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| Trétinoïne | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | Acide (2E,4E,6E,8E)-3,7‑diméthyl-9‑(2,6,6‑triméthylcyclohex-1‑én-1‑yl)nona-2,4,6,8‑tétraénoïque |
| Synonymes | Acide tout-trans-rétinoïque (ATRA) |
| No CAS | 302-79-4 |
| NoECHA | 100.005.573 |
| No CE | 206-129-0 |
| Code ATC | D10AD01,D10AD04,D10AD51,D10BA01,L01XX14,L01XX22 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H28O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 300,435 1 ± 0,018 6 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 181 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 100 mg·kg-1 (souris,oral) 92 mg·kg-1 (souris,i.v.) 253 mg·kg-1 (souris,s.c.) 208 mg·kg-1 (souris,i.p.)[2] |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Latrétinoïne (C20H28O2) est la forme acide de lavitamine A, également appeléeacide tout-trans rétinoïque (en anglais,all-trans retinoic acid ouATRA), qui est présente dans la nature.
La trétinoïne est utilisée depuis les années 1980 dans les troubles dermatologiques. Elle agit sur la croissance et la différenciation cellulaire. Son utilisation principale est le traitement contre l'acné grâce à ses propriétés kératolytiques et anti-inflammatoires. La trétinoïne est aussi utilisée dans le traitement de laleucémie aiguë myéloblastique de type 3 (LAM 3), qui est uneleucémie myéloïde aigüe.
Par ailleurs, elle appartient au groupe desrétinoïdes qui est composé également de ses isomères synthétiques tels que l'isotrétinoïne, l'adapalène.
Ces composés sonttératogènes et par conséquent à prohiber en cas de grossesse. Ils provoquent également un dessèchement plus ou moins prononcé de la peau et une photosensibilisation qui favorise et aggrave les coups de soleil.
