Acido meclofenamico | |
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NomeIUPAC | |
acido 2-[(2,6-dicloro-3-metilfenil)ammino]benzoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta omolecolare | C14H11Cl2NO2 |
Massa molecolare (u) | 296,14864 |
Numero CAS | 644-62-2 |
Numero EINECS | 211-419-5 |
Codice ATC | M01AG04 |
PubChem | 4037 |
DrugBank | DBDB00939 |
SMILES | CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)NC2=CC=CC=C2C(=O)O)Cl |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Indicazioni di sicurezza | |
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L'acido meclofenamico è una molecola appartenente alla classe deifarmaci antinfiammatori non steroidei. È dotato di proprietà analgesiche, antinfiammatorie ed antipiretiche ed è indicato per il trattamento del dolore da lieve a moderato associato a diverse patologie flogistiche. In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceuticaPharmafar con il nome commerciale di Movens nella forma farmaceutica di capsule rigide.
Il meccanismo d'azione dell'acido meclofenamico è da mettere in relazione con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delleprostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come leprostacicline e le prostaglandine.[1] La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzimaprostaglandina-endoperossido sintasi nota anche comeciclossigenasi. L'inibizione coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) sia la ciclossigenasi 2 (COX-2).Il farmaco inoltre inibisce il rilascio di acido 5-idrossieicosatetraenoico (5-HETE) e di leucotriene B4 (LTB4) dai neutrofili stimolati e antagonizza la risposta dei tessuti ad alcune prostaglandine.[2]
Dopo somministrazione orale l'acido meclofenamico viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. Laconcentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 1-2 ore.[2] L'emivita plasmatica si aggira intorno alle 2 ore. Il farmaco viene metabolizzato a livello epatico attraverso processi di glucuronazione. L'escrezione avviene per il 35% attraverso le feci e per la quota restante con le urine, in gran parte sotto forma di metaboliti glucuronati.[3]
Il farmaco viene utilizzato nei soggetti con dolori di origine reumatica e in particolare nellaartrite reumatoide,[4][5][6] nellaspondilite anchilosante,[7] nelle osteoartriti,[8][9] nelle sciatalgie,[10] artralgie, mialgie,borsiti,tendiniti e tenosinoviti. Può inoltre essere utilizzato nel trattamento dellacefalea,[11] dellesindromi dismenorroiche[12] e dellamenorragia.[13][14][15]
Gli effetti avversi, come per tutti i FANS, sono soprattutto di tipo gastrointestinale. Dopo la somministrazione del farmaco si possono verificarenausea,vomito, pirosi gastrica, gastralgia, flatulenza, diarrea,ulcera peptica, sanguinamento eperforazione gastrointestinale. Raramente è possibile che compaiano eruzioni cutanee,prurito,cefalea,vertigini,tinnitus,insufficienza renale. In alcuni pazienti si possono verificaresindrome di Stevens Johnson e dermatiti esfoliative.
Il farmaco è controindicato nei soggetti conipersensibilità nota alprincipio attivo oppure a uno qualsiasi deglieccipienti. L'acido meclofenamico non deve essere somministrato a soggetti con anamnesi positiva per storia di attacchi acuti d'asma bronchiale,rinite,orticaria,angioedema o altre reazioni di tipo allergico dopo aver assuntoaspirina o altri FANS.
In genere il farmaco è assunto alla dose giornaliera raccomandata di 1 capsula da 100 mg (113,50 mg di sodio meclofenamato monoidrato) ogni 8-12 ore.
In caso di sovradosaggio volontario o accidentale si possono manifestareagitazione psicomotoria, comportamento irrazionale e in alcuni casiconvulsioni generalizzate. Successivamente può manifestarsi nefrotossicità caratterizzata da riduzione della diuresi e aumento della creatinina. I disturbi possono evolvere fino aoliguria oanuria.In questi casi il trattamento consiste nello svuotamento dello stomaco mediante lavanda gastrica e introduzione nello stomaco di carbone attivo. Le convulsioni possono essere tenute sotto controllo con appropriato trattamento anticonvulsivante. È necessario monitorare con attenzione le funzioni vitali, l'elettrocardiogramma e il bilancio elettrolitico.
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