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L'acido salicilico è unacido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodoKolbe, avente formula HOC6H4COOH. Viene identificato comeormone vegetale.
Per sostituzione dell'ossidrile fenolico con un acetile si ottiene l'acido acetilsalicilico, noto principio attivo dell'Aspirina.
L'acido salicilico è il componente essenziale di alcuni prodotti per il trattamento della pelle e in particolare per la cura dell'acne, dellakeratosis pilaris e delleverruche. Può essere usato anche in casi dipsoriasi al fine di eliminare ladesquamazione e agevolare quindi il trattamento topico.
Le proprietà curative dell'acido salicilico erano note fin dall'antichità[2], tant'è che la sostanza veniva estratta dalla pianta delsalice, da cui deriva il nome. A partire dall'Ottocento estratti disalicina, unglicoside formato daglucosio e acido salicilico, sono stati impiegati in medicina comeantinfiammatorio nel trattamento dell'artrite reumatoide. Successivamente ne sono stati sintetizzati numerosi derivati, che costituiscono la classe deisalicilati, dei quali il più noto è l'acido acetilsalicilico (Aspirina).
Inoltre, l'acido salicilico trova impiego indermatologia, per le cure dellapsoriasi. Tale composto ha proprietàcheratolitiche: viene posto sulla superficie da detergere in soluzione alcolica al 6%. Dopo alcuni minuti vi sarà evaporazione della parte alcolica e precipitazione dell'acido salicilico il quale esplica la sua azione nei confronti del cheratinocita.
L'acido viene creato nellecellule vegetali a partire dallafenilalanina che viene trasformata inacido transcinnamico. Tale acido, attraversoossidazioneriduttiva o nonriduttiva, viene trasformato inacido benzoico in forma glicosilata. La forma glicosilata è inattiva nel vegetale e grazie all'enzimaacido benzoico idrossilasi viene trasformato in acido salicidico che può diventare acido salicidico-glucosio, ovvero una forma non attiva in cui si trova solitamente all'interno della pianta. Inoltre, alcuni studi sembrano confermare che esistano delle vie biosintetiche dell'acido salicilico che non implicano la produzione di acido benzoico.[senza fonte]
L'acido salicilico non è fermo all'interno del vegetale ma si muove lungo i vasi.[senza fonte]
L'acido non è direttamente responsabile della risposta SAR nel vegetale, ma se esso non viene prodotto questa non si attiva. In particolare è stato possibile capire ciò dopo che sono stati condotti degli esperimenti su mutantiEDS, ovvero suscettibili alpatogeno in cui ci si è accorti che non veniva attivato ilgene NIM1 perchémutato. Inoltre è implicato anche il gene NPR1 che codifica per unaproteina NPR1 che si lega con alta affinità a proteine TGA. Ildimero NPR1-TGA funziona da attivatore per il gene PR1, che è implicato nella creazione dell'acido salicilico e delle TGA stesse. Quindi un aumento della concentrazione di NPR1determina un aumento della concentrazione di acido salicilico.
In laboratorio sono stati sintetizzati dei composti analoghi dell'acido salicilico, come l'acido 2,6 dicloroisonicotinico (INA) e ibenzotiazoli (BTH), che sono in grado di attivare risposta SAR nella pianta in totale assenza di SA endogeno.
