Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.| Destropropossifene | |
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| NomeIUPAC | |
| (1S,2R)-1-benzil-3-(dimetilammino)-2-metil-1-fenilpropil propionato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C22H29NO2 |
| Massa molecolare (u) | 339,471 |
| Numero CAS | 469-62-5 |
| Numero EINECS | 207-420-5 |
| Codice ATC | N02AC04 |
| PubChem | 10100 |
| DrugBank | DBDB00647 |
| SMILES | CCC(=O)OC(CC1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C(C)CN(C)C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 8-24 ore |
| Escrezione | biliare e urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Ildestropropossifene è un farmacoanalgesico che presenta proprietà tipiche della famiglia deglioppioidi.Analogamente allacodeina, non esplica attivitàantipiretica.[1] Contrariamente alla codeina, non ha azione antitussiva. Ilnorpropossifene, metabolitaN-demetilato delpropossifene, ha un lieve effetto anestetico locale e, a causa della minor lipofilia, supera meno labarriera emato-encefalica[2].
Il destropropossifene è ben assorbito dal tratto gastrointestinale e viene estesamente metabolizzato durante il primo passaggio attraverso ilfegato.Si distribuisce rapidamente soprattutto nel fegato, neireni, neipolmoni e nelcervello.Il farmaco attraversa laplacenta e viene secreto anche nel latte materno.Dopo la somministrazione di una dose di 130 mg si ottiene un picco diconcentrazione plasmatica di 0,23 µg/ml a distanza di 1-2 ore dall'ingestione. Le concentrazioni plasmatiche terapeutiche sono comprese nell'intervallo di 0,05-0,75 µg/ml.[3][4]L'emivita plasmatica del destropropossifene è di 8-24 ore. Quella del norpropossifene (principale metabolita) è di 25-50 ore.[5][6]Il 70-80% del destropropossifene risulta legato alle proteine plasmatiche. Il volume di distribuzione è di 16 l/kg.Il destropropossifene (in piccola quantità) e i suoi metaboliti, fra cui il norpropossifene, sono escreti principalmente nelleurine, per il 35% entro 24 ore e per il 60-70% entro 5 giorni. Circa il 18% della sostanza viene invece escreta con le feci.[7][8][9][10]
I valori diDL50 nel topo sono di 28 mg/kg pervia endovenosa, 111 mg/kg per via intraperitoneale, 211 mg/kg per via sottocutanea, 282 mg/kg per os. Nel ratto sono di 15 mg/kg per via endovenosa, 58 mg/kg per via intraperitoneale, 134 mg/kg per via sottocutanea, 230 mg/kg per os.[11]Nell'uomo la dose letale minima è di 500 mg. Concentrazioni plasmatiche di 10-20 µg/kg possono essere letali.
Il farmaco è stato usato come analgesico nel trattamento di dolori di intensità moderata.È spesso somministrato in associazione con altre sostanze dotate di proprietà antinfiammatorie e antipiretiche, come l'aspirina[12][13] ed ilparacetamolo.[13][14] Dosi elevate di destropropossifene (975–1950 mg/die) sono state impiegate, in sostituzione delmetadone, come terapia di mantenimento nel trattamento della tossicodipendenza da oppiacei.
Vertigini, stordimento,cefalea, debolezza, disturbi visivi, stato di sedazione,sonnolenza, eccitazione einsonnia paradosse,rash cutanei e disturbi gastrointestinali qualinausea,vomito,dolori addominali,stipsi. Occasionalmente si manifestano euforia e disforia einsufficienza epatica.
L'assunzione di destropropossifene è controindicata in età pediatrica e nei pazienti che presentanotendenze suicide o predisposizione all'abuso.Il paziente che assume destropropossifene dovrebbe essere avvertito che il farmaco può compromettere la sua capacità di concentrazione, i suoi tempi di reazione e l'attenzione nell'eseguire lavori di precisione.
Come gli altri analgesici oppioidi,[15] può causaretolleranza edipendenza psichica[16] e fisica.[17][18][19][20]È infatti abbastanza comune l'abuso per via endovenosa, dopo aver disciolto il farmaco, commercialmente disponibile in pillole, in acqua.La brusca sospensione della somministrazione cronica di destropropossifene determinasindromi di astinenza, in genere modeste.[21][22][23]Il farmaco deve essere somministrato con cautela a pazienti che assumono in concomitanzaalcool,sedativi,tranquillanti, miorilassanti,antidepressivi, deprimenti del SNC.
Il destropropossifene si somministra per via orale in dosi di 65 mg 3-4 volte al giorno. La dose massima raccomandata è di 390 mg al giorno.
I sintomi del sovradosaggio da destropropossifene sono simili a quelli dell'avvelenamento damorfina.Si possono inoltre osservare convulsioni ereazioni psicotiche,[24][25]edema polmonare e aritmie cardiache.[26]In caso di assunzione concomitante di alcool o di altri deprimenti del SNC, anche l'ingestione di una dose di 750 mg potrebbe risultare letale.[27]Ilnaloxone non risulterebbe sempre efficace e potrebbe essere necessario somministrarlo in dosi elevate e ripetute. L'assistenza respiratoria è essenziale. Lalavanda gastrica e la somministrazione di carbone attivo può essere utile, mentre ladialisi non presenta alcun vantaggio. Leconvulsioni possono essere controllate con anticonvulsivanti. L'uso di stimolanti è controindicato per il rischio di convulsioni.[28][29][30]
Il destropropossifene è in grado di interagire con alcuni farmaci, inibendo il loro metabolismo epatico.Tra i farmaci le interazioni più note sono con lebenzodiazepine, iβ-bloccanti, lacarbamazepina, lafenitoina ed ilwarfarin.
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