Alcuni dei contenuti riportati potrebbero generare situazioni di pericolo o danni. Le informazioni hanno solo fine illustrativo, non esortativo né didattico. L'uso di Wikipedia è a proprio rischio:leggi le avvertenze.| Ergina | |
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| NomeIUPAC | |
| (8β)-9,10-dideidro-6-metil-ergolin-8-carbossiamide | |
| Nomi alternativi | |
| LSA, acido d-lisergico amide, d-lisergamide, LA-111 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C16H17N3O |
| Massa molecolare (u) | 267,326 g/mol |
| Numero CAS | 478-94-4 |
| Numero EINECS | 207-524-0 |
| PubChem | 442072 |
| SMILES | CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)N |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale, intramuscolare |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
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L'ergina è unallucinogeno naturale, la cui formula chimica èC16H17N3O. Ammide dell'acido lisergico, è noto anche con i nomiLSA elisergamide.
Sebbene non esistano molti studi difarmacodinamica sull'ergina, l'effetto psichedelico è attribuito all'attivazione deirecettori 5-HT2A della serotonina. La sua azione provoca per alcune ore modificazioni del pensiero, delle percezioni, delle sensazioni e dello stato di coscienza. È simile ad altri alcaloidi dell'ergot come l'isoergina, illisergolo, l'ergometrina. L'effetto dell'LSA è molto più blando di quello dell'LSD: per un periodo compreso fra 4 e 8 ore comportaeuforia[senza fonte] accompagnata da tranquillità,[non chiaro] con effettipsichedelici sulla visione e altri sensi.
L'uso di LSA può portaredissociazione e ricaduteschizofreniche.[senza fonte] In letteratura vengono segnalati casi di allucinazione, disturbo dell'orientamento, ansia e agitazione psicomotoria.[senza fonte]
Per quanto non siano note interazioni con i farmaci, l'azione dell'LSA è inibita dai farmaci anti-HIV e dunque è possibile che l'uso di farmaciantiretrovirali ne aumenti la tossicità.
La dose tossica nell'uomo è di 14 microgrammi per chilo di peso corporeo.
Si trova in diverse varietà dibella di giorno come l'ipomoea violacea in concentrazioni di circa 10 µg per seme, nell'argyreia nervosa al 0.13% di peso nel materiale vegetale secco[1] e nellarivea corymbosa.
L'ergina è stata trovata in concentrazioni di 20 µg/g in peso secco anche nellaStipa robusta infettate dal fungo endofitaAcremonium, assieme ad altri alcaloidi dell'ergot.[2]
L'ergina è menzionata nellatabella IArchiviato il 6 febbraio 2016 inInternet Archive. deltesto unico sulle droghe. Nell'elenco sono esplicitamente segnalati i semi diargyreia nervosa.
Semi delle belle di giorno e dirivea corymbosa contenenti LSA sono usati da un millennio nelle società pre-colombiane degli Aztechi e dei Maya,[3] oggi continuano ad essere utilizzati da differenti popoli nativi americani[4] per uso terapeutico e visionario.[5] Vengono chiamatiololiuhqui mentre anticamente erano chiamatitlitlitzin.[6]
Usato da tempi remoti con uso connesso all'ergot presente nellasegale cornuta, cioè la segale infestata dal fungoclaviceps purpurea: la parolaergot, alterazione dellingua franceseargot ("sperone di gallo"), si riferisce proprio all'uncino che il fungo provoca sulle spighe di segale. La più antica testimonianza di un'intossicazione alimentare dovuta all'ergot nel pane di segale risale alVI secolo avanti Cristo, quando in una tavoletta assira veniva segnalata una "pustola nociva" in una spiga. NelMedioevo furono segnalati diffusi casi diergotismo, congangrena secca delle estremità, bruciore edencefalopatia delirante accompagnata da convulsioni.
La prima menzione di un uso in campo medico risale al1582, quandoAdam Lonitzer la segnala nel suo erbario come una sostanza usata per stimolare il parto. Con questo uso fu impiegata negli Stati Uniti fino al1824, quando uno studio diDavid Hosack ne evidenziò la correlazione con la morte dei feti. Nel1849 uno studio del belga Savet segnalò l'azione vasocostrittrice della segale cornuta. Nel1875 fu purificato il primo alcaloide della segale cornuta, l'ergotinina, seguita nel1918 dall'ergotamina, della qualeArthur Stoll certificò l'azionesimpaticolitica. Negli anni successivi l'ergotaminatartrato fu usata per la cura dell'emicrania: il primo a ipotizzarlo fu Rothlin nel1925, seguito da Maier nel 1927 e da Trautman nel 1928.
Nel 1932 toccò a Dudley e Moir realizzare un “principio idrosolubileuterotonico”, che successivamente Stoll e Burckhardt battezzarono ergonovina ed ergometrina e che portò alla realizzazione dell'acido lisergico da parte di Jacobs e Craig, che ottennero l'LSD degradandola.
L'anno determinante per la storia dell'acido lisergico fu tuttavia il 1943: Stoll,Hofmann ed Burckhardt isolarono i componenti diergotossina,ergocristina,ergocornina eergocriptina e lo stesso Hofmann, che undici anni dopo sarebbe riuscito per primo a sintetizzarlo chimicamente, ne accertò le proprietà allucinogene. Nello stesso anno fu sintetizzata ladi-idroergotamina, che fu usato come farmaco per stabilizzare la pressione arteriosa. Seguirono lametilergometrina, ladi-idroergotossina e appunto l'LSD.
Neglianni sessanta delXX secolo furono isolati alcaloidi dell'ergot in tre piante:rivea corymbosa,ipomoea violacea eargyreia nervosa. Studi successivi ipotizzarono che l'ergina sia generata da un fungo simbionte[7][8][9].
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