Il centro abitato fu fondato daiLongobardi[senza fonte], di cui sono state rinvenute due epigrafi: una murata nella chiesa di Chiesa di San Martino e l'altra sui gradini di una scala del monastero.Il paese, data la posizione strategica, accrebbe la sua importanza durante le invasione barbariche: iLongobardi vi insediarono infatti unafortezza militare, collegata alcastrumCastel Seprio tramite una strada che costeggia la valle e di cui sono stati trovati i resti nel vicino Comune diFagnano Olona. La fortezza fu un nodo nevralgico nello scacchiere militare del Nord Italia per buona parte del medioevo. Furono gli stessiLongobardi, in particolare la badessaManigunda, che contribuirono in modo determinante allo sviluppo economico e politico del borgo.
Cairate fu parte del Contado delSeprio per tutto il basso medioevo fino al 1287, mentre ecclesiasticamente fu dipendenza extradiocesana delvescovo di Pavia dall'età longobarda fino al 1799[4].
Alla fine delXIII secolo, con la conquista definitiva delSeprio da parte dei Milanesi, Cairate entra a far parte della Signoria dei Visconti e, dal 1395, delDucato di Milano, di cui segue le sorti per i secoli successivi.
NelXVII secolo, durante la dominazione spagnola delDucato si registra che nel 1582 ilpapa Gregorio XIII concesse l'indulgenza plenaria per tutti coloro che si fossero recati a visitare la chiesa di S. Maria: le offerte dei pellegrini furono utilizzate per la costruzione delle altre chiese di Cairate: quella diSan Rocco, piccola cappella all'angolo delle attuali vie Fornasari e Cairoli,San Pietro, ceduta in seguito dal monastero alla collettività cittadina, e la chiesa diSant'Ambrogio, parrocchiale.
Durante ilXVII secolo il Governo spagnoloinfeudò le terre del paese, eccezion fatta per quelle del monastero: Cairate diventò proprietà diGiacomo Legnani, cui il consesso dei capofamiglia si sottomise. La relazione allegata all'atto di sottomissione mostra un paese senza alcuna entrata economica, in forte decadenza rispetto al passato: l'economato ha accumulato un cospicuo debito, e non è più autosufficiente tanto che la carne deve essere importata daGallarate, il frumento daFagnano Olona. Legnani regnò sul suo feudo sino al 1668 quando, morto senza prole, gli successe Ippolito Turconi, appartenente all'antica nobiltà comasca[5].
Maria Teresa d'Austria costrinse il comune ad alienare le proprietà e i terreni dei possidenti per risanare i bilanci comunali e per trasformare aree di terra improduttive in aree coltivate, attraverso un'accorta politica di incentivi ai privati di cui approfittò anche il monastero. Nel 1786 un'altra riforma del governo austriaco obbligò il monastero a trasformarsi in una scuola, per non rischiare la soppressione. Questa arrivò tuttavia nel 1799 con la conquista dell'Italia da parte diNapoleone: nel 1801 i beni del monastero vennero ripartiti fra tre diversi privati che si divisero anche l'edificio, snaturandolo dal proprio contesto e apportando profonde modifiche per rendere autonome e abitabili le tre parti.
Successivamente al periodo napoleonico, Cairate fu integrato come tutta la regione nelRegno Lombardo-Veneto, e quindi conquistato dai piemontesi durante ilRisorgimento. NelXIX secolo si ebbe una crescita demografica consistente, con l'arrivo di nuove famiglie, che accrebbe l'importanza del paese. In questo contesto nel 1869 si decise l'aggregazione a Cairate diPeveranza eBolladello che ne divennero frazioni.
Il 25 gennaio 1900 il borgo fu colpito da un grave incendio, che distrusse decine di case e causò 400.000 lire di danni.[6]
Il collegamento ferroviario con la Svizzera tuttavia rimase attivo solo dal 1926 al 1928 tarpando le ali all'industrializzazione della valle e di Cairate. Nel 1930 vennero costruite le scuole elementari.
Nel 1960 venne edificata la nuova chiesa parrocchiale e nel 1965 un viadotto per favorire le comunicazioni tra il gallaratese e iltradatese.
Manigunda (o per altre versioni Manigonda) era una nobile della corte diPavia: diventata monaca per sciogliere un voto in seguito ad una guarigione avvenuta grazie alla fonte miracolosa diBergoro (oggi frazione diFagnano Olona), fondò nel737 ilmonasterobenedettino di Santa Maria Assunta.
L'Arco di Manigunda, realizzato nel1710 poco lontano dal monastero
Leggenda vuole che nel monastero di Cairate dormìFederico Barbarossa la notte prima dellabattaglia di Legnano. Fino alconcilio di Trento infatti la vita claustrale non era d'obbligo per i monasteri e, all'interno di questi, spesso era presente loxenodochio per ospitare i viandanti. Pare, tuttavia, che gli abitanti del borgo militassero nel partito avverso all'imperatore e che, per disturbare il suo sonno, abbiano aizzato i cani ad abbaiare tutta la notte[8].Si narra poi che lo stesso Barbarossa, prima di giungere a Cairate, avesse trafugato da Monza la chioccia dai pulcini d'oro (simbolo longobardo della vita), appartenuta alla regina longobardaTeodolinda: per sdebitarsi dell'ospitalità regalò alle monache uno degli otto pulcini d'oro che, secondo la leggenda, è ancora nascosto tra le mura del monastero[8].
Centro del potere politico, il monastero nominava un pubblico ufficiale che guidava il piccolo parlamento dei capofamiglia di Cairate che nel medioevo si riunivano a intervalli regolari per decidere sulle questioni comuni come, ad esempio, l'uso delle terre incolte del territorio comunale nei pressi del fiumeOlona. Il monastero ammetteva esclusivamente monache di famiglie benestanti e non dipendeva dalla diocesi diMilano ma dalla potentediocesi di Pavia, comeManigunda aveva stabilito al momento della fondazione. Il monastero aveva al suo interno una rigida gerarchia. La badessa era nominata dalle cosiddettemonache velate e tale nomina doveva essere confermata formalmente da parte delvescovo di Pavia; seguono a queste le novizie e le converse. Tale ordine gerarchico rimase intatto fino alla soppressione del monastero.
Fino alla fine delXIV secolo erano presenti tre chiese sul territorio comunale: quella diSan Martino (oggi nei pressi del cimitero), quella dei Santi Pietro e Stefano e quella diSanta Maria, adiacente al chiostro del monastero, in cui avvenivano le sepolture delle monache. In quest'ultima si trovava un prezioso ciclo di affreschi, di cui uno ancora visibile, raffigurante un vescovo sormontato dallo stemma dei Castiglioni, opera del pittoreAurelio Luini. In essa inoltre è ancora possibile ammirare una delle opere più antiche, che risalirebbe all'alto medioevo: un bassorilievo raffigurante due colombe che si abbeverano.Il chiostro del monastero è stato modificato nelle sue forme attuali dalla badessa Antonia nel 1480, secondo i parametri deltardo gotico. Testi storici risalenti alXVI secolo[senza fonte] ci informano che accanto al colombaio del monastero era presente l'osteria del paese: l'edificio che la ospitava si è conservato tutt'oggi e la riprova è stata la scoperta di un affresco votivo del 1548.
All'interno del comune di Cairate si trova un muro di contenimento posto di fianco al fiumeOlona e ai binari dellaFerrovia di Valmorea chiamatoMuro di Cairate. Questo muro, realizzato con mattoni e pietre diporfido, è stato attrezzato con spit e catene per poter essere utilizzato come palestra diarrampicata sportiva. La parete è lunga circa ottanta metri, alta tra i 9 e 13 metri, le vie attrezzate sono circa una quarantina e vanno dal quarto al sesto grado.[10]
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