| Triéthylborane | |||
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| Structure du triéthylborane | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | Triéthylborane | ||
| Synonymes | Triéthylbore, TEB | ||
| No CAS | 97-94-9 | ||
| NoECHA | 100.002.383 | ||
| No CE | 202-620-9 | ||
| No RTECS | ED2100000 | ||
| PubChem | 7357 | ||
| SMILES | |||
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 Std. InChIKey : LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide incolore volatil etpyrophorique[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H15B [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 97,994 ± 0,013 g/mol C 73,54 %, H 15,43 %, B 11,03 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −93 °C[1] | ||
| T° ébullition | 95 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,696 g·cm-3[1] à20 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | <0 °C | ||
| Point d’éclair | −23 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 5,2 kPa[1] à20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[1],[3] | |||
   Danger H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P231 : Manipuler sous gaz inerte. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P422 : Stocker le contenu sous … | |||
| Transport[1] | |||
Code Kemler : 333 : matière liquide pyrophorique Numéro ONU : 2845 : LIQUIDE ORGANIQUE PYROPHORIQUE, N.S.A. Classe : 4.2 Étiquette :  4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée Emballage : Groupe d'emballageI : matières très dangereuses ; | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 235 mg·kg-1 (souris,oral)[1] | ||
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |||
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Letriéthylborane, ouTEB, parfois appelétriéthylbore, est uncomposé chimique deformule (C2H5)3B, souvent abrégée Et3B, où Et représente un groupeéthyle. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore volatil trèspyrophorique qui s'hydrolyse au contact de l'eau. Il est distribué commercialement en solution dans l'éther diéthylique, l'hexane ou encore letétrahydrofurane (THF).
On obtient le triéthylborane en faisant réagir dutriméthylborate B(OCH3)3 avec dutriéthylaluminium[4] Al2(C2H5)6 :
Contrairement auborane BH3 et au triéthylaluminium Al(C2H5)3, dont lesmolécules sont desdimères B2H6 et Al2(C2H5)6, le triéthylborane demeuremonomérique. La géométrie du cœur BC3 est plane.
Le triéthylborane est utilisé industriellement pour l'amorçage depolymérisations radicalaires, pour lesquelles il est efficace à basse température[4]. Dans cette application, il est susceptible de remplacer descomposés organométalliques à base d'étain. C'est également leprécurseur dutriéthylborohydrure de lithium LiEt3BH et dutriéthylborohydrure de sodium[5] NaEt3BH.
En raison de ses propriétés pyrophoriques, le triéthylborane est utilisé commeergol enastronautique, plus précisément pour l'allumage desmoteurs-fusées. Il a ainsi été utilisé pour la mise à feu duJP-7 (en) dans lesturboréacteurs/statoréacteursPratt & Whitney J58 duLockheed SR-71 Blackbird ainsi que duLockheed A-12 Oxcart, qui l'avait précédé. Le triéthylborane avait été choisi en raison de sa combustion à haute température ainsi que pour des questions de sécurité, car le JP-7 est un carburant très peu volatil qui s'enflamme difficilement, ce qui rend les dispositifs d'allumage traditionnels peu fiables dans ce cas. Il était utilisé pour allumer tous les moteurs ainsi que lapostcombustion. Il a également été utilisé, mélangé avec 10 à 15 % detriéthylaluminium Al2(C2H5)6, pour allumer les moteursF-1 dulanceurSaturn V. LafuséeFalcon 9 deSpaceX utilise également un mélange triéthylaluminium-triéthylborane pour l'allumage de ses moteurs principaux.
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