samtidig inn i Potdamer Garderegiment som fanejunker. Han deltok blant annet iBeleiringen av Mainz 1793, en del avrevolusjonskrigene. Etter syv år i hæren avsluttet han sin militære karriere og begynte i 1799 ved universitetet. Han studerte neppe systematisk, men reiste mye: til Sveits, Paris, Weimar, Berlin og Dresden. Fra 1805 til 1806 hadde han en fast stilling ved rettskontoret iKönigsberg, ellers var han en hjemløs og rotløs mann.
Kleists korte liv var preget av «nesten utelukkende tapte slag: reiser omfiltret av konflikter, sykdom, brutte vennskap, oppgitte verker […] pengenød»[11] og av at han «var splittet av sjelelige konflikter, som fant utløsning i drastiske handlinger og til slutt i selvmord.»[12] Han tok sitt liv sammen med elskerinnen Henriette Vogel, «en uhelbredelig kvinne som verken åndelig eller erotisk kan ha betydd noe for ham.»[13]
«I sine verker vender Kleist stadig tilbake til konflikten mellom statens rett og individets personlige rettsfølelse og moralske plikt»[14]. Hans dramatiske hovedverk er «den folkelig realistiske komedien»Den knuste krukken – som er hans eneste lystspill[14], og tragedienPrins Fredrik av Homburg[12]. I komedien skal en byrettsdommer dømme i en sak hvor han selv er den skyldige. IPrins Fredrik… som er et heroisk drama om rett og plikt[10], velger hovedpersonen dødsdommen i stedet for en benådning.
Han var misfornøyd med egne arbeider, og brente selv det meste av manuskriptet til det ene av sine åtte skuespill:Robert Guiskard. SkuespilletDie Hermannsschlacht er «et rasende opprop om å beseire Napoleon»[11] og «er inspirert av hans hat til erobringslyst og undertrykkelse»[14].
Goethe, som var sjef ved teatret i Weimar, satte oppDen knuste krukken i 1808, av velvilje, men uten suksess.[13] Goethe anerkjente talentet, men mente at Kleists verk tilhører et fremtidig teaterform.[13]
I tillegg til dramatikken huskes Kleist særlig for novellenMichael Kohlhaas, som handler om «krenket rettsfølelse som driver en bonde til opprør mot staten»[12], og er skrevet i et saklig, utgreiende språk[10].
Kleists forfatterskap har blitt høyere verdsatt av ettertiden enn det ble i samtiden. «Skälet till att han inte uppskattades av samtiden var kanske att han var så föga romantisk och hade så få kontakter med tidens tongivande kotterier» (klikker).[10]
Gustav Ucickys filmatisering avDen knuste krukken fra 1937 regnes som en «moderne filmklassiker»[10]. Det er laget treoperaer etter hans drama:Der Prinz von Homburg (1960) avHans Werner Henze,Der zerbrochne Krug (1968/69) avFritz Geißler ogPenthesilea (1927) avOthmar Schoeck.
Michael Kohlhaas, fortelling, 1810; norsk oversettelse 189?, 1916, 1930 og 1967
Katechismus der Deutschen, anekdoter, 1810-11
Das Bettelweib von Locarno, fortelling, 1810
Die heilige Cäcilie oder die Gewalt der Musik, fortelling, 1810
Die Verlobung von Santo Domingo, fortelling, 1811
Der Findling, fortelling, 1811
Der Zweikampf, fortelling, 1811
Über das Marionettentheater, essay 1810
Skuespill
Die Familie Schroffenstein, 1804
Robert Guiskard, 1808 – bare bevart i fragment
Der zerbrochne Krug, komedie, 1806; norsk oversettelse ved Trond Winje 1991:Den knuste krukkenISBN 82-03-16712-8
Amphitryon, komedie, 1807; norsk oversettelse ved Trond Winje 1994ISBN 82-03-17474-4
Die Hermannsschlacht, drama, 1808
Penthesilea , drama, 1808; norsk oversettelse ved Trond Winje 1987ISBN 82-03-15829-3
Das Käthchen von Heilbronn, oder die Feuerprobe, drama, 1808; norsk oversettelse ved Trond Winje 1996:Kätchen fra Heilbronn, eller IldprøvenISBN 82-03-17725-5
Prinz Friedrich von Homburg oder die Schlacht bei Fehrbellin, drama, posthumt 1821; norsk oversettelse ved Trond Winje 1986:Prins Fredrik av HomburgISBN 82-03-15338-0