Après une brève carrière en tant que joueur pour lesAs de Québec[1], il devient entraîneur puis propriétaire de la concession. C'est là qu'Imlach découvre un jeune joueur de talent appelé à devenir un des grands du hockey :Jean Béliveau.
En 1958, Imlach était directeur du personnel chez lesBruins de Boston quandConn Smythe lui offre un travail avec lesMaple Leafs de Toronto. Imlach demande d'occuper le poste de directeur général, ce que Smythe lui concède. Il entre en charge alors que les Leafs termine la saison 1958-1959 avec une fiche pitoyable. Imlach congédie son entraîneur Billy Reay et se nomme entraîneur remplaçant. Ses méthodes radicales et sa façon de maltraiter ses joueurs verbalement et physiquement lui font une terrible réputation, mais cette tactique semble fonctionner car il mène Toronto à quatreCoupes Stanley en1962,1963,1964 et finalement en1967.
Après l'expansion de la LNH en 1967, le nombre defranchises passe de six à douze. Les Maple Leafs ont du mal à se faire à la nouvelle ligue et les vétérans de l'équipe commencent à se rebeller contre le style impétueux d'Imlach. Cela amène Imlach à se départir de leur joueur étoileFrank Mahovlich en 1968-1969, échangé à Détroit contre quatre joueurs, ce qui a tôt fait de contrarier le public et le monde du journalisme sportif. La direction lui indique d'ailleurs la porte, après que l'équipe s'est fait éliminer tôt dans lesséries éliminatoires.
On lui propose alors un poste d'entraînement chez lesSabres de Buffalo en 1970 mais il abandonne le poste, victime d'une crise cardiaque un an après, et démissionne après un bref retour en 1972. Imlach saute sur une autre occasion de devenir entraîneur chez les Maple Leafs entre 1979 à 1981. Après un temps, il est remercié de ses services, ce qui l'incite à prendre sa retraite définitive à titre d'entraîneur dans la LNH.
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