Acido formico formula di struttura e modello molecolare formula di struttura e modello molecolare NomeIUPAC acido formico (preferito) Nomi alternativi acido metanoico (sistematico) Caratteristiche generali Formula bruta omolecolare CH2 O2 Massa molecolare (u )46,03 Aspetto liquido incolore Numero CAS 64-18-6 Numero EINECS 200-579-1 PubChem 284 e18971002 DrugBank DBDB01942 SMILES C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , inc.s. )1,22 Indice di rifrazione 1,37140 (20 °C) Costante di dissociazione acida a 298 K1,77 × 10−4 Solubilità inacqua completamente solubile Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo /acqua -0,54 Temperatura di fusione 8,4 °C (281,5 K) Δfus H0 (kJ·mol−1 )12,7 Δfus S0 (J·K−1 mol−1 )45,1 Temperatura di ebollizione 100,8 °C (373,9 K) Δeb H0 (kJ·mol−1 )22,7 Δeb S0 (J·K−1 mol−1 )119,8 Proprietà termochimiche Δf H0 (kJ·mol−1 )−425,0 Δf G0 (kJ·mol−1 )−361,4 S0 m (J·K−1 mol−1 )129,0 C0 p,m (J·K−1 mol−1 )99,0 Indicazioni di sicurezza Punto di fiamma 48 °C (321 K) Limiti di esplosione 12 - 38% vol. Temperatura di autoignizione 480 °C (753 K) Simboli di rischio chimico pericolo Frasi H 226- 302- 314- 331 Consigli P 210- 280- 303+361+353- 304+340+310- 305+351+338- 403+223[ 1] Modifica dati su Wikidata · Manuale
L'acido formico , nome sistematicoacido metanoico ,[ 2] acidi carbossilici alifatici , rispetto ai quali è circa 10 volte più forte.[ 3] formula molecolare è H−C(=O)−OH. L'atomo diidrogeno unito alcarbonio è una caratteristica unica, non presente negli altri acidi carbossilici ed è presente anche nellaformaldeide . Come per quest'ultima, l'acido formico è facilmente ossidabile, dandoanidride carbonica , per cui può comportarsi dariducente (vide infra ).[ 4]
I suoisali , come pure i suoiesteri , sono detti "formiati". Tranne quello di piombo, quello di argento e pochissimi altri, i suoi sali sono ben solubili in acqua.[ 5]
È un liquido incolore dall'odore pungente, corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle, provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo.
Deve il suo nome alleformiche , nel cui organismo viene sintetizzato e usato come veleno urticante.
L'acido formico è un compostotermodinamicamente molto stabile, la sua formazione dagli elementi è fortementeesotermica :ΔHƒ ° = -425,09 kJ /mol .[ 6] cineticamente .
In condizioni ambiente, l'acido formico si presenta come un liquido incolore, infiammabile e con un odore pungente e penetrante.[ 7]
La sua molecola èpolare , il suomomento di dipolo è μ = 1,410 D . Parallelamente, il liquido èprotico con altacostante dielettrica (ε r = 51,1 a 25 °C) ed è solubile in ogni rapporto inacqua ,metanolo ,etanolo ,etere ,acetato di etile ,glicerolo eammoniaca liquida; è molto solubile inacetone e inacido fluoridrico ; è discretamente solubile anche inbenzene etoluene .[ 8]
In fase vapore, come liquido puro e in soluzione disolventi aprotici formadimeri legati tra loro attraverso duelegami a idrogeno , piuttosto che da singole molecole.[ 9] [ 10] legge dei gas ideali .[ 10] polimorfi , è costituito da una rete virtualmente infinita di molecole di acido formico collegate da legami idrogeno. L'acido formico liquido tende asopraffondere .
L'acido formico liquido va soggetto ad un'estesaautoprotolisi , pK = 6,2 (pK = 14 per l'acqua):[ 11] [ 12]
2 H−C(=O)−OH ⇄ H−C(=O)−O− + H−C+ (OH)2
Per questo e per i notevoli valori della polarità e della costante dielettrica, l'acido formico anidro è preso in considerazione comesolvente non acquoso ed è usato in tal senso intitolazioni diammine ,ammidi e altrebasi organiche.[ 13]
La molecola è planare consimmetria C s .[ 14] tricoordinato eibridato sp 2 .
Viene ottenuto per la prima volta nel1670 dalladistillazione distruttiva di formiche.
Industrialmente viene prodotto per ossidazione del metanolo.[ 4]
L'acido formico è prodotto facendo prima reagire a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida il metanolo conmonossido di carbonio :
CH 3 OH + CO ⟶ HCOOCH 3 {\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}} Si forma ilformiato di metile , un derivato, che viene successivamenteidrolizzato :
HCOOCH 3 + H 2 O ⟶ HCOOH + CH 3 OH {\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}} Dato che per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua, si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare laformammide :
HCOOCH 3 + NH 3 ⟶ HCONH 2 + CH 3 OH {\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + NH3 -> HCONH2 + CH3OH}}} Poi la formammide viene idrolizzata con acqua edacido solforico :
2 HCONH 2 + 2 H 2 O + H 2 SO 4 ⟶ 2 HCOOH + ( NH 4 ) 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {2 HCONH2 + 2 H2O + H2SO4 -> 2 HCOOH + (NH4)2SO4}}} Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio conidrossido di sodio per formare ilsodio formiato
CO + NaOH ⟶ HCOONa {\displaystyle {\ce {CO + NaOH -> HCOONa}}} Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:
2 HCOONa + H 2 SO 4 ⟶ 2 HCOOH + Na 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {2HCOONa + H2SO4 -> 2HCOOH + Na2SO4}}} In biochimica il formiato viene prodotto dall'ossalato in ambienteacido grazie all'azione dell'enzima ossalato decarbossilasi . Dalla reazione si produce ancheanidride carbonica .
HOOCCOO − + H + ⟶ HCOO − + CO 2 {\displaystyle {\ce {HOOCCOO- + H+ -> HCOO- + CO2}}} L'uso principale dell'acido formico è come agenteconservante e antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri dellasalmonella .
Tra gli additivi alimentari è identificato dalla siglaE 236 .
Inapicoltura viene usato nella lotta contro laVarroa destructor . La difficoltà e la pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.
Alcuni uccelli, tra cui ilcorvo e laghiandaia , provocano pesantemente le formiche, che nel tentativo di respingere il molestatore gli spruzzano contro l'acido formico. Questa pratica è nota col nome dianting obagno di formiche . L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.[ 15] [ 16]
I formiati, sali derivati dell'acido formico, vengono impiegati nell'industria tessile, della carta, della gomma, della plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.
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Acetilenici Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17Allenici Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico 18:2Δ5,6alleneOssigenati Idrossilati Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico 13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico 2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.Epossidici Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici Cheto/Osso acidi Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t
Ciclici Ramificati Altri Acido adipico 5-COOH-5:0 · acido sebacico 9-COOH-9:0 · Acido azelaico 8-COOH-8:0 · Acido suberico 7-COOH-7:0 · Acido lipoico
aromatici Acido benzoico · Acido antranilico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido deidrocolico · Acido flufenamico · Acido cinnamico · Acido rosmarinico · Acido 2,4-diclorofenossiacetico · Acido difenolico · Acido salicilico · Acido mandelico · Acido ferulico · Acido caffeico · Acido sinapico · Acido vanillico · Acido gallico · acido 3-idrossibenzoico · Acido 4-idrossibenzoico · Acido 2,3-diidrossibenzoico · Acido 2,4-diidrossibenzoico · Acido gentisico · Acido protocatecuico · Acido floroglucinico · Acido siringico · Acido orsellinico · Acido olivetolico · Acido 4-idrossicinnamico
policarbossilici perossicarbossilici Acido performico · Acido peracetico · Acido meta-cloroperossibenzoico
Acidi solfonici Acido metansolfonico · Acido p-toluensolfonico · Taurina · Coenzima M · Acido dodecilbenzensolfonico · Acido perfluoroottansolfonico · Nafion Acidi solfinici Idrossimetansolfinato di sodio · Ipotaurina · Acido fenilsulfinico Acidi solfenici Alliina · Allicina · Omeprazolo Acidi fosfonici Fosfomicina · Glifosato · Ethephon · Acido pamidronico · Acido etidronico · VX (gas nervino) · Tabun Altri Metanio · Acido fenilarsonico · Acido rodizonico
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