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| Salicina | |
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| NomeIUPAC | |
| (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, | |
| Nomi alternativi | |
| salicilina, D-(−)-salicina, salicoside, 2-(idrossimetil)fenil-β-D-glucopiranoside | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C13H18O7 |
| Massa molecolare (u) | 286,28 |
| Aspetto | bianco cristallino |
| Numero CAS | 138-52-3 |
| Numero EINECS | 205-331-6 |
| PubChem | 439503 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 261-272-280-302+352-333+313-362+364-501[PubChem] |
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Lasalicina è unasostanza di colore bianco, cristallina, inodore e di sapore amaro.
Chimicamente è un β-glucoside costituito da glucosio esterificato mediante legame β-glicosidico con saligenina (alcol salicilico).
È presente in molte piante della famiglia delleSalicaceae come salici e pioppi. Si rinviene inoltre in qualità apprezzabili inViola tricolor eFilipendula ulmaria.
La corteccia di pioppi e salici è raccolta a fine estate ed in ambiente alcalino viene estratta lapopulina (6-monobenzoato di salicina), che in ambientealcalino è scissa inbenzoato e salicina alcool β-glucoside.[1] Con ossidazione dellafunzione alcolica presente sulla parte aromatica della molecola di salcina viene infine metabolizzato l'acido salicilico.
Francesco Fontana, un chimico italiano nel1825 isolò per la prima volta il principio attivo dal salice bianco chiamandolo salicina.[2]Johann Buchner nel1828, a Monaco di Baviera estrasse dalla corteccia del salice bianco i cristalli di salicina dal sapore amaro. Un anno dopo, nel1829, un chimico francese,Pierre-Joseph Leroux, migliora il processo di estrazione della salicina dalla corteccia; egli gli diede il nome salicilina (da Salix = salice) e comprese le proprietà fitoterapiche terapeutiche dello stesso.[3]
La salicina possiede un'attività antinfiammatoria, antipiretica, antidolorifica per inibizione dellecicloossigenasi dovuta alla frazione agliconica (saligenina) della molecola che si liberain vivo nell'intestino tenue ad opera dell'attività enzimatica della flora residente.
Il più importante rischio accertato relativo a Salute & Sicurezza della salicina è H317 – Può provocare una reazione allergica cutanea.[4]
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