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Acido piruvico

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Acido piruvico
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
NomeIUPAC
acido 2-ossopropanoico
Nomi alternativi
acido α-chetopropionico
acido 2-ossopropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC3H4O3
Massa molecolare (u)88,06
Aspettoliquido incolore
Numero CAS127-17-3
Numero EINECS204-824-3
PubChem1060
DrugBankDBDB00119
SMILES
CC(=O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, inc.s.)1,27
Indice di rifrazione1,428 (20 °C, 589 nm)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,4
Solubilità inacqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione165 °C (438 K), decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma82 °C (355 K)
Temperatura di autoignizione305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H314
Consigli P280-301+330+331-305+351+338-309+310[1]
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L'acido piruvico (o acidoα-chetopropionico, nome sistematico:acido 2-ossopropanoico)[2] è unalfa-chetoacido, ossia unacido carbossilico che reca un gruppochetonico unito direttamente alcarbossile, avente quindi formula CH3-CO-COOH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore (se puro) e dall'odore pungente simile all'acido acetico,[3] ma spesso appare giallastro per impurezze. È un acido di forza medio-alta: una suasoluzione acquosa aconcentrazione 1M ha unpH di circa 1,2 e quindi lapKa del composto è 2,4; nei sistemi biologici (pH ≈ 7) è presente totalmente come ionepiruvato (rapporto [A-]/[AH]≈40000), cioè nella sua formaanionica col carbossile deprotonato; nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è unmetabolita centrale e di collegamento tra le vie riguardanti icarboidrati, igrassi, e gliamminoacidi.

Caratteristiche strutturali e fisiche

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L'acido piruvico è un α-chetoacido, ovvero ha ungruppo carbonilico legato al carbonio adiacente (il carbonio del gruppo carbonilico è detto carbonio α) delgruppo carbossilico. La molecola presenta un pKa di 2,4 , insolitamente basso per un acido organico, che indica un comportamento particolarmente acido. Questa è una caratteristica comune a tutti gliα-chetoacidi ed è dovuta alla presenza di due atomi di carboniosp2 adiacenti. La forza dell'acido è dovuta alla stabilizzazione perrisonanza del corrispondente anione, che coinvolge anche il doppio legame del gruppo carbonilico.

Sintesi

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In laboratorio l'acido piruvico può essere preparato dall'acido tartarico (acido uvico) riscaldandolo (pirolisi, da questo il nome "piruvico": ottenuto per pirolisi dell'acido uvico) in presenza diidrogenosolfato di potassio, oppure dall'idrolisi delpiruvonitrile (o cianuro di acetile) formato dalla reazione tracloruro di acetile ecianuro di potassio. Le reazioni sono:

CH3COCl+KCNCH3COCN+KCl{\displaystyle {\ce {CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl}}}
CH3COCN+2H2OCH3COCOOH+NH3{\displaystyle {\ce {CH3COCN + 2H2O -> CH3COCOOH + NH3}}}

Biochimica

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All'interno dellacellula il piruvato è il prodotto finale dellaglicolisi, ottenuto per defosforilazione delfosfoenolpiruvato, e viene prodotto in misura di due molecole per ogni molecola diglucosio introdotta nel processo. Il piruvato è anche uno dei possibilicomposti di partenza per lagluconeogenesi, ovvero il processo che porta alla formazione di molecole di glucosio in caso di necessità da parte della cellula. Quindi nel complesso è un composto intermedio sia dell'anabolismo che delcatabolismo deicarboidrati[4].

Catabolismo e produzione di ATP

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Lo stesso argomento in dettaglio:Decarbossilazione ossidativa del piruvato.

Come prodotto della glicolisi il piruvato viene trasportato all'interno delmitocondrio dove subisce una serie di reazioni catalizzate dall'enzimapiruvato deidrogenasi che lo trasformano inacetil-CoA (acetil coenzima A) ed al contempo liberano una molecola dianidride carbonica eriducono una molecola diNAD+ a NADH. A questo punto l'acetil-CoA è pronto per essere utilizzato nelciclo di Krebs, o ciclo dell'acido citrico.
Al termine della glicolisi il piruvato può anche essere utilizzato per produrre l'amminoacidoalanina in una reazione catalizzata dallaalanina amminotransferasi. In condizioni anaerobiche il piruvato può essere convertito inacido lattico ad opera dellalattato deidrogenasi (che nei sistemi biologici si trova sotto forma di anione lattato) nellafermentazione lattica, o inetanolo nellafermentazione alcolica grazie a due enzimi:piruvato decarbossilasi ealcol deidrogenasi (ADH).

Anabolismo e produzione di glucosio

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Lo stesso argomento in dettaglio:Gluconeogenesi.

Nel caso in cui siano necessarie molecole di glucosio, il piruvato è utilizzato nel processo di gluconeogenesi, cioè di nuova genesi del glucosio. La molecola può entrare in questo processo così com'è, costituendo in questo modo la prima tappa del processo stesso, o può anche essere la seconda tappa, nel caso in cui sia il prodotto della trasformazione di Alanina, o del lattato, in piruvato. In entrambi i casi viene convertito inossalacetato dall'enzimapiruvato carbossilasi.

Impieghi del composto

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In cosmetica viene impiegato da solo o in unione con altre sostanze quali l'acido glicolico comeesfoliante con minima azione antibatterica.

Recentemente viene impiegato in integratori alimentari ad effetto dimagrante, ma negli studi effettuati la sua efficacia si è dimostrata minima e non significativa anche ad alte dosi[senza fonte]. Non è disponibile un modello attendibile per spiegare questo eventuale effetto.

Nei laboratori di ricerca il suo utilizzo come tale o anche comesale sodico è di indubbia utilità, dato il grandissimo numero di processi biochimici in cui è implicato sia come substrato che come modulatore allosterico.

Note

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  1. ^scheda della sostanza suIFA-GESTIS
  2. ^Copia archiviata, subooks.rsc.org.URL consultato il 24 aprile 2023(archiviato dall'url originale il 24 aprile 2023).
  3. ^(EN) PubChem,Pyruvic Acid, supubchem.ncbi.nlm.nih.gov.URL consultato il 24 aprile 2023.
  4. ^KEGG PATHWAY: Pyruvate metabolism - Reference pathway, sugenome.jp.URL consultato il 15 giugno 2008(archiviato dall'url originale il 24 marzo 2007).

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Collegamenti esterni

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Controllo di autoritàThesaurus BNCF33870 ·LCCN(ENsh85109371 ·GND(DE4337268-5 ·J9U(EN, HE987007551078705171
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