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Dexibuprofene

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.
Dexibuprofene
NomeIUPAC
acido 2S-[4-(2-metilpropil)fenil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC13H18O2
Massa molecolare (u)206,28082 g/mol
Numero CAS51146-56-6
Numero EINECS610-620-9
Codice ATCM01AE14
PubChem39912
DrugBankDBDB09213
SMILES
CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantinfiammatori non steroidei
Modalità di
somministrazione
orale
Indicazioni di sicurezza
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Il dexibuprofene (noto anche comeS(+)-ibuprofene) è una molecola appartenente alla classe deifarmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco è indicato nella terapia deldolore e nelle affezioniinfiammatorie dell'apparatoosteo-muscolare. Dexibuprofene è l'enantiomero destrogiro e farmacologicamente attivo (quindi l'eutomero) del più comune e diffusoibuprofene, il quale è invece un composto racemo di (+)-ibuprofene e (−)-ibuprofene.[1] Il farmaco è dotato di proprietà di tipoanalgesico,antinfiammatorio eantipiretico. In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceuticaTherabel S.p.A. con il nome commerciale di Seractil e daBruno Farmaceutici S.p.A. con il nome commerciale di Fenextra, nella forma farmaceutica di compresse rivestite e di granulato per sospensione.

Farmacodinamica

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Il meccanismo d'azione di dexibuprofene è da imputare alle proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come leprostacicline e leprostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria all'inibizione da parte del farmaco dell'enzimaprostaglandina-endoperossido sintasi conosciuta anche comeciclossigenasi. L'inibizione determinata dal farmaco non è specifica e pertanto coinvolge entrambe le due isoforme di cicloossigenasi, sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) sia la ciclossigenasi 2 (COX-2).

Farmacocinetica

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Dopo somministrazioneorale dexibuprofene è ben assorbito daltratto gastrointestinale, principalmente nell'intestino tenue. Nell'organismo il farmaco viene metabolizzato dalfegato mediante reazioni di idrossilazione e carbossilazione. Imetaboliti sono farmacologicamente inattivi. L'eliminazione di dexibuprofene avviene principalmente pervia urinaria (circa il 90%), e in misura minore attraverso labile. L'emivita di eliminazione è di 1,8-3,5 ore. Il legame con leproteine plasmatiche è circa del 99%. Laconcentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta dopo circa 2 ore (Tmax) dalla somministrazione orale. La somministrazione del farmaco con il cibo ne ritarda il tempo di raggiungimento della Tmax di circa un'ora e riduce la Cmax, ma non ha praticamente effetto sulla quantità assorbita.[2]

Usi clinici

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Il farmaco viene impiegato nel trattamento sintomatico del dolore, da lieve a moderato,[3] e in particolare nel trattamento dell'artrite reumatoide, osteoartrite,[4][5][6] artropatie eosteoartrosi,[7]spondilite anchilosante,[8] nelladismenorrea,[9][10] nell'attacco acuto diemicrania, nel dolore dentale e nel dolore post-operatorio.[11][12]

Effetti collaterali e indesiderati

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In corso di trattamento con dexibuprofene gli effetti avversi più spesso evidenziati sono di natura gastrointestinale e includono:dispepsia,secchezza delle fauci,nausea,vomito,flatulenza,diarrea ocostipazione,dolore addominale,melena,ematemesi, esacerbazione di una pregressa colite e lamalattia di Crohn. Talvolta si verificanogastriti,ulcere peptiche,emorragia operforazione gastrointestinale, in alcune circostanze fatale, in particolare negli individui anziani. Più frequente è la comparsa di disturbi della cute e del tessuto sottocutaneo tra cui eruzioni cutanee,rash,prurito,porpora,orticaria,angioedema. Raramente è stata segnalata lasindrome di Stevens-Johnson, lanecrolisi epidermica tossica (sindrome di Lyell),lupus eritematoso e reazione difotosensibilità. Altri effetti avversi segnalati sonoinsonnia,cefalea,vertigini ecapogiro,tinnito,rinite,broncospasmo, reazioni psicotiche,depressione,meningite asettica.[13]

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato in soggetti conipersensibilità nota alprincipio attivo oppure a uno qualsiasi deglieccipienti. È inoltre controindicato in soggetti con anamnesi diulcera peptica attiva oppure diemorragia eperforazione intestinale dopo assunzione di FANS. Dexibuprofene è inoltre controindicato nei pazienti in cui in precedenza si siano scatenatecrisi di asma,rinite acuta,angioedema oorticaria in risposta all'assunzione diacido acetilsalicilico, o altri FANS. Sconsigliato nei soggetti conlupus eritematoso e inallattamento.

Dosi terapeutiche

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Nei soggetti adulti la dose giornaliera raccomandata è di 600–900 mg, suddivisa in tre somministrazioni. Nei soggetti con sintomatologia dolorosa acuta, il dosaggio può essere aumentato fino a 1 200 mg al giorno, che rappresenta la dose massima giornaliera. Il dosaggio deve essere comunque regolato secondo la gravità del disturbo e la risposta del paziente. Come per altri FANS gli effetti avversi possono essere minimizzati con il ricorso alla più bassadose efficace e per la più breve durata possibile di trattamento.

Sovradosaggio

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In caso di sovradosaggio i sintomi tendono a manifestarsi entro 4 ore dall'assunzione. I sintomi più comuni sono:cefalea, nausea, vomito, dolore addominale,letargia,nistagmo,tinnito eatassia. Nei casi più gravi si verificano sanguinamento gastrointestinale,ipotensione arteriosa,ipotermia,acidosi metabolica,crisi epilettiformi,coma. Il trattamento è sintomatico e non c'è unantidoto specifico. In caso di assunzione di quantità significative si ricorre allalavanda gastrica, se la procedura può essere effettuata entro breve (60-90 minuti) dall'ingestione. Si può inoltre somministrarecarbone attivato. L'emodialisi è di dubbia efficacia in considerazione del forte legame del farmaco con le proteine plasmatiche.

Note

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  1. ^ B. Gabard, G. Nirnberger; H. Schiel; H. Mascher; C. Kikuta; JM. Mayer,Comparison of the bioavailability of dexibuprofen administered alone or as part of racemic ibuprofen., inEur J Clin Pharmacol, vol. 48, n. 6, 1995, pp. 505-11,PMID 8582471.
  2. ^ N. Eller, CJ. Kollenz; H. Schiel; C. Kikuta; H. Mascher,Pharmacokinetics of dexibuprofen administered as 200 mg and 400 mg film-coated tablets in healthy volunteers., inInt J Clin Pharmacol Ther, vol. 36, n. 8, Aug 1998, pp. 414-7,PMID 9726693.
  3. ^ ST. Kaehler, W. Phleps; E. Hesse,Dexibuprofen: pharmacology, therapeutic uses and safety., inInflammopharmacology, vol. 11, n. 4, 2003, pp. 371-83,DOI:10.1163/156856003322699555,PMID 15035791.
  4. ^ F. Singer, F. Mayrhofer; G. Klein; R. Hawel; CJ. Kollenz,Evaluation of the efficacy and dose-response relationship of dexibuprofen (S(+)-ibuprofen) in patients with osteoarthritis of the hip and comparison with racemic ibuprofen using the WOMAC osteoarthritis index., inInt J Clin Pharmacol Ther, vol. 38, n. 1, Jan 2000, pp. 15-24,PMID 10667832.
  5. ^ F. Mayrhofer,Efficacy and long-term safety of dexibuprofen [S(+)-ibuprofen]: a short-term efficacy study in patients with osteoarthritis of the hip and a 1-year tolerability study in patients with rheumatic disorders., inClin Rheumatol, 20 Suppl 1, Nov 2001, pp. S22-9,PMID 11771571.
  6. ^ R. Hawel, G. Klein; F. Singer; F. Mayrhofer; ST. Kähler,Comparison of the efficacy and tolerability of dexibuprofen and celecoxib in the treatment of osteoarthritis of the hip., inInt J Clin Pharmacol Ther, vol. 41, n. 4, Apr 2003, pp. 153-64,PMID 12708604.
  7. ^ R. Hawel, G. Klein; J. Mitterhuber; A. Brugger,[Double-blind comparative study of the effectiveness and tolerance of 900 mg dexibuprofen and 150 mg diclofenac sodium in patients with painful gonarthrosis]., inWien Klin Wochenschr, vol. 109, n. 2, Jan 1997, pp. 53-9,PMID 9123945.
  8. ^ VW. Rahlfs, C. Stat,Reevaluation of some double-blind, randomized studies of dexibuprofen (Seractil): a state-of-the-art overview. Studies in patients with lumbar vertebral column syndrome, rheumatoid arthritis, distortion of the ankle joint, gonarthrosis, ankylosing spondylitis, and activated coxarthrosis., inJ Clin Pharmacol, vol. 36, 12 Suppl, Dec 1996, pp. 33S-40S,PMID 9013382.
  9. ^ W. Phleps,Overview on clinical data of dexibuprofen., inClin Rheumatol, 20 Suppl 1, Nov 2001, pp. S15-21,PMID 11771569.
  10. ^ C. Kollenz, W. Phleps; ST. Kaehler,ADIDAC trial: analgesia with dexibuprofen versus ibuprofen in patients suffering from primary dysmenorrhea: a crossover trial., inGynecol Obstet Invest, vol. 67, n. 1, 2009, pp. 25-31,DOI:10.1159/000158648,PMID 18824862.
  11. ^ RA. Moore, S. Derry; HJ. McQuay,Single dose oral dexibuprofen [S(+)-ibuprofen] for acute postoperative pain in adults., inCochrane Database Syst Rev, n. 3, 2009, pp. CD007550,DOI:10.1002/14651858.CD007550.pub2,PMID 19588434.
  12. ^ RA. Moore, S. Derry; HJ. McQuay; PJ. Wiffen,Single dose oral analgesics for acute postoperative pain in adults., inCochrane Database Syst Rev, n. 9, 2011, pp. CD008659,DOI:10.1002/14651858.CD008659.pub2,PMID 21901726.
  13. ^ G. Obermoser, R. Bellmann; B. Pfausler; E. Schmutzhard; N. Sepp,Aseptic meningo-encephalitis related to dexibuprofen use in a patient with systemic lupus erythematosus: a case report with MR findings., inLupus, vol. 11, n. 7, 2002, pp. 451-3,PMID 12195787.

Bibliografia

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  • British national formulary,Guida all’uso dei farmaci 4ª edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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Collegamenti esterni

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SalicilatiAcido salicilico ·Acido acetilsalicilico ·Salicina ·Salicilato di sodio ·Salicilato di magnesio ·Salicilato di colina ·Salicilato di dietilamide ·Salicilato di metile ·Salicilato di fenile ·Salicilamide ·Acido salicilsalicilico ·Acetilsalicilato di lisina ·Salsalato ·Diflunisal ·Etenzamide ·Fendosal ·Fosfosal ·Guacetisal ·Mesalazina ·Olsalazina ·Balsalazide ·Alossiprina
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Acidi arilpropioniciIbuprofene ·Alminoprofene ·Benoxaprofene ·Carprofene ·Dexibuprofene ·Dexketoprofene ·Fenbufene ·Fenoprofene ·Flunoxaprofene ·Flurbiprofene ·Ibuproxam ·Indoprofene ·Ketoprofene ·Loxoprofene ·Miroprofene ·Naprossene ·Oxaprozin ·Pirprofene ·Suprofene ·Tarenflurbil ·Tiaprofene ·Butibufene ·Pranoprofene
Acidi fenamiciAcido mefenamico ·Acido flufenamico ·Acido meclofenamico ·Acido tolfenamico ·Acido niflumico ·Acido clamidoxico ·Glafenina ·Floctafenina
Derivati dellapirazolidinaFenilbutazone ·Ampirone ·Azapropazone ·Clofezone ·Kebuzone ·Metamizolo ·Mofebutazone ·Ossifenbutazone ·Propifenazone ·Fenazone ·Sulfinpirazone ·Fluquazone ·Tomoxipirolo ·Aminopirina
EnoliciPiroxicam ·Droxicam ·Lornoxicam ·Meloxicam ·Tenoxicam ·Ampiroxicam ·Sudoxicam ·Cinnoxicam ·Isoxicam
Inibitori selettivi della COX-2Celecoxib ·Cimicoxib ·Deracoxib ·Etoricoxib ·Firocoxib ·Lumiracoxib ·Mavacoxib ·Parecoxib ·Rofecoxib ·Robenacoxib ·Valdecoxib
ArilsulfonammidiNimesulide ·Diflumidone ·Iguratimod
Enzimi proteoliticiBromelina ·Serratio-peptidasi ·Seaprose S
Non acidiBenzidamina ·Oxolamina ·Propaxolina ·Benorilato ·Clortenoxacina
Sali d'oroAuranofin ·Aurotioprolo ·Sodio aurotiomalato ·Aurotiosolfato di sodio ·Tioglicolato di oro e sodio ·Tiomalato di oro e sodio ·Aurotiopropanolo
AminochinolineClorochina ·Idrossiclorochina ·Amodiachina ·Propachina
AntigottosiColchicina
Derivati dell'acido nicotinicoClonixina ·Isonixina
AltriDimetilsolfossido ·Penicillamina ·Levamisol ·Viminol ·Bumadizone ·Proquazone ·Salazosulfapiridina
I farmaci indicatigrassetto sono i precursori di ciascun gruppo.Farmaci ritirati dal commercio.Farmaci a uso veterinario.
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Acidi organici
Acidi carbossilici
monocarbossilici
alifaticiAcido formico ·Acido carbammico ·Acido piruvico ·Acido glicolico ·Acido 2-idrossipropanoico ·Acido acetico ·Acido bromoacetico ·Acido iodoacetico ·Acido cloroacetico ·Acido dicloroacetico ·Acido tricloroacetico ·Acido fluoroacetico ·Acido trifluoroacetico ·Acido acetoacetico ·Acido gliossilico ·Acido propionico ·Acido pivalico ·Acido butanoico ·Acido isovalerico ·Acido pentanoico ·Acido esanoico ·Acido eptanoico ·Acido ottanoico ·Acido nonanoico ·Acido acrilico ·Acido metacrilico ·Acido crotonico ·Acido lattico ·Acido levulinico
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Acidi grassi
Macro gruppiAcidi grassi saturi ·Acidi grassi insaturi ·Acidi grassi monoinsaturi ·Acidi grassi polinsaturi ·Acidi grassi a catena corta ·Acidi grassi a catena media ·Acidi grassi a catena lunga ·Acidi grassi trans ·Acidi grassi coniugati ·Acidi grassi essenziali ·Omega-3 ·Omega-6 ·Omega-9
SaturiAcido butirrico 4:0 ·Acido valerico 5:0 ·Acido esanoico 6:0 ·Acido eptanoico 7:0 ·Acido caprilico 8:0 ·Acido pelargonico 9:0 ·Acido caprico 10:0 ·Acido undecanoico 11:0 ·Acido laurico 12:0 ·Acido tridecanoico 13:0 ·Acido miristico 14:0 ·Acido pentadecanoico 15:0 ·Acido palmitico 16:0 ·Acido margarico 17:0 ·Acido stearico 18:0 ·Acido nonadecilico 19:0 ·Acido arachico 20:0 ·Acido eneicosaenoico 21:0 ·Acido beenico 22:0 ·Acido tricosilico 23:0 ·Acido lignocerico 24:0 ·Acido ienico 25:0 ·Acido cerotico 26:0 ·Acido carbocerico 27:0 ·Acido montanico 28:0 ·Acido nonacosanoico 29:0 ·Acido melissico 30:0 ·Acido entriacontilico 31:0 ·Acido dotriacontanoico 32:0 ·Acido psillico 33:0 ·Acido gheddico 34:0 ·Acido ceroplastico 35:0 ·Acido esatriacontilico 36:0 ·Acido eptatriacontilico 37:0 ·Acido ottatriacontilico 38:0
Insaturi
n−3 (ω-3)Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c ·Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c ·Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c ·Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c ·Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c ·Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c ·Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c ·Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c ·Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)Acido linoleico 18:2Δ12c,9c ·Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c ·Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c ·Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c ·Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c ·Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c ·Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c ·Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c ·Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c ·Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c ·Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c ·Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c ·Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t ·Acido obtusilico 10:1Δ4c ·Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)Acido ipogeico 16:1Δ7t ·Acido oleico 18:1Δ9c ·Acido elaidinico 18:1Δ9t ·Acido gondoico 20:1Δ11c ·Acido erucico22:1Δ13c ·Acido nervonico 24:1Δ15c ·Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c ·Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
AltriAcido sorbico 6:2Δ2t,4t ·Acido miristoleico 14:1Δ9c ·Acido sapienico 16:1Δ6c ·Acido petroselinico 18:1Δ6c ·Acido palmitoleico 18:1Δ9c ·Acido vaccenico 18:1Δ11t ·Acido asclepico 18:1Δ11c ·Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c ·Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c ·Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t ·Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t ·Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · ·Acido paullinico 20:1Δ13c ·Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t ·Acido cetoleico 22:1Δ11c ·Acido rumenico 18:2Δ9c,11t ·Acido gadoleico 20:1Δ9c
AcetileniciAcido taririco 18:1Δ6a ·Acido stearolico 18:1Δ9a ·Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a ·Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a ·Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t ·Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t ·Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 ·Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 ·Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17
AlleniciAcido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c ·Acido flomico 20:2Δ7,8allene ·Acido laballenico18:2Δ5,6allene
Ossigenati
IdrossilatiAcido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c ·Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c ·Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c ·Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 ·Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c ·Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c ·Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 ·Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t ·Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c ·Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t ·Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c ·Acido cerebronico2-OH-20:0 ·Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c ·Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t ·Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c ·Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
EpossidiciAcido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c ·Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c ·Acidi epossieicosatrienoici ·Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidiAcido levulinico 4-O=5:0 ·Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 ·Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c ·acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t
Ciclici
ciclopropaniciAcido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropeniciAcido malvalico 8,9-cpe-18:1 ·Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopenteniliciAcido idnocarpico 16:1cy ·Acido chaulmoogrico 18:1cy ·Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
AltriAcido 11-cicloesilundecanoico ·Acido pentacicloanammossico ·Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0
Ramificati
MetiliciAcido tubercolostearico 10-Me-18:0 ·Acido isopalmitico i-16:0 ·Acido isopentadecanoico i-15:0 ·Acido anteisopentadecanoico ai-15:0 ·Acido isoeptadecanoico i-17:0 ·Acido anteisomargarico ai-17:0
IsoprenoiciAcido pristanico ·Acido fitanico
AltriAcido micolico
AltriAcido adipico 5-COOH-5:0 ·acido sebacico 9-COOH-9:0 ·Acido azelaico 8-COOH-8:0 ·Acido suberico 7-COOH-7:0 ·Acido lipoico
V · D · M
Amminoacidi
Proteinogenici
Amminoacidi L-αAcido L-aspartico ·Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina ·Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina
Non proteinogenici
Amminoacidi D-αAcido D-aspartico ·Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina ·Alliina ·Isoalliina
Amminoacidi L-αS-metilcisteina ·L-terzleucina
Amminoacidi α senza stereocentriAcido 2-amminoisobutirrico ·Acido 2-amminomuconico ·Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro5-idrossitriptofano ·Acido α-amminobutirrico ·Acido carbossiglutammico ·Acido ibotenico ·Acido quisqualico ·Canavanina ·Citrullina ·Ipoglicina ·Levodopa ·Norleucina ·Norvalina ·Omocisteina ·Ornitina ·Penicillamina ·Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentriAcido diaminopimelico ·Cistationina ·Cistina ·Lantionina ·Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarieAcido N-metil-D-aspartico ·Acido N-metil-L-aspartico ·Acido pipecolico ·Carnitina ·Cicloalliina ·Idrossiprolina ·Sarcosina
Amminoacidi non-αβ-alanina ·β-leucina ·Acido β-amminobutirrico ·Acido γ-amminobutirrico ·Acido 2-amminobenzoico ·Acido 3-amminobenzoico ·Acido 4-amminobenzoico ·Acido 3-amminolevulinico ·Acido 5-amminolevulinico ·Baclofene ·Pregabalin
aromaticiAcido benzoico ·Acido antranilico ·Acido 3-amminobenzoico ·Acido 4-amminobenzoico ·Acido deidrocolico ·Acido flufenamico ·Acido cinnamico ·Acido rosmarinico ·Acido 2,4-diclorofenossiacetico ·Acido difenolico ·Acido salicilico ·Acido mandelico ·Acido ferulico ·Acido caffeico ·Acido sinapico ·Acido vanillico ·Acido gallico ·acido 3-idrossibenzoico ·Acido 4-idrossibenzoico ·Acido 2,3-diidrossibenzoico ·Acido 2,4-diidrossibenzoico ·Acido gentisico ·Acido protocatecuico ·Acido floroglucinico ·Acido siringico ·Acido orsellinico ·Acido olivetolico ·Acido 4-idrossicinnamico
policarbossilici
alifaticiAcido ossalico ·Acido malonico ·Acido succinico ·Acido glutarico ·Acido adipico ·Acido pimelico ·Acido suberico ·Acido azelaico ·Acido sebacico ·Acido maleico ·Acido fumarico ·Acido acetilendicarbossilico ·Acido glutaconico ·Acido muconico ·Acido glutinico ·Acido citraconino ·Acido tartronico ·Acido mesossalico ·Acido malico ·Acido tartarico ·Acido ossalacetico ·Acido aspartico ·Acido diossosuccinico ·Acido α-chetoglutarico ·Acido glutammico ·Acido diamminopimelico ·Acido saccarico ·Acido folico ·Acido citrico ·Acido aconitico ·Acido agarico ·Acido etilendiamminotetraacetico (EDTA) ·Acido alginico
aromaticiAcido ftalico ·Acido isoftalico ·Acido tereftalico ·Acido difenico ·Acido emimellitico ·Acido trimellitico ·Acido trimesico ·Acido pamoico
perossicarbossiliciAcido performico ·Acido peracetico ·Acido meta-cloroperossibenzoico
Acidi solfoniciAcido metansolfonico ·Acido p-toluensolfonico ·Taurina ·Coenzima M ·Acido dodecilbenzensolfonico ·Acido perfluoroottansolfonico ·Nafion
Acidi solfiniciIdrossimetansolfinato di sodio ·Ipotaurina ·Acido fenilsulfinico
Acidi solfeniciAlliina ·Allicina ·Omeprazolo
Acidi fosfoniciFosfomicina ·Glifosato ·Ethephon ·Acido pamidronico ·Acido etidronico ·VX (gas nervino) ·Tabun
AltriMetanio ·Acido fenilarsonico ·Acido rodizonico
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