| Rétinol | ||
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| Structure tridimensionnelle etformule topologique du rétinol. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol | |
| No CAS | 11103-57-4 68-26-8 | |
| NoECHA | 100.000.621 | |
| No CE | 234-328-2 | |
| Code ATC | A11CA01,S01XA02,V04CB01 | |
| ChEBI | 50211 | |
| SMILES | ||
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ InChIKey : FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N | |
| Apparence | Solide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C20H30O [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 286,451 6 ± 0,018 4 g/mol C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %, | |
| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | Liposoluble | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn Symboles : Xn :Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Per os, cutanée,IV. | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
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Lerétinol est l'une des trois formes disponibles de lavitamine A, avec lerétinal et l'acide rétinoïque. Il fait partie de la classe desrétinoïdes de première génération.Le rétinol esthydrophobe. Il peut être synthétisé à partir de l'isoprène.
Une unité internationale de vitamine A correspond à0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A.Rares sont les réactions chimiques dont letaux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour leβ-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoirréaction chimiquecatalysée par unedioxygénase, et le rendement est de1⁄6. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.
Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisées par l'industrie cosmétique[2][source insuffisante]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[3][source insuffisante]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des produits phares actifs contre le vieillissement cutané[4]. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par leslaboratoires RoC en 1996[5][source insuffisante].
| Rétinol et ses sels | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Vitamine A |
| Identification | |
| No CAS | 68-26-8 |
| NoECHA | 100.000.621 |
| Code ATC | S01XA02, D10AD02, R01AX02 et A11CA01 |
| DrugBank | DB00162 |
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L'acide rétinoïque, par l'intermédiaire du récepteur de l'acide rétinoïque, affecte le processus de différenciation cellulaire, et donc la croissance et le développement des embryons[6],[7]. Au cours du développement, il existe un gradient de concentration d'acide rétinoïque le long de l'axe antéropostérieur (tête-queue). Les cellules embryonnaires réagissent différemment à l'acide rétinoïque en fonction de la quantité d'acide rétinoïque présente[8]. Par exemple, chez les vertébrés, le cerveau postérieur forme temporairement huit rhombomères, et chaque rhombomère exprime un ensemble spécifique de gènes.
La carence en vitamine A est associée à une sensibilité accrue de la peau aux infections et aux inflammations. La vitamine A semble moduler la réponse immunitaire innée et maintenir l'homéostasie des tissus épithéliaux et des muqueuses grâce à son métabolite, l'acide rétinoïque (AR)[9],[10]. Dans le cadre du système immunitaire inné, les récepteurs Toll-like des cellules de la peau réagissent aux agents pathogènes et aux lésions cellulaires en déclenchant une réponse immunitaire pro-inflammatoire qui comprend une augmentation de la production de RA.
La vitamine A contribue également à maintenir le microbiome de la peau et des follicules pileux en bonne santé, en particulier sur le visage, en réduisant la sécrétion de sébum, qui est une source de nutriments pour les bactéries[11],[12].
Le rétinol est essentiel au maintien et à la réparation des tissus épithéliaux[13] qui composent la peau et les muqueuses[14]. Ce n'est pas sans raison que presque tous les produits cosmétiques modernes contiennent des rétinoïdes - ses analogues synthétiques[15]. La vitamine A est utilisée dans le traitement de presque toutes les affections cutanées[16] (acné, boutons, psoriasis[17], etc.). En cas de lésions cutanées (plaies, coups de soleil), la vitamine A accélère les processus de cicatrisation, stimule la synthèse du collagène, améliore la qualité des tissus et réduit le risque d'infections.
Le rétinol est un ingrédient anti-âge efficace qui réduit les rides et ridules, améliore la texture et le teint de la peau[18]. Des recherches menées par l'American Academy of Dermatology démontrent une réduction significative des rides[19] en seulement 12 semaines d'utilisation du rétinol. Il cible les ridules autour de la bouche, les pattes d'oie et les lignes de sourcils[20], qui contribuent toutes au vieillissement. Les préparations cosmétiques à base de rétinol favorisent :
Il est recommandé d'utiliser des préparations à base de rétinol après l'âge de 25 ans, lorsque les premiers signes de photovieillissement et de rides apparaissent.
La vitamine A peut être essentielle à la formation normale des globules rouges ;[23],[24] une carence entraîne des anomalies dans le métabolisme du fer[25]. La vitamine A est essentielle à la production de globules rouges à partir de cellules souches par différenciation rétinoïde[26].
Des niveaux adéquats de vitamine A sont nécessaires pour la synthèse des glycoprotéines. En cas de carence sévère en vitamine A, la carence en glycoprotéines peut entraîner des ulcères ou une liquéfaction de la cornée.
