Da un punto di vista dichimica inorganica, gli idrocarburi sono idruri di carbonio, una sottoclasse degli idruri delgruppo 14.[8]
Gli idrocarburi sono generalmente composti incolori, idrofobici e infiammabili. Ampiamente usati comecombustibili, la loro principale fonte in natura è di originefossile.
L'idrocarburo più semplice, con un solo atomo di carbonio, è ilmetano, aventeformula molecolare CH4. Negli altri, gli atomi di carbonio (C) si legano tra loro a formare loscheletro carbonioso della molecola, mentre gli atomi di idrogeno (H) sporgono da questo scheletro. Gli idrocarburi sono l'unica categoria di composti organici privi delgruppo funzionale, sono infatti composti solamente da atomi di idrogeno e carbonio.
All'aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena idrocarburica aumenta il numero di composti idrocarburici possibili.
Gli idrocarburi aventi due atomi di carbonio sono tre:
tre legami, cioè un "legame triplo", costituito da un 1 legame σ e 2 legami di tipo π, nel caso dell'acetilene.
Nella struttura di un generico idrocarburo ogni atomo di carbonio impiega da uno a treelettroni divalenza per formare legami con il carbonio adiacente, mentre i restanti elettroni di valenza del carbonio sono utilizzati per formare i legami con gli atomi di idrogeno. All'interno della molecola idrocarburica possono esserci comunque degli atomi di carbonio a cui non sono legati atomi di idrogeno, ma solo altri atomi di carbonio (un esempio è l'atomo di carbonio centrale della molecola dineopentano).
Le varie tipologie di idrocarburi (alcani, alcheni, ecc.) descritte di seguito vengono dette "serie omologhe".
La classificazione qui descritta non vuole essere esaustiva, infatti esistono tante tipologie di idrocarburi non bene classificabili, quali ad esempio icatenani, che sono costituiti da più anelli inseriti l'uno nell'altro in modo che ognuno possa muoversi indipendentemente dall'altro ma senza "sciogliersi" (in maniera analoga agli anelli di una catena in acciaio, da cui il nome).[10]
A seconda dei tipi di legame C-C presenti nella molecola (singolo, doppio o triplo) e della loro geometria (lineare, ramificata, ciclica), gli idrocarburi alifatici si dividono inoltre in:[9]
idrocarburi saturi: con soli legami singoli C-C[11]
alcani (o paraffine): idrocarburi saturi non ciclici, cioè aventi unacatena non richiusa su sé stessa; hanno formula generale CnH2n+2. A loro volta possono essere lineari o ramificati, a seconda che gli atomi di carbonio si susseguano in maniera continua o con biforcazioni[12]
cicloalcani: idrocarburi saturi ciclici, aventi formula generale CnH2n[13]
bicicloalcani: idrocarburi saturi nel cui scheletro carbonioso sono presenti due anelli che condividono 1 o 2 atomi di carbonio; la loro formula generale è CnH2n−2[14][15]
alchilcicloalcani: idrocarburi saturi costituiti da una catena idrocarburica ciclica legata ad una catena non ciclica[16]
idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame C-C multiplo (cioè doppio o triplo)[11]. I legami formati da due o più atomi presenti nella catena di carbonio che costituisce lo scheletro della molecola hanno geometria trigonale perché sono ibridatisp2, oppure hanno geometria lineare perché sono ibridatisp; nello scheletro della molecola è presente almeno un doppio legame, σ + π;
alcheni (o olefine): non ciclici e con un legame doppio C=C, aventi formula generale CnH2n
dieni (o alcadieni),trieni (o alcatrieni),polieni: non ciclici e aventi rispettivamente due, tre o molti legami doppi C=C
cicloalcheni: ciclici, con un legame doppio C=C, aventi formula generale CnH2n-2
alchini: non ciclici e con un legame triplo C≡C, aventi formula generale CnH2n-2
diini (o alcadiini), triini (o alcatriini),poliini: non ciclici e aventi rispettivamente due, tre o molti legami tripli C≡C
cicloalchini: ciclici, con un legame triplo, aventi formula generale CnH2n-4.
ciclopolieni e ciclopoliini: ciclici e aventi rispettivamente più legami doppi C=C o più legami tripli C≡C
se il composto contiene sia legami doppi che tripli si sommano i suffissi (es. alchenini)
Bombole contenentiGPL, una miscela di idrocarburi normalmente gassosi mantenuti allo stato liquido dalle elevate pressioni in cui si trovano.
Lo stato di aggregazione degli idrocarburi (a temperatura e pressione ambiente) dipende dal loro peso molecolare: gli idrocarburi aventi peso molecolare minore (ad esempiometano,etano,propano) si trovano allo stato gassoso, quelli con peso molecolare più elevato (ad esempiobenzene,esano eottano) sono liquidi e quelli aventi peso molecolare ancora più elevato sono solidi cerosi.
Spesso gli idrocarburi che a temperatura e pressione sono sotto forma di gas vengono mantenuti all'interno direcipienti in pressione (ad esempio inbombole), in modo da conservarli in volumi più ristretti. Infatti, a parità di temperatura equantità di sostanza, all'aumentare della pressione diminuisce il volume occupato da un gas (come deducibile dall'equazione di stato dei gas perfetti o da altreequazioni di stato), finché esso passa (in parte oin toto) allo stato liquido. Ad esempio le comuni "bombole del gas" utilizzate in ambito domestico contengono una miscela liquida di idrocarburi (nota comeGPL) che si trovano gassosi a temperatura e pressione ambiente.
Gli idrocarburi ciclici formati da meno di sei atomi di carbonio sono particolarmente instabili a causa della piccolezza dell'anello, che si traduce in una elevatatensione d'anello (o "tensione angolare"), ovvero un'elevataenergia immagazzinata nella molecola che tende ad aprire l'anello.[17]
In generale gli idrocarburi saturi, benché siano facilmente infiammabili e quindi reagiscano facilmente con l'ossigeno, hanno una relativa inerzia chimica; per tale motivo sono stati denominati originariamenteparaffine (dallatinoparum affinis, "poco reattivo").[18]
Gli idrocarburi contenenti insaturazioni hanno altre proprietà, dovute ai doppi o tripli legami e sono chimicamente più reattivi nelle posizioni contenenti il doppio o triplo legame o immediatamente adiacenti ad esse.
Gli idrocarburi aromatici formano una classe a sé per stabilità ed hanno una reattività chimica molto diversa da quella degli idrocarburi alifatici.
Le molecole degli alcani e dei cicloalcani sonoapolari, in quanto, anche se il legame covalente C-H è polarizzato, la differenza dielettronegatività è piuttosto bassa (0,4) e la struttura tetraedrica porta a una distribuzione della carica nelle molecole complessivamente simmetrica.Le considerazioni sulla loro struttura molecolare trovano conferma nelle prove disolubilità: gli alcani sono praticamente insolubili inacqua, mentre si sciolgono neisolventi apolari.
Schema semplificato del processo di distillazione del greggio
Moltissimi idrocarburi derivano dal processo diraffinazione del petrolio, che consiste in un insieme di processi chimico-fisici che hanno lo scopo di ottenere determinati prodotti chimici (miscele combustibili, asfalto, lubrificanti, ecc.) a partire dalgreggio.
Tra i vari processi impiegati nella raffinazione, ladistillazione del greggio (o "topping") riveste un ruolo fondamentale. Nellacolonna di distillazione il greggio viene separato in più "tagli", a seconda del peso molecolare (o a volere essere più precisi, dellavolatilità) degli idrocarburi che costituiscono il taglio in questione. Ogni taglio viene individuato dal numero di atomi di carbonio che sono contenuti nelle molecole del taglio in questione. Ad esempio il taglio C4 contiene idrocarburi che hanno quattro atomi di carbonio (come ad esempio ilbutano, ilbutene e i loroisomeri). Questo perché è molto più difficile separare per mezzo della sola distillazione molecole idrocarburiche che abbiano pesi molecolari vicini o addirittura identici. Ciò riflette il fatto che idrocarburi simili (cioè appartenenti alla stessaserie omologa) hanno proprietà chimico-fisiche simili tra loro.
Gli idrocarburi sono una classe talmente ampia di composti che è impossibile citare tutte le reazioni in campo industriale nelle quali possono essere coinvolti.
Tra le moltissime reazioni che coinvolgono gli idrocarburi, si annoverano le seguenti:
cracking: è unprocesso chimico industriale rivolto alla formazione di paraffine a basso peso molecolare a partire da paraffine ad elevato peso molecolare;
reforming catalitico: è un processo che mira ad ottenere un prodotto avente unnumero di ottano più elevato. A partire da paraffine si ha formazione di olefine, aromatici, isomeri ramificati e molecole a catena più corta;
polimerizzazione: si sfrutta per l'ottenimento dipolimeri, ovvero molecole aventi pesi molecolari elevatissimi; polimeri di natura idrocarburica sono ad esempio ilpolietilene e ilpolipropilene.
Per millenni, l'umanità ha tratto vantaggio dall'impiego degli idrocarburi in una vasta gamma di contesti e applicazioni[19].Tutti gli idrocarburi assumono un'enorme importanza nell'economia e nellageopolitica moderne, principalmente grazie al loro ruolo fondamentale comefonte d'energia e per le vastissime applicazioni di tipoindustriale.
^(EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC),IUPAC - hydrocarbons (H02889), sugoldbook.iupac.org.URL consultato il 25 marzo 2025.
^ J. Theo Kloprogge, Concepcion P. Ponce e Tom A. Loomis,The periodic table, nature's building blocks: an introduction to the naturally occurring elements, their origins and their uses, Elsevier, 2020, p. 131,ISBN978-0-12-821538-8.
^ Janpieter Van Dijk,Unravelling the Maze of Scientific Writing Through the Ages: On the Origins of the Terms Hydrocarbon, Petroleum, Natural Gas, and Methane, Amazon Publishers, p. 166,ISBN979-8353989172.
